Det anethole er en organisk forbindelse med molekylformel C10H22Eller afledt af phenylpropen. Det har en karakteristisk lugt af anisolie og en sød smag. Naturligt findes i nogle æteriske olier.
Æteriske olier er flydende ved stuetemperatur og er ansvarlige for lugten af planter. De findes hovedsageligt i planter af labiaceae-familien (mynte, lavendel, timian og rosmarin) og den umbelliferous (anis og fennikel); fra sidstnævnte ekstraheres anethol ved dampinddragelse.
Anis og fennikel er planter, der indeholder anethol, en phenolether, som i tilfælde af anis findes i dens frugt. Denne forbindelse anvendes som et diuretikum, carminativ og slimløsende. Det føjes også til mad for at give dem smag.
Det syntetiseres ved forestring af p-cresol med methylalkohol og efterfølgende kondensation med aldehyd. Anethol kan ekstraheres fra planter, der indeholder det ved dampdestillation..
Anethol har toksiske virkninger og kan forårsage irritation af hud, øjne, luftvejene eller fordøjelseskanalen, afhængigt af kontaktstedet..
Artikelindeks
Strukturen af et anetholmolekyle er vist i det øverste billede i en kugle- og stavmodel..
Her kan du se, hvorfor det er en phenolether: til højre er methoxygruppen, -OCH3, og hvis CH ignoreres et øjeblik3, vil du have den phenoliske ring (med en propensubstituent) uden hydrogen, ArO-. Derfor kan dets strukturformel i resuméform visualiseres som ArOCH3.
Det er et molekyle, hvis kulstofskelet kan placeres i samme plan ved at have næsten alle dets atomer hybridisering spto.
Dens intermolekylære kraft er af typen dipol-dipol, med den højeste elektrondensitet placeret mod ringområdet og methoxygruppen. Bemærk også den relativt amfifile karakter af anethol: -OCH3 den er polær, og resten af dens struktur er apolar og hydrofob.
Denne kendsgerning forklarer dens lave opløselighed i vand og opfører sig som ethvert fedt eller olie. Det forklarer også dets affinitet med andre fedtstoffer, der findes i naturlige kilder..
Anethol kan være til stede i to isomere former. Det første billede af strukturen viste trans (E) form, den mest stabile og rigelige. Igen vises denne struktur i det øverste billede, men ledsaget af dens cis (Z) -isomer øverst.
Bemærk forskellen mellem de to isomerer: den relative position af -OCH3 med hensyn til den aromatiske ring. I cis-isomeren af anethol, -OCH3 er tættere på ringen, hvilket resulterer i sterisk hindring, som destabiliserer molekylet.
Faktisk er sådan destabiliseringen, at egenskaber såsom smeltepunktet ændres. Som en generel regel har cis-fedt lavere smeltepunkter, og deres intermolekylære interaktioner er mindre effektive sammenlignet med transfedt..
annexol og 1-methoxy-4-propenylbenzen
C10H22ELLER
Hvide krystaller eller farveløs væske, undertiden lysegul.
454,1 ºF til 760 mm Hg (234 ºC).
70,3 ºF (21,3 ºC).
195ºF.
Det er praktisk talt uopløseligt i vand (1,0 g / l) ved 25 ºC.
I et forhold på 1: 8 i 80% ethanol; 1: 1 i 90% ethanol.
Blandbar med chloroform og ether. Den når en koncentration på 10 mM i dimethylsulfoxid. Opløselig i benzen, ethylacetat, carbondisulfid og petroleumsether.
0,9882 g / ml ved 20 ° C.
5,45 Pa ved 294 ºK.
2,45 x 10-3 Poise.
1.561
Stabil, men det er en brændbar forbindelse. Uforenelig med stærke oxidationsmidler.
Mellem 2 og 8 ºC.
7,0.
Anethol trithione (ATT) tilskrives adskillige funktioner, herunder øget spyt sekretion, som hjælper med behandlingen af xerostomi.
I anethol og i planterne, der indeholder det, er der påvist en aktivitet relateret til åndedrætssystemet og fordøjelsessystemet ud over at have en antiinflammatorisk, anticholinesterase og kemoprævent virkning.
Der er et forhold mellem anetholindholdet i en plante og dens terapeutiske virkning. Derfor tilskrives den terapeutiske virkning atenol.
De terapeutiske aktiviteter hos planter, der indeholder anethol, gør dem alle antispasmodiske, karminative, antiseptiske og slimløsende. De har også eupeptiske, secretolytiske, galactogogiske egenskaber og ved meget høje doser emenogogen aktivitet..
Anethol har en strukturel lighed med dopamin, hvorfor det påpeges, at det kan interagere med neurotransmitterreceptorer, hvilket inducerer udskillelsen af hormonet prolactin; ansvarlig for den galactogogiske handling tilskrevet atenol.
Stjerneanis, en kulinarisk aroma, bruges til at behandle mavesmerter. Derudover tilskrives det analgetiske, neurotrope og feberreducerende egenskaber. Det bruges som et karminativ og til lindring af kolik hos børn.
Anis bruges mod bladlusinsekter (bladlus), som suger bladene og skuddene, der får dem til at krølle.
Anethole fungerer som et insekticid på myggearternes larver Ochlerotatus caspices Y Aedes egypti. Det fungerer også som et pesticid på miden (arachnid). Det har en insekticid virkning på kakerlakarten Blastella germanica.
På samme måde virker det på flere voksne arter af snegle. Endelig er anethole et frastødende middel til insekter, især myg..
Anethol virker på bakterierne Enterisk salmonella, virker bakteriedræbende og bakteriostatisk. Præsenterer antifungal aktivitet, især på arter Saccharomyces cerevisiae Y Candida albicans, sidstnævnte er en opportunistisk art.
Anethole udøver en anthelmintisk virkning in vitro på æggene og larverne fra nematodearten Haemonchus contortus, placeret i fordøjelseskanalen hos får.
Anethol såvel som planter, der har et højt indhold af forbindelsen, bruges som aroma i mange fødevarer, drikkevarer og konfekture på grund af sin behagelige søde smag. Det bruges i alkoholholdige drikkevarer som ouzo, raki og Pernoud.
På grund af sin lave opløselighed i vand er anethol ansvarlig for ouzo-effekten. Når der tilsættes vand til ouzovæsken, dannes der små dråber anethol, der skyder væsken. Dette er et bevis på dens ægthed.
Det kan forårsage kontaktirritation af øjne og hud, der manifesterer sig i huden ved erytem og ødem, der forårsager afskalning. Ved indtagelse kan det producere stomatitis, et tegn, der ledsager toksiciteten af anethol. Mens ved indånding er der irritation af luftvejene.
Stjerneanis (høj i anethol) kan forårsage allergi, især hos babyer. Ligeledes kan overdreven indtagelse af anethol fremkalde symptomer, såsom muskelspasmer, mental forvirring og døsighed på grund af dets narkotiske virkning..
Stjerneanisforgiftning øges, når den anvendes intensivt i form af rene æteriske olier.
Endnu ingen kommentarer