Det eddikesyre eller ethansyre er en farveløs organisk væske, hvis kemiske formel er CH3COOH. Når det opløses i vand, opnås en velkendt blanding kaldet eddike, som har været brugt som tilsætningsstof i mad i lang tid. Eddike er en vandig opløsning af eddikesyre med en koncentration på ca. 5%.
Som navnet antyder, er det en syreforbindelse, og derfor har eddike pH-værdier lavere end 7. I nærvær af sit acetatsalt udgør det et buffersystem, der er effektivt til at regulere pH mellem 2,76 og 6,76; det vil sige at den opretholder pH inden for dette interval med moderat tilsætning af en base eller en syre.
Dens formel er nok til at indse, at den dannes ved foreningen af en methylgruppe (CH3og en carboxylgruppe (COOH). Efter myresyre, HCOOH, er en af de enkleste organiske syrer; som også repræsenterer slutpunktet for mange gæringsprocesser.
Således kan eddikesyre produceres ved aerob og anaerob bakteriel fermentering og ved kemisk syntese, hvor methanolcarbonyleringsprocessen er den vigtigste mekanisme til dens produktion..
Ud over daglig brug som salatdressing repræsenterer det i industrien råmaterialet til produktion af celluloseacetat, en polymer, der bruges til at fremstille fotografiske film. Derudover anvendes eddikesyre til syntesen af polyvinylacetat, der bruges til at fremstille en lim til træ..
Når eddike er blevet stærkt koncentreret, kaldes det ikke længere som sådan og kaldes iseddike. Selvom det er en svag syre, er den meget ætsende og kan forårsage irritation af hud og åndedrætsorganer ved kun lav vejrtrækning. Iseddike finder anvendelse som opløsningsmiddel i organiske synteser.
Artikelindeks
Manden, der tilhører adskillige kulturer, har brugt gæringen af adskillige frugter, bælgfrugter, korn osv. Til opnåelse af alkoholholdige drikkevarer, et produkt af omdannelse af sukker, såsom glukose, til ethanol, CH3CHtoÅh.
Sandsynligvis fordi den oprindelige metode til produktion af alkohol og eddike er gæring, måske forsøg på at producere alkohol på et ubestemt tidspunkt for mange århundreder siden, blev eddike ved en fejltagelse opnået. Bemærk ligheden mellem de kemiske formler for eddikesyre og ethanol.
Allerede i det 3. århundrede f.Kr. beskrev den græske filosof Theophastus eddikes virkning på metaller til produktion af pigmenter, såsom blyhvid.
I 1823 blev et tårnformet udstyr designet i Tyskland til aerob gæring af forskellige produkter for at opnå eddikesyre i form af eddike..
I 1846 opnåede Herman Foelbe først syntesen af eddikesyre ved anvendelse af uorganiske forbindelser. Syntesen begyndte med chlorering af carbondisulfid og afsluttedes efter to reaktioner med en elektrolytisk reduktion til eddikesyre.
I slutningen af det 19. århundrede og begyndelsen af det 20. århundrede, på grund af J. Weizmanns forskning, begyndte bakterien Clostridium acetobutylicum at blive brugt til produktion af eddikesyre gennem anaerob gæring..
I begyndelsen af det 20. århundrede var den dominerende teknologi produktionen af eddikesyre gennem oxidation af acetaldehyd.
I 1925 designede Henry Dreyfus fra det britiske selskab Celanese et pilotanlæg til carbonylering af methanol. Senere, i 1963, introducerede det tyske firma BASF brugen af cobalt som katalysator.
Otto Hromatka og Heinrich Ebner (1949) designede en tank med et omrøringssystem og lufttilførsel til aerob gæring beregnet til produktion af eddike. Dette redskab, med nogle tilpasninger, er stadig i brug.
I 1970 brugte det nordamerikanske firma Montsanto et katalysatorsystem baseret på rodium til carbonylering af methanol..
Derefter introducerede BP-virksomheden i 1990 Cativa-processen med brugen af iridiumkatalysatoren til samme formål. Denne metode viste sig at være mere effektiv og mindre miljømæssig aggressiv end Montsanto-metoden..
Det øverste billede viser strukturen af eddikesyre repræsenteret med en kugle- og søjlemodel. De røde kugler svarer til iltatomerne, som igen hører til carboxylgruppen, -COOH. Derfor er det en carboxylsyre. På højre side af strukturen er methylgruppen, -CH3.
Som det kan ses, er det et meget lille og simpelt molekyle. Det præsenterer et permanent dipolmoment på grund af -COOH-gruppen, som også tillader eddikesyre at danne to hydrogenbindinger efter hinanden.
Det er disse broer, der orienterer CH-molekylerne rumligt.3COOH til dannelse af dimerer i flydende (og gasformig) tilstand.
Ovenfor på billedet kan du se, hvordan de to molekyler er arrangeret til at danne de to hydrogenbindinger: O-H-O og O-H-O. For at fordampe eddikesyre skal der tilføres nok energi til at bryde disse interaktioner; grund til, at det er en væske med et kogepunkt, der er højere end vandets (ca. 118 ° C).
Syre:
-Eddikesyre
-Etanoisk
-Ethyl
CtoH4ELLERto eller CH3COOH.
Farveløs væske.
Karakteristisk acre.
Brændende.
244ºF til 760mmHg (117.9ºC).
61,6 ºF (16,6 ºC).
112ºF (åben kop) 104ºF (lukket kop).
106 mg / ml ved 25 ºC (det er blandbart i alle forhold).
Det er opløseligt i ethanol, ethylether, acetone og benzen. Det er også opløseligt i carbontetrachlorid.
1,051 g / cm3 ved 1.044 g / cm3 ved 25 ºC).
2,07 (i forhold til luft = 1).
15,7 mmHg ved 25 ºC.
Ved opvarmning over 440 ºC nedbrydes den til dannelse af kuldioxid og metan.
1.056 mPascal ved 25 ºC.
Iseddikesyre er stærkt ætsende, og dets indtagelse kan forårsage alvorlige læsioner i spiserøret og pylorus hos mennesker..
874,2 kJ / mol.
23,70 kJ / mol ved 117,9 ºC.
23,36 kJ / mol ved 25,0 ºC.
-En opløsning med 1 M koncentration har en pH på 2,4
- For en 0,1 M opløsning er dens pH 2,9
- Og 3.4, hvis løsningen er 0.01M
27,10 mN / m ved 25 ºC.
4,76 ved 25 ° C.
Eddikesyre er ætsende for mange metaller og frigiver H-gasto og danner metalsalte kaldet acetater. Med undtagelse af chrom (II) acetat er acetater opløselige i vand. Dens reaktion med magnesium er repræsenteret af følgende kemiske ligning:
Mg (s) + 2 CH3COOH (ag) => (CH3COO)toMg (ag) + Hto (g)
Ved reduktion danner eddikesyre ethanol. Det kan også danne eddikesyreanhydrid fra tabet af vand fra to vandmolekyler..
Som tidligere nævnt producerer gæring eddikesyre. Denne gæring kan være aerob (i nærvær af ilt) eller anaerob (uden ilt).
Bakterier af slægten Acetobacter kan virke på ethanol eller ethylalkohol, hvilket får oxidationen til eddikesyre i form af eddike. Ved denne metode kan der produceres eddike med en koncentration på 20% eddikesyre..
Disse bakterier er i stand til at producere eddike, der virker på en lang række input, der inkluderer forskellige frugter, gærede bælgfrugter, malt, korn såsom ris eller andre grøntsager, der indeholder eller kan producere ethylalkohol..
Den kemiske reaktion, der fremmes af bakterier af slægten Acetobacter, er som følger:
CH3CHtoOH + Oto => CH3COOH + HtoELLER
Oxidativ gæring udføres i tanke med mekanisk omrøring og iltforsyning..
Det er baseret på nogle bakteriers evne til at producere eddikesyre ved at virke direkte på sukker uden at kræve mellemliggende stoffer til produktion af eddikesyre..
C6H12ELLER6 => 3CH3COOH
Bakterien, der griber ind i denne proces, er Clostridium acetobutylicum, som er i stand til at gribe ind i syntesen af andre forbindelser ud over eddikesyre..
Acetogene bakterier kan producere eddikesyre, der virker på molekyler, der kun består af et carbonatom; sådan er tilfældet med methanol og carbonmonoxid.
Anaerob gæring er billigere end oxidativ gæring, men det har den begrænsning, at bakterier af slægten Clostridium ikke er meget resistente over for surhed. Dette begrænser dets evne til at producere eddike med en høj koncentration af eddikesyre, som det opnås ved oxidativ gæring..
Methanol kan reagere med kulilte til dannelse af eddikesyre i nærværelse af katalysatorer
CH3OH + CO => CH3COOH
Ved anvendelse af iodomethan som katalysator sker carbonyleringen af methanol i tre trin:
I et første trin reagerer hydroiodsyre (HI) med methanol og producerer iodomethan, som reagerer i et andet trin med carbonmonoxid og danner forbindelsen iodacetaldehyd (CH2).3COI). Dernæst CH3COI hydraterer for at producere eddikesyre og regenerere HI.
Monsanto-processen (1966) er en metode til fremstilling af eddikesyre ved katalytisk carbonylering af methanol. Det er udviklet ved et tryk på 30 til 60 atm, ved en temperatur på 150 - 200 ºC og ved hjælp af et rhodiumkatalysatorsystem..
Monsanto-processen blev stort set erstattet af Cativa (1990) -processen udviklet af BP Chemicals LTD, der bruger en iridiumkatalysator. Denne proces er billigere og mindre forurenende.
Denne oxidation kræver metalliske katalysatorer, såsom naphthenater, mangansalte, cobalt eller chrom..
2 CH3CHO + Oto => 2 CH3COOH
Acetaldehydoxidation kan have et meget højt udbytte, der kan nå 95% med egnede katalysatorer. Biprodukterne fra reaktionen adskilles fra eddikesyre ved destillation.
Efter metoden til carbonylering af methanol er oxidationen af acetaldehyd den anden form i procent af industriel produktion af eddikesyre.
-Eddikesyre reagerer med ethylen i nærvær af ilt til dannelse af vinylacetatmonomer ved anvendelse af palladium som reaktionskatalysator. Vinylacetat polymeriserer til polyvinylacetat, som bruges som en komponent i maling og klæbemateriale..
-Reagerer med forskellige alkoholer for at producere estere, herunder ethylacetat og propylacetat. Acetatestere anvendes som opløsningsmidler til trykfarver, nitrocellulose, belægninger, lakker og akryllakker..
-Gennem kondensering af to molekyler eddikesyre mister et molekyle af et molekyle, eddikesyreanhydrid, CH3CO-O-COCH3. Denne forbindelse er involveret i syntesen af celluloseacetat, en polymer, der udgør et syntetisk stof og anvendes til fremstilling af fotografiske film..
-Det er et polært opløsningsmiddel med evnen til at danne hydrogenbindinger. Det er i stand til at opløse polære forbindelser såsom uorganiske salte og sukkerarter, men det opløser også ikke-polære forbindelser såsom olier og fedtstoffer. Derudover er eddikesyre blandbart med polære og ikke-polære opløsningsmidler..
-Blandingen af eddikesyre i alkaner afhænger af forlængelsen af kæden af disse: når længden af kæden af alkaner stiger, falder dens blandbarhed med eddikesyre.
-Fortyndet eddikesyre anvendes som et antiseptisk middel, der påføres topisk med evnen til at angribe bakterier såsom streptokokker, stafylokokker og pseudomonas. På grund af denne handling bruges det til behandling af hudinfektioner.
-Eddikesyre anvendes til endoskopi af Barrett-spiserøret. Dette er en tilstand, hvor spiserørets foring ændres og ligner slimhinden i tyndtarmen..
-En 3% eddikesyregel ser ud til at være et effektivt supplement til behandling med det vaginale lægemiddel Misoprostol, hvilket inducerer medicinsk abort i midten af trimesteren, især hos kvinder med en vaginal pH på 5 eller mere..
-Det bruges som erstatning for kemisk peeling. Imidlertid er der opstået komplikationer med denne anvendelse, da der er rapporteret om mindst et tilfælde af forbrændinger, som en patient har lidt.
Eddike har været brugt som krydderier og smagsstof i fødevarer i lang tid, hvilket gør dette til den mest kendte anvendelse af eddikesyre..
Endnu ingen kommentarer