Det Benzylbenzoat er en organisk forbindelse med formlen C14H12ELLERto. Det fremstår som en farveløs væske eller som et hvidt fast stof i form af flager med en karakteristisk svag balsamisk lugt. Dette gør det muligt at anvende benzylbenzoat i parfumeindustrien som et fikseringsmiddel til dufte..
Det blev studeret som medicin for første gang i 1918 og har siden været på Verdenssundhedsorganisationens liste over vigtige lægemidler..
Det er en af de mest anvendte forbindelser til behandling af fnat eller fnat. En hudinfektion forårsaget af miderne Sarcoptes scabei, karakteriseret ved svær kløe, der intensiveres om natten og kan forårsage sekundære infektioner.
Det er dødeligt for fnatmidet og bruges også til pedikulose, et angreb på hoved og kropslus. I nogle lande bruges det ikke som den valgte behandling af fnat på grund af forbindelsens irriterende virkning..
Det opnås ved kondensering af benzoesyre med benzylalkohol. Der er andre lignende måder at syntetisere forbindelsen på. Ligeledes er det blevet isoleret i nogle plantearter af slægten Polyalthia.
Artikelindeks
Det øverste billede viser strukturen af benzylbenzoat i en stang- og kuglemodel. De stiplede linjer angiver aromatiseringen af benzenringene: den ene fra benzoesyre (den venstre) og den anden fra benzylalkohol (den højre).
Ar-COO og H obligationertoC-Ar roterer, hvilket får ringene til at rotere på disse akser. Ud over disse rotationer er der ikke mange, der kan bidrage (ved første øjekast) med dens dynamiske egenskaber; derfor finder deres molekyler færre måder at etablere intermolekylære kræfter på.
Det kunne således forventes, at de aromatiske ringe i nabomolekyler ikke interagerer på en mærkbar måde, og heller ikke disse med estergruppen på grund af deres forskel i polaritet (den for de røde kugler, R-CO-O-R)..
Der er heller ingen sandsynlighed for hydrogenbinding på begge sider af dens struktur. Estergruppen kunne acceptere dem, men molekylet mangler hydrogendonorgrupper (OH, COOH eller NHto) for at sådanne interaktioner kan opstå.
På den anden side er molekylet let symmetrisk, hvilket oversættes til et meget lavt permanent dipolmoment; derfor er deres dipol-dipol-interaktioner svage.
Og hvor ville regionen med den højeste elektrondensitet være placeret? I estergruppen, men ikke særlig udtalt på grund af symmetrien i dens struktur.
De intermolekylære kræfter, der dominerer for benzylbenzoat, er dispersions- eller London-kræfter. Disse er direkte proportionale med molekylmassen, og ved at gruppere flere af disse molekyler sammen kan det forventes, at dannelsen af øjeblikkelige og inducerede dipoler vil forekomme med større sandsynlighed..
Alt det ovenstående demonstreres af de fysiske egenskaber ved benzylbenzoat: det smelter kun ved 21 ° C, men i flydende tilstand koger det ved 323 ° C.
Benzylbenzoat eller benzoesyremethylester. Derudover tildeles adskillige navne på grund af producenterne af det medicinske produkt, der blandt andet modtager følgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil og Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12ELLERto.
Farveløs væske eller hvidt fast stof i flager.
Har en mild balsamico duft.
Skarp, brændende efter smag.
323,5 ºC.
21 ºC.
148 ºC (298 º F).
Det er praktisk talt uopløseligt i vand (15,4 mg / L).
Uopløselig i glycerol, blandbar med alkohol, chloroform, ether og olier. Opløselig i acetone og benzen.
1.118 g / cm3 ved 25 ºC.
1,1 (med en vandtæthed på 1 g / cm3).
7,31 (luft = 1).
0,000224 mmHg ved 25 ºC.
En 20% benzylbenzoatemulsion fremstillet i OS-emulgator og uldvoksalkohol er stabil. Vedligeholder dens effektivitet i ca. 2 år.
480 ºC.
8.292 cPoise ved 25 ºC.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Praktisk talt neutral, når pH estimeres ved at fugte lakmuspapiret i forbindelsen.
26,6 dyn / cm ved 210,5 ºC.
1.5681 ved 21 ºC.
Benzylbenzoat har toksiske virkninger på nervesystemet i Sarcoptes scabiei mide og forårsager dets død. Det er også giftigt for miderens æg, selvom den nøjagtige virkningsmekanisme er ukendt..
Benzylbenzoat ville virke ved at afbryde funktionen af spændingsstyrede natriumkanaler og forårsage en langvarig depolarisering af membranpotentialerne i nerveceller og afbrydelsen af funktionen af neurotransmittere..
Det påpeges, at den selektive neurotoksiske virkning af permethrin (et lægemiddel, der anvendes i fnat) til hvirvelløse dyr, skyldes strukturelle forskelle mellem natriumkanalerne hos hvirveldyr og hvirvelløse dyr..
Det produceres ved konjugering af benzylalkohol og natriumbenzoat i nærværelse af triethylamin. Det produceres også ved transesterificering af methylbenzoat i nærværelse af benzyloxid. Det er et biprodukt fra syntesen af benzoesyre ved oxidation med toluen.
Desuden kan det syntetiseres ved Tischenko-reaktionen ved anvendelse af benzaldehyd med natriumbenzylat (genereret fra natrium og benzylalkohol) som en katalysator..
Forbindelsen har også længe været anvendt til behandling af fnat og pedikulose, idet den er anvendt som en 25% benzylbenzoat-lotion. Ved behandling af fnat påføres lotionen på hele kroppen fra nakken og ned efter en tidligere rengøring.
Når den første påføring er tør, skal du påføre et andet lag lotion med benzylbenzoat. Dens anvendelse betragtes som lavrisiko for voksne patienter med fnat og dødelig for de mider, der producerer sygdommen, som normalt elimineres på fem minutter. Brug af benzylbenzoat til børn anbefales ikke..
Typisk kræves to til tre anvendelser af forbindelsen for at forårsage hudirritation. En overdosis af forbindelsen kan forårsage blærer, nældefeber eller udslæt..
Der er ingen anvendelige data om den perkutane absorption af benzylbenzoat, der er undersøgelser, der antyder denne kendsgerning, men uden at kvantificere dens størrelse..
Det absorberede benzylbenzoat hydrolyseres hurtigt til benzoesyre og benzylalkohol. Dette oxideres efterfølgende til benzoesyre. Derefter er benzoesyre konjugeret med glycin til dannelse af benzoylcholin (hippursyre) eller med glucuronsyre til dannelse af benzoylglucuronsyre..
Benzylbenzoat har vasodilaterende og spasmolytiske virkninger, idet de findes i mange lægemidler til behandling af astma og kighoste..
Benzylbenzoat blev oprindeligt brugt til at behandle mange tilstande, der påvirkede folks sundhed, herunder overdreven tarmperistaltik; diarré og dysenteri tarmkolik og entero-spasme; pylorospasme; spastisk forstoppelse galdekolik; nyre- eller urinrørskolik; urinblære krampe.
Også spasmer forbundet med sammentrækning af sædblæren; livmoderkramper i spastisk dysmenoré; arteriel krampe forbundet med forhøjet blodtryk; og bronkial krampe som ved astma. I øjeblikket er det blevet erstattet i mange af dets anvendelser med mere effektive stoffer
Benzylbenzoat bruges som hjælpestof i nogle testosteronerstatningsmedicin (såsom Nebido) til behandling af hypogonadisme..
I Australien opstod et tilfælde af anafylaksi hos en patient under behandling med testosteronerstatningsmedicin forbundet med brugen af benzylbenzoat.
Forbindelsen anvendes til behandling af visse hudsygdomme, såsom ringorm, mild eller moderat acne og seborré..
Benzylbenzoat blev brugt på veterinærhospitaler som et topisk miticid, scabicid og pediculicid. Ved store doser kan forbindelsen forårsage hyperarousal, tab af koordination, ataksi, kramper og respiratorisk lammelse hos forsøgsdyr..
-Det bruges som afstødningsmiddel til chiggers, flåter og myg.
-Det er et opløsningsmiddel til celluloseacetat, nitrocellulose og kunstig moskus.
-Det bruges som et smagsstof i slik, konfekture og i tyggegummi. Derudover finder den anvendelse som et antimikrobielt konserveringsmiddel..
-Benzylbenzoat bruges i kosmetologi til behandling af tørre læber gennem brug af en creme, der indeholder det i forbindelse med vaselin og en parfume.
-Det bruges som erstatning for kamfer i celluloidforbindelser, plast og pyroxylin.
-Det bruges som farvestofbærer og blødgøringsmiddel. Fungerer som duftfastgørelsesmiddel. Selvom det ikke er en aktiv duftingrediens, hjælper det med at forbedre de vigtigste ingrediensers stabilitet og karakteristiske lugt..
Endnu ingen kommentarer