Primære kulstofegenskaber, typer og eksempler

2016
Alexander Pearson

Det primært kulstof Det er en, der i enhver forbindelse, uanset dens molekylære miljø, danner en binding med mindst et andet carbonatom. Denne binding kan være enkelt, dobbelt (=) eller tredobbelt (≡), så længe der kun er to carbonatomer forbundet og i tilstødende positioner (logisk).

Hydrogenerne til stede på dette kulstof kaldes primære hydrogener. Imidlertid er de kemiske egenskaber ved de primære, sekundære og tertiære hydrogener meget forskellige og er overvejende udsat for de molekylære miljøer af kulstof. Det er af denne grund, at primært kulstof (1 °) normalt behandles med større betydning end dets hydrogener.

Primære kulstoffer i hypotetisk molekyle. Kilde: Gabriel Bolívar.

Og hvordan ser et primært kulstof ud? Svaret afhænger som nævnt af dit molekylære eller kemiske miljø. For eksempel angiver billedet ovenfor de primære carbonatomer, lukket i røde cirkler, i strukturen af ​​et hypotetisk (selvom det sandsynligvis reelt) molekyle..

Hvis du ser nøje, vil du opdage, at tre af dem er identiske; mens de andre tre er helt forskellige. De første tre består af methylgrupper, -CH3 (til højre for molekylet), og de andre er methylolgrupperne, -CHtoOH, nitril, -CN og et amid, RCONHto (til venstre for molekylet og under det).

Artikelindeks

  • 1 Karakteristika for primært kulstof
    • 1.1 Placering og links
    • 1.2 Lav sterisk hindring
    • 1.3 Reaktivitet
  • 2 slags
  • 3 eksempler
    • 3.1 Aldehyder og carboxylsyrer
    • 3.2 I lineære aminer
    • 3.3 I alkylhalogenider
  • 4 Referencer

Karakteristika for primært kulstof

Placering og links

Seks primære carbonatomer blev vist ovenfor uden kommentar ud over deres placering, og hvilke andre atomer eller grupper der ledsager dem. De kan være hvor som helst i strukturen, og hvor de end er, markerer de "vejens ende"; det vil sige hvor en del af skelettet ender. Dette er grunden til, at de undertiden omtales som terminale kulhydrater..

Det er således indlysende, at grupperne -CH3 de er terminale, og deres kulstof er 1 °. Bemærk, at dette kulstof binder til tre hydrogener (som er udeladt på billedet) og til et enkelt kulstof og fuldfører deres respektive fire bindinger..

Derfor er de alle karakteriseret ved at have en C-C-binding, en binding, der også kan være dobbelt (C = CHto) eller tredobbelt (C≡CH). Dette forbliver sandt, selvom der er andre atomer eller grupper knyttet til disse carbonatomer; som med de øvrige tre resterende 1 ° kulhydrater i billedet.

Lav sterisk hindring

Det blev nævnt, at de primære kulstoffer er terminaler. Ved at signalere enden af ​​en skeletstrækning forstyrrer ingen andre atomer sig rumligt. For eksempel grupperne -CH3 de kan interagere med atomer i andre molekyler; men deres interaktioner med nærliggende atomer i det samme molekyle er lave. Det samme gælder for -CHtoOH og -CN.

Dette skyldes, at de praktisk talt udsættes for "vakuum". Derfor udgør de generelt lav sterisk hindring i forhold til de andre typer kulstof (2., 3. og 4.).

Der er dog undtagelser, produktet af en molekylær struktur med for mange substituenter, høj fleksibilitet eller en tendens til at lukke sig ind..

Reaktivitet

En af konsekvenserne af den lavere steriske hindring omkring det første kulstof er en større eksponering for at reagere med andre molekyler. Jo færre atomer blokerer det angribende molekyls vej mod det, jo mere sandsynligt vil dets reaktion være..

Men dette gælder kun fra det steriske synspunkt. Faktisk er den vigtigste faktor den elektroniske; det vil sige, hvad er miljøet for de nævnte kulstoffer 1 °.

Kulstoffet, der støder op til det primære, overfører en del af dets elektroniske densitet til det; og det samme kan ske i den modsatte retning, hvilket favoriserer en bestemt type kemisk reaktion.

Således forklarer de steriske og elektroniske faktorer, hvorfor det normalt er det mest reaktive; skønt der ikke virkelig er en global reaktivitetsregel for alle primære kulstoffer.

Typer

Primære kulstoffer mangler en iboende klassificering. I stedet klassificeres de på basis af de grupper af atomer, som de tilhører, eller som de er bundet til; Dette er de funktionelle grupper. Og da hver funktionel gruppe definerer en bestemt type organisk forbindelse, er der forskellige primære carbonatomer.

For eksempel gruppen -CHtoOH er afledt af den primære alkohol RCHtoOH. Primære alkoholer består derfor af 1 ° carbonatomer bundet til hydroxylgruppen, -OH.

På den anden side kan nitrilgruppen, -CN eller -C≡N kun bindes direkte til et carbonatom ved hjælp af den enkelte C-CN-binding. Eksistensen af ​​sekundære nitriler (RtoCN) eller langt mindre tertiær (R3CN).

Et lignende tilfælde forekommer med substituenten afledt af amidet, -CONHto. Det kan gennemgå substitutioner af hydrogenatomer i nitrogenatomet; men dets kulstof kan kun binde til et andet kulstof, og derfor vil det altid blive betragtet som primært, C-CONHto.

Og med hensyn til -CH-gruppen3, Det er en alkylerstatning, der kun kan binde til et andet kulstof og derfor være primær. Hvis ethylgruppen betragtes, -CHtoCH3, det bemærkes straks, at CHto, methylengruppe, er et 2 ° carbon, fordi det er bundet til to carbonatomer (C-CHtoCH3).

Eksempler

Aldehyder og carboxylsyrer

Der er nævnt nogle eksempler på primære kulhydrater. Ud over dem er der følgende par grupper: -CHO og -COOH, henholdsvis kaldet formyl og carboxyl. Kulstofferne i disse to grupper er primære, da de altid vil danne forbindelser med formlerne RCHO (aldehyder) og RCOOH (carboxylsyrer).

Dette par er tæt beslægtet med hinanden på grund af oxidationsreaktionerne, som formylgruppen gennemgår for at omdanne til carboxyl:

RCHO => RCOOH

Reaktion, der lider af aldehyder eller -CHO-gruppen, hvis den er som en substituent i et molekyle.

I lineære aminer

Klassificeringen af ​​aminer afhænger udelukkende af graden af ​​substitution af hydrogenerne i -NH-gruppento. Imidlertid kan primære carbonatomer observeres i lineære aminer, som i propanamin:

CH3-CHto-CHto-NHto

Bemærk, at CH3 det vil altid være et 1. kulstof, men denne gang er CHto til højre er også 1 °, da det er bundet til et enkelt carbon og NH-gruppento.

I alkylhalogenider

Et eksempel, der meget ligner det foregående, gives med alkylhalogeniderne (og i mange andre organiske forbindelser). Antag bromopropan:

CH3-CHto-CHto-Br

I det forbliver de primære kulstoffer de samme.

Afslutningsvis overskrider 1 ° kulstofferne typen af ​​organisk forbindelse (og endda organometallisk), fordi de kan være til stede i en hvilken som helst af dem og identificeres simpelthen fordi de er bundet til et enkelt kulstof.

Referencer

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Morrison, R. T. og Boyd, R. N. (1987). Organisk kemi. (5ta Udgave). Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
  4. Ashenhurst J. (16. juni 2010). Primær, sekundær, tertiær, kvaternær i organisk kemi. Master organisk kemi. Gendannet fra: masterorganicchemistry.com
  5. Wikipedia. (2019). Primært kulstof. Gendannet fra: en.wikipedia.org

Endnu ingen kommentarer