Buten egenskaber, kemisk struktur og anvendelser

Det buten er navnet på en række på fire isomerer med den kemiske formel C₄H₈. De er alkener eller olefiner, dvs. de har en C = C dobbeltbinding i deres struktur. Derudover er de carbonhydrider, som kan findes i oliefelter eller stammer fra termisk krakning og opnår produkter med lavere molekylvægt..

De fire isomerer reagerer med ilt og frigiver varme og en gul flamme. På samme måde kan de reagere med et bredt spektrum af små molekyler, der føjer til deres dobbeltbinding..

Men hvad er isenerne af buten? I det øverste billede er strukturen repræsenteret med hvide (hydrogen) og sorte (kul) kuler til 1-buten. 1-buten er den enkleste isomer af carbonhydridet C₄H₈. Bemærk, at der er otte hvide kugler og fire sorte kugler, hvilket stemmer overens med den kemiske formel.

De andre tre isomerer er cis og trans 2-buten og iso-buten. Alle udviser meget lignende kemiske egenskaber, skønt deres strukturer forårsager variationer i fysiske egenskaber (smelte- og kogepunkter, densiteter osv.). Deres IR-spektre har også lignende mønstre af absorptionsbånd..

I almindelighed kaldes 1-buten som buten, skønt 1-buten kun henviser til en enkelt isomer og ikke til et generisk navn. Disse fire organiske forbindelser er gasser, men de kan flydende ved høje tryk eller kondensere (og endda krystallisere) med et fald i temperaturen..

De er en kilde til varme og energi, reagenser til syntese af andre organiske forbindelser og frem for alt nødvendige til fremstilling af kunstig gummi efter syntesen af ​​butadien..

Artikelindeks

• 1 Egenskaber ved buten
  • 1.1 Molekylvægt
  • 1.2 Fysiske aspekter
  • 1.3 Kogepunkt
  • 1.4 Smeltepunkt
  • 1.5 Opløselighed
  • 1.6 Massefylde
  • 1.7 Reaktivitet
• 2 Kemisk struktur
  • 2.1 Forfatningsmæssige og geometriske isomerer
  • 2.2 Stabilitet
  • 2.3 Intermolekylære kræfter
• 3 anvendelser
• 4 Referencer

Butene egenskaber

Molekylær vægt

56,106 g / mol. Denne vægt er den samme for alle isomerer med formlen C₄H₈.

Fysiske aspekter

Det er en farveløs og brandfarlig gas (som de andre isomerer) og har en relativt aromatisk lugt..

Kogepunkt

Kogepunkterne for isomererne af buten er som følger:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ºC

Trans-2-buten: 0,96 ºC

2-methylpropen: -6,9 ° C

Smeltepunkt

1-buten: -185,3 ° C

Cis-2-buten: -138,9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-methylpropen: -140,4 ° C

Opløselighed

Buten er meget uopløselig i vand på grund af dets ikke-polære natur. Det opløses imidlertid perfekt i nogle alkoholer, benzen, toluen og ethere..

Massefylde

0,577 ved 25 ° C Derfor er den mindre tæt end vand, og i en beholder vil den være placeret over den..

Reaktivitet

Som enhver alken er dens dobbeltbinding modtagelig for tilsætning af molekyler eller oxidering. Dette gør buten og dets isomerer reaktive. På den anden side er de brandfarlige stoffer, så når de er overophedede, reagerer de med iltet i luften..

Kemisk struktur

I det øverste billede er strukturen af ​​1-Butene repræsenteret. Til venstre kan du se placeringen af ​​dobbeltbindingen mellem det første og andet kulstof. Molekylet har en lineær struktur, skønt regionen omkring C = C-bindingen er flad på grund af sp-hybridisering^to af disse kulstoffer.

Hvis 1-buten-molekylet blev roteret i en vinkel på 180 °, ville det have det samme molekyle uden tilsyneladende ændringer, derfor mangler det optisk aktivitet.

Hvordan ville dets molekyler interagere? C-H-, C = C- og C-C-bindingerne er af apolar karakter, så ingen af ​​dem samarbejder om dannelsen af ​​et dipolmoment. Derfor er molekylerne CH_to= CHCH_toCH₃ skal interagere ved hjælp af Londons spredningsstyrker.

Den højre ende af buten danner øjeblikkelige dipoler, som i kort afstand polariserer tilstødende atomer i et nabomolekyle. For sin del interagerer den venstre ende af C = C-bindingen ved at overlejre π-skyerne oven på hinanden (som to wafere eller ark).

Fordi der er fire carbonatomer, der udgør det molekylære skelet, er deres interaktioner næppe nok til, at væskefasen har et kogepunkt på -6 ° C..

Forfatningsmæssige og geometriske isomerer

1-buten har molekylformlen C₄H₈; Imidlertid kan andre forbindelser have den samme andel af C- og H-atomer i deres struktur..

Hvordan er det muligt? Hvis strukturen af ​​1-buten observeres nøje, kan substituenterne på C = C-kulstofferne udveksles. Denne udveksling producerer andre forbindelser fra det samme skelet. Derudover kan positionen af ​​dobbeltbindingen mellem C-1 og C-2 skifte mod C-2 og C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-buten.

I 2-buten kan H-atomerne placeres på samme side af dobbeltbindingen, hvilket svarer til cis-stereoisomeren; eller i en modsat rumlig orientering i trans-stereoisomeren. Begge udgør såkaldte geometriske isomerer. Det samme gælder for -CH grupper₃.

Bemærk også, at hvis det blev efterladt i CH-molekylet₃CH = CHCH₃ H-atomerne på den ene side og CH-grupperne₃ i en anden opnås en forfatningsmæssig isomer: CH_to= C (CH₃)_to, 2-methylpropen (også kendt som iso-buten).

Disse fire forbindelser har den samme formel C₄H₈ men forskellige strukturer. 1-buten og 2-methylpropen er konstitutionelle isomerer; og cis og trans-2-buten, geometriske isomerer mellem dem to (og forfatningsmæssige med hensyn til resten).

Stabilitet

Forbrændingsvarme

Fra billedet ovenfor, hvilken af ​​de fire isomerer repræsenterer den mest stabile struktur? Svaret kan for eksempel findes i forbrændingsvarmerne for hver af dem. Ved at reagere med ilt, er isomeren med formel C₄H₈ bliver til CO_to frigørelse af vand og varme:

C₄H₈(g) + 6O_to(g) => 4CO_to(g) + 4H_toO (g)

Forbrænding er eksoterm, så jo mere varme frigives, jo mere ustabil er kulbrinte. Derfor vil den ene af de fire isomerer, der frigiver mindst mulig varme, når den brænder i luft, være den mest stabile..

Forbrændingsvarmen til de fire isomerer er:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-methylpropen: 2700 kJ / mol

Bemærk, at 2-methylpropen er den isomer, der afgiver mindst mulig varme. Mens 1-Butene er den der frigiver mere varme, hvilket betyder større ustabilitet.

Sterisk og elektronisk effekt

Denne forskel i stabilitet mellem isomererne kan udledes direkte fra den kemiske struktur. Ifølge alkenerne får den, der har flere R-substituenter, større stabilisering af dens dobbeltbinding. Således er 1-buten den mest ustabile, fordi den næppe har en substituent (-CH_toCH₃); det vil sige, det er monosubstitueret (RHC = CH_to).

Cis- og trans-isomerer af 2-buten adskiller sig i energi på grund af Van der Wall-stress forårsaget af den steriske effekt. I cis-isomeren er de to CH-grupper₃ på samme side af dobbeltbindingen frastøder de hinanden, mens de i trans-isomeren er langt nok væk fra hinanden.

Men hvorfor er 2-methylpropen den mest stabile isomer? Fordi den elektroniske effekt griber ind.

I dette tilfælde, selvom det er en disubstitueret alken, er de to CH-grupper₃ de er på samme kulstof; i original position i forhold til hinanden. Disse grupper stabiliserer kulstof i dobbeltbindingen, hvilket giver det en del af sin elektronsky (da det er relativt surere på grund af sp-hybridisering).^to).

Desuden har de to isomerer i 2-buten kun 2º carbonatomer; mens 2-methylpropen indeholder et 3. kulstof med større elektronisk stabilitet.

Intermolekylære kræfter

Stabiliteten af ​​de fire isomerer følger en logisk rækkefølge, men de intermolekylære kræfter gør det ikke. Hvis deres smelte- og kogepunkter sammenlignes, vil det konstateres, at de ikke adlyder den samme ordre.

Det kunne forventes, at trans-2-buten ville præsentere de højeste intermolekylære kræfter på grund af at have større overfladekontakt mellem to molekyler, i modsætning til cis-2-buten, hvis skelet trækker en C. Imidlertid koger cis-2-buten ved højere temperatur (3,7 ° C) end trans-isomeren (0,96 ° C).

Lignende kogepunkter for 1-buten og 2-methylpropen forventes, fordi de strukturelt er meget ens. Imidlertid ændres forskellen radikalt i fast tilstand. 1-buten smelter ved -185,3 ° C, mens 2-methylpropen ved -140,4 ° C.

Derudover smelter cis-2-buten-isomeren ved -138,9 ° C, ved en temperatur meget tæt på 2-methylpropenom, hvilket kan betyde, at de i det faste stof udviser et lige så stabilt arrangement.

Ud fra disse data kan det konkluderes, at de på trods af at kende de mest stabile strukturer ikke kaster nok lys over viden om, hvordan intermolekylære kræfter fungerer i væsken; og endnu mere i den faste fase af disse isomerer.

Ansøgninger

-Butener, på grund af deres forbrændingsvarme, kan simpelthen bruges som varmekilde eller brændstof. Således forventes 1-Butene-flammen at blive mere varm end de andre isomerer..

-Kan bruges som organiske opløsningsmidler.

-De tjener som tilsætningsstoffer til at hæve benzinets oktaniveau.

-Inden for organisk syntese deltager 1-buten i produktionen af ​​andre forbindelser såsom: butylenoxid, 2-glutanol, succinimid og tert-butylmecaptan (bruges til at give kogegas sin karakteristiske lugt). Ligeledes butadien (CH_to= CH-CH = CH_to), hvorfra kunstig gummi syntetiseres.

Ud over disse synteser afhænger produktdiversiteten af, hvilke molekyler der føjes til dobbeltbindingen. For eksempel kan alkylhalogenider syntetiseres, hvis de omsættes med halogener; alkoholer, hvis de tilsætter vand i et surt medium; og tert-butylestere, hvis de tilsætter alkoholer med lav molekylvægt (såsom methanol).

Referencer

1. Francis A. Carey. Organisk kemi. Carboxylsyrer. (sjette udgave, side 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butene Hentet fra: es.wikipedia.org
3. YPF. (Juli 2017). Buten os. [PDF]. Hentet fra: ypf.com
4. William Reusch. (5. maj 2013). Tilføjelsesreaktioner fra Alkenes. Gendannet fra: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butene. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov