Lineær alkanstruktur, egenskaber, nomenklatur, eksempler

4944
Alexander Pearson

Det lineære alkaner er mættede kulbrinter, hvis generelle kemiske formel er n-CnH2n + 2. Da de er mættede kulbrinter, er alle deres bindinger enkle (CH) og består kun af kulstof og brintatomer. De kaldes også paraffiner, der adskiller dem fra forgrenede alkaner, der kaldes isoparaffiner..

Disse kulbrinter mangler grene og ringe. Mere end linjer er denne familie af organiske forbindelser mere som kæder (ligekædet alkan); eller fra en kulinarisk vinkel til spaghetti (rå og kogt).

Hvis rå spaghetti var mindre skøre, ville de have en endnu tættere lighed med lineære alkaner. Kilde: Pixabay.

Rå spaghetti repræsenterer den ideelle og isolerede tilstand af lineære alkaner, skønt de har en udtalt tendens til at bryde; mens de kogte, uanset om de er al dente eller ej, nærmer sig deres naturlige og synergistiske tilstand: nogle interagerer med andre i en helhed (pastaretten f.eks.).

Disse typer kulbrinter findes naturligt i naturgas og i oliefelter. De letteste præsenterer smøreegenskaber, mens de tunge opfører sig som en uønsket asfalt; opløseligt i paraffiner. De fungerer meget godt som opløsningsmidler, smøremidler, brændstoffer og asfalt.

Artikelindeks

  • 1 Struktur af lineære alkaner
    • 1.1 Grupper
    • 1.2 Længderne på dine kæder
    • 1.3 Konformationer
  • 2 egenskaber
    • 2.1 Fysisk
    • 2.2 Interaktioner
    • 2.3 Stabilitet
  • 3 Nomenklatur
  • 4 eksempler
  • 5 Referencer

Struktur af lineære alkaner

Grupper

Det blev nævnt, at den almene formel for disse alkaner er CnH2n + 2. Denne formel er faktisk den samme for alle alkaner, hvad enten de er lineære eller forgrenede. Forskellen så i n- der går forud for formlen for alkan, hvis betegnelse betyder "normal".

Det ses senere, at dette n- det er unødvendigt for alkaner med et kulstofantal, der er lig med eller mindre end fire (n ≤ 4).

En linje eller kæde kan ikke bestå af et enkelt carbonatom, så metan (CH4, n = 1). Hvis n = 2, har vi ethan, CH3-CH3. Bemærk, at denne alkan består af to methylgrupper, CH3, bundet sammen.

Forøgelse af antallet af carbonatomer, n = 3, giver alkanpropanen, CH3-CHto-CH3. Nu vises en ny gruppe, CHto, kaldet methylen. Uanset hvor stor den lineære alkan er, vil den altid kun have to grupper: CH3 og CHto.

Længderne på deres kæder

Når n eller antallet af carbonatomer i den lineære alkan stiger, er der en konstant i alle de resulterende strukturer: antallet af methylengrupper stiger. Antag f.eks. Lineære alkaner med n = 4, 5 og 6:

CH3-CHto-CHto-CH3 (n-butan)

CH3-CHto-CHto-CHto-CH3 (n-pentan)

CH3-CHto-CHto-CHto-CHto-CH3 (n-hexan)

Kæderne bliver længere, fordi de tilføjer CH-grupper til deres strukturerto. Således adskiller en lang eller kort lineær alkan med hvor mange CHto adskiller de to terminalgrupper CH3. Alle disse alkaner har kun to af disse CH3: i begyndelsen af ​​strengen og i slutningen af ​​den. Hvis jeg havde mere, ville det antyde tilstedeværelsen af ​​grene.

Ligeledes kan det totale fravær af CH-grupper ses, kun til stede i grenene, eller når der er substituentgrupper bundet til et af kædenes carbonatomer.

Strukturformlen kan opsummeres som følger: CH3(CHto)n-2CH3. Prøv at anvende og illustrere det.

Konformationer

Strukturelle konformationer af lineære alkaner. Kilde: Gabriel Bolívar.

Nogle lineære alkaner kan være længere eller kortere end andre. Når dette er tilfældet, kan n have en værdi på 2 a ∞; det vil sige en kæde sammensat af uendelige CH-grupperto og to CH-grupper3 terminaler (teoretisk muligt). Imidlertid er ikke alle strenge "indkvarteret" på samme måde i rummet..

Det er her, at alkanernes strukturelle konformationer opstår. Hvad de skylder? Til rotationsevnen af ​​C-H-obligationer og deres fleksibilitet. Når disse led drejer eller roterer omkring en internuklear akse, begynder kæderne at bøjes, foldes eller vindes og bevæger sig væk fra deres oprindelige lineære egenskab..

Lineær

I det øverste billede vises for eksempel en tretten-carbon-kæde øverst, der forbliver lineær eller udvidet. Denne konformation er ideel, da det antages, at det molekylære miljø minimalt påvirker det rumlige arrangement af atomerne i kæden. Intet forstyrrer hende, og hun har ikke behov for at bøje sig.

Rullet op eller foldet

Midt i billedet oplever 27-kulstofkæden en ekstern forstyrrelse. Strukturen, for at være mere "behagelig", roterer dens led på en sådan måde, at den foldes på sig selv; ligesom en lang spaghetti.

Beregningsundersøgelser viste, at det maksimale antal carbonatomer, som en lineær kæde kan have, er n = 17. Fra n = 18 er det umuligt, at det ikke begynder at bøje eller spole.

Blandet

Hvis kæden er meget lang, kan der være områder i kæden, der forbliver lineære, mens andre er bøjet eller viklet. Af alle er dette måske den nærmeste konformation til virkeligheden.

Ejendomme

Fysisk

Da de er kulbrinter, er de i det væsentlige apolære og derfor hydrofobe. Dette betyder, at de ikke kan blande sig med vand. De er ikke så tætte, fordi deres kæder efterlader for mange tomme rum imellem dem.

Ligeledes varierer deres fysiske tilstande fra gasformige (for n < 5), líquidos (para n < 13) o sólidos (para n ≥ 14), y dependen de la longitud de la cadena.

Interaktioner

Molekylerne af lineære alkaner er apolære, og derfor er deres intermolekylære kræfter af Londons spredningstype. Kæderne (sandsynligvis ved at anvende en blandet konformation) tiltrækkes derefter af deres molekylmassers virkning og de øjeblikkeligt inducerede dipoler af deres hydrogen- og carbonatomer..

Det er af denne grund, at når kæden bliver længere og derfor tungere, stiger dens kogepunkter og smeltepunkter på samme måde..

Stabilitet

Jo længere kæden er, jo mere ustabil er den. De bryder generelt deres links for at lave mindre kæder fra en stor. Faktisk er denne proces kendt som revner, stærkt anvendt til olieraffinering.

Nomenklatur

For at navngive lineære alkaner skal du blot tilføje n- indikatoren før navnet. Hvis n = 3, som med propan, er det umuligt for denne alkan at præsentere nogen forgrening:

CH3-CHto-CH3

Hvilket ikke sker efter n = 4, det vil sige med n-butan og de andre alkaner:

CH3-CHto-CHto-CH3

ELLER

(CH3)toCH-CH3

Den anden struktur svarer til isobutan, som består af en strukturel isomer af butan. For at skelne den ene fra den anden kommer n- indikatoren i spil. Således er den n-butan refererer kun til den lineære isomer uden grene.

Jo højere n, jo større er antallet af strukturelle isomerer, og jo vigtigere bliver det at bruge n- til at henvise til den lineære isomer.

For eksempel octan, C8H18 (C8H8 × 2 + 2), har op til tretten strukturelle isomerer, da mange grene er mulige. Den lineære isomer hedder dog: n-oktan, og dens struktur er:

CH3-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CH3

Eksempler

De er nævnt nedenfor og for at afslutte nogle lineære alkaner:

-Ethan (CtoH6): CH3CH3

-Propan (C3H8): CH3CHtoCH3

-n-Heptan (C7H16): CH3(CHto)5CH3.

- n-Dean (C10H22): CH3(CHto)8CH3.

-n-Hexadecane (C16H3. 4): CH3(CHto)14CH3.

-n-Nonadecane (C19H40): CH3(CHto)17CH3.

-n-Eicosane (CtyveH42): CH3(CHto)18CH3.

- n-Hektan (C100H202): CH3(CHto)98CH3.

Referencer

  1. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  2. Morrison, R. T. og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. (5. udgave). Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley plus.
  4. Jonathan M. Goodman. (1997). Hvad er den længste uforgrenede alkan med en lineær global minimumskonformation? J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
  5. Garcia Nissa. (2019). Hvad er alkaner? Undersøgelse. Gendannet fra: study.com
  6. Mr. Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkaner. Gendannet fra: angelo.edu
  7. Liste over ligekædede Alkenes. [PDF]. Gendannet fra: laney.edu
  8. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. september 2018). Navngiv de første 10 alkaner. Gendannet fra: thoughtco.com
  9. Quirky Science. (20. marts 2013). Lige kæder alkaner: forudsigende egenskaber. Gendannet fra: quirkyscience.com
  10. Wikipedia. (2019). Højere alkaner. Gendannet fra: en.wikipedia.org

Endnu ingen kommentarer