Benzaldehydegenskaber, syntese, struktur og anvendelser

3612
Abraham McLaughlin

Det benzaldehyd er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C6H5CHO. Ved stuetemperatur er det en farveløs væske, der kan blive gullig ved opbevaring. Benzaldehyd repræsenterer det enkleste aromatiske aldehyd og det mest anvendte industrielt. I denne er formylgruppen bundet direkte til benzenringen.

Det findes naturligt i barken på stilke, blade og frø af planter, såsom: mandel, kirsebær, fersken og æble. Det kan også findes i bitter mandel-, patchouli-, hyacint- og canangaolier. Benzaldehyd kan absorberes gennem huden og lungerne, men metaboliseres hurtigt til benzoesyre..

Dette er konjugeret med glucuronsyre eller glycin og udskilles i urinen. Det bruges som aroma til nogle fødevarer, i parfumeindustrien og i medicinalindustrien. Dens største betydning ligger i det faktum, at der fra benzaldehyd opnås forbindelser såsom benzylsyre, kanelsyre, mandelsyre osv..

De ovennævnte forbindelser har adskillige anvendelser. På samme måde er benzaldehyd et brændstof, der er uforeneligt med stærke oxidationsmidler, stærke syrer og reduktionsmidler og lys.

Artikelindeks

  • 1 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 1.1 Kemiske navne
    • 1.2 Molekylær formel
    • 1.3 Farve
    • 1.4 Lugt
    • 1.5 Smag
    • 1.6 Kogepunkt
    • 1.7 Smeltepunkt
    • 1.8 Opløselighed
    • 1.9 Massefylde
    • 1.10 Stabilitet
    • 1.11 Viskositet
  • 2 Struktur
    • 2.1 Intermolekylære interaktioner
  • 3 anvendelser
    • 3.1 Tilsætningsstof og aromastoffer
    • 3.2 Ukonventionelle anvendelser
    • 3.3 Frastødende
    • 3.4 I syntesen af ​​malakit
    • 3.5 Syntetisk mellemprodukt
  • 4 Syntese
  • 5 Referencer

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemiske navne

Benzaldehyd, benzoesyrealdehyd, benzencarbon, phenylmethanal og benzencarboxaldehyd.

Molekylær formel

C7H6O eller C6H5CHO

Farve

Det er en farveløs væske, der kan blive gullig.

Lugt

Svarende til bitter mandel.

Smag

Aromatisk flammende.

Kogepunkt

354ºF til 760mmHg.

178,7 ºC.

Smeltepunkt

-15ºF

-26 ºC

Opløselighed

6.950 mg / l i vand ved 25 ºC, fordi det er en overvejende apolar forbindelse og interagerer svagt med vandmolekyler.

Blandbar med alkohol, ether, faste og flygtige olier.

Opløselig i flydende ammoniak, apolært opløsningsmiddel.

Massefylde

1.046 g / cm3 ved 68 ºF

1.050 g / cm3 ved 15 ºC

Dampen er tættere end luft: 3,65 gange i forhold til dette.

Stabilitet

Den er stabil ved stuetemperatur. Det oxiderer dog i luft til benzoesyre..

Viskositet

1.321 cP ved 25 ºC

Struktur

Som det kan ses på det første billede, afslører strukturen af ​​benzaldehyd sin aromatiske karakter - benzenringen til venstre - og også formylgruppen (-CHO) til højre, ansvarlig for molekylets polære karakter. Så benzaldehyd er en organisk, aromatisk og polær forbindelse.

Hvad er dens molekylære geometri? Fordi alle carbonatomer, der udgør benzenringen, har sp2-hybridisering såvel som formylgruppen, hviler molekylet på samme plan, og det kan derfor visualiseres som et kvadrat (eller rektangel set aksialt).

Intermolekylære interaktioner

Formylgruppen etablerer et permanent dipolmoment i benzaldehydmolekylet, skønt det er bemærkelsesværdigt svagt sammenlignet med benzoesyre..

Dette gør det muligt at have stærkere intermolekylære interaktioner end benzen, hvis molekyler kun kan interagere gennem London-kræfter (induceret dipol-dipol-spredning).

Dette afspejles i dets fysiske egenskaber, såsom kogepunktet, der er to gange højere end benzen (80 ° C)..

Formylgruppen mangler også evnen til at danne hydrogenbindinger (hydrogen er bundet til kulstof, ikke ilt). Dette gør det umuligt for benzaldehydmolekyler at danne tredimensionelle arrangementer, såsom dem, der ses i benzoesyre-krystaller..

Ansøgninger

Tilsætningsstof og smags- og smagsstof

Det er en forbindelse, der fungerer som basis for medicin, farvestoffer, parfume og i harpiksindustrien. Det kan også bruges som opløsningsmiddel, blødgøringsmiddel og smøremiddel ved lav temperatur. Det bruges til at smage eller krydre mad og tobak.

Det bruges til fremstilling af smag, såsom mandel, kirsebær og valnød. Det bruges også som smagsstof i dåse kirsebærsirup. Det er involveret i udarbejdelsen af ​​violet, jasmin, akacie, duft af solsikke osv. Og bruges til fremstilling af sæber. Bruges som brændstof og brændstofadditiv.

Ukonventionelle applikationer

Det intervenerer som et reagens i bestemmelsen af ​​ozon, phenol, alkaloider og methylen. Fungerer som mellemmand i reguleringen af ​​plantevækst.

Benzaldehyd og N-heptaldehyd hæmmer omkrystallisation af sne og forhindrer dannelsen af ​​dybe isaflejringer, som forårsager sneskred. Denne anvendelse modsættes sig imidlertid som en kilde til miljøforurening..

Frastødende

Benzaldehyd bruges som et frastødende middel til bier, der bruges i bigårde i forbindelse med røg for at holde bier væk fra nældefeber og for at kunne arbejde sikkert i dem og undgå brod.

I syntesen af ​​malakit

Malakitgrøn er en forbindelse syntetiseret med intervention af benzaldehyd. Farvestoffet bruges i fiskeopdræt til bekæmpelse af fiskesygdomme, såsom de velkendte whitehead og svampeinfektioner..

Det kan kun bruges i akvarier, da skadelige virkninger er rapporteret hos pattedyr, blandt hvilke kræftfremkaldende egenskaber, mutagenese, teratogenese og kromosomomsætning; Dette er grunden til, at dets anvendelse er forbudt i mange lande..

Det bruges også i mikrobiologi til farvning af bakteriesporer.

Syntetisk formidler

-Benzaldehyd er et mellemprodukt i syntesen af ​​kanelsyre, der anvendes i krydderier, men dets vigtigste anvendelse er at opnå methyl-, ethyl- og benzylestere, der anvendes i parfumeindustrien. Kanelsyre inducerer cytostase og reversering af maligne egenskaber hos humane tumorceller in vitro.

-Benzaldehyd er involveret i syntesen af ​​benzylalkohol, som skønt det bruges som madkrydderi og industrielt opløsningsmiddel, men dets vigtigste funktion er at fungere som et mellemled til syntesen af ​​forbindelser anvendt i den farmaceutiske industri og produktionen af ​​parfume, krydderier og nogle anilinfarvestoffer..

-Benzaldehyd er et mellemprodukt i syntesen af ​​mandelsyre. Dette bruges til behandling af hudproblemer, såsom aldring fra udsættelse for sollys, ujævn pigmentering og acne.

-Det har antibakteriel anvendelse, der fungerer som et oralt antibiotikum i urinvejsinfektioner.

Syntese

Den mest anvendte form for syntese af benzaldehyd er ved katalytisk oxidation af toluen ved anvendelse af manganoxidkatalysatorer (MnOto) og cobaltoxid (CoO). Begge reaktioner udføres med svovlsyre som medium..

Referencer

  1. Steven A. Hardinger, Institut for Kemi & Biokemi, UCLA. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Benzaldehyd. Hentet fra: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2. december 2011). Benzaldehyd. Hentet fra: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelsyre og fordelene ved det. Hentet fra: dermafix.co.za
  6. Kemikaliebog. (2017). Benzaldehyd. Hentet fra: chemicalbook.com

Endnu ingen kommentarer