Hydrobrominsyre (HBr) struktur, egenskaber, dannelse

5269
Alexander Pearson
Hydrobrominsyre (HBr) struktur, egenskaber, dannelse

Det hydrobromsyre Det er en uorganisk forbindelse, der skyldes vandig opløsning af en gas kaldet hydrogenbromid. Dens kemiske formel er HBr, og den kan betragtes på forskellige ækvivalente måder: som et molekylært hydrid eller et hydrogenhalogenid i vand; det vil sige en hydracid.

I kemiske ligninger skal det skrives som HBr (ac), hvilket indikerer, at det er brombrintesyren og ikke gassen. Denne syre er en af ​​de stærkeste kendte, endnu mere end saltsyre, HCI. Forklaringen på dette ligger i karakteren af ​​dens kovalente binding.

Kilde: KES47 via Wikipedia

Hvorfor er HBr en så stærk syre og endnu mere opløst i vand? Fordi den H-Br kovalente binding er meget svag på grund af den dårlige overlapning af 1s orbitalerne af H og 4p af Br.

Dette er ikke overraskende, hvis man ser nøje på billedet ovenfor, hvor bromatomet (brunt) klart er meget større end brintatomet (hvidt).

Derfor forårsager enhver forstyrrelse H-Br-bindingen til at bryde og frigiver H-ionen+. Så hydrobromsyre er en Brönsted-syre, da den overfører protoner eller brintioner. Dets styrke er sådan, at den anvendes til syntese af forskellige organobrominerede forbindelser (såsom 1-bromethan, CH2).3CHtoBr).

Hydrobromsyre er, efter hydroiodic, HI, en af ​​de stærkeste og mest nyttige hydracider til fordøjelse af visse faste prøver.

Artikelindeks

  • 1 Struktur af brombrintesyre
    • 1.1 Surhed
  • 2 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 2.1 Molekylær formel
    • 2.2 Molekylvægt
    • 2.3 Fysisk udseende
    • 2.4 Lugt
    • 2.5 Lugttærskel
    • 2.6 Tæthed
    • 2.7 Smeltepunkt
    • 2.8 Kogepunkt
    • 2.9 Opløselighed i vand
    • 2.10 Dampmassefylde
    • 2.11 Surhed pKa
    • 2.12 Kalorieevne
    • 2.13 Standard molær entalpi
    • 2.14 Standard molær entropi
    • 2.15 Flammepunkt
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Hvordan dannes det??
    • 4.1 Blanding af hydrogen og brom i vand
    • 4.2 Phosphortribromid
    • 4.3 Svovldioxid og brom
  • 5 anvendelser
    • 5.1 Fremstilling af bromider
    • 5.2 Syntese af alkylhalogenider
    • 5.3 Katalysator
  • 6 Referencer

Struktur af brombrintesyre

Billedet viser strukturen af ​​H-Br, hvis egenskaber og egenskaber, selvom de er af gas, er tæt knyttet til dens vandige opløsninger. Derfor kommer der et punkt, hvor der er forvirring med hensyn til, hvilken af ​​de to forbindelser der henvises til: HBr eller HBr (ac).

Strukturen af ​​HBr (ac) er forskellig fra HBr, da vandmolekylerne nu løser dette diatomiske molekyle. Når den er tæt nok, overføres H+ til et molekyle af HtoEller som angivet i følgende kemiske ligning:

HBr + HtoO => Br--  +  H3ELLER+

Således består strukturen af ​​hydrobromsyre af Br-ioner--  og H3ELLER+ interagerer elektrostatisk. Nu er det lidt anderledes end den kovalente binding af H-Br.

Dens høje surhed skyldes den voluminøse Br anion- kan næppe interagere med H3ELLER+, ikke i stand til at forhindre dig i at overføre H+ til en anden omgivende kemisk art.

Surhed

For eksempel Cl- og F- skønt de ikke danner kovalente bindinger med H3ELLER+, de kan interagere gennem andre intermolekylære kræfter, såsom hydrogenbindinger (som kun F- er i stand til at acceptere dem). Brintbindinger F--H-OHto+ "Hindre" donationen af ​​H+.

Det er af denne grund, at flussyre, HF, er en svagere syre. i vand end hydrobromsyre; siden de ioniske interaktioner Br- H3ELLER+ gider ikke overførslen af ​​H+.

Selvom vand er til stede i HBr (aq), er dets opførsel imidlertid i sidste ende svarende til et H-Br-molekyle; det vil sige en H+ overføres fra HBr eller Br-H3ELLER+.

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylær formel

HBr.

Molekylær vægt

80,972 g / mol. Bemærk, at som nævnt i det foregående afsnit kun HBr tages i betragtning og ikke vandmolekylet. Hvis molekylvægten blev taget fra formlen Br-H3ELLER+ ville have en værdi på ca. 99 g / mol.

Fysisk fremtoning

Farveløs eller lysegul væske, som afhænger af koncentrationen af ​​den opløste HBr. Jo mere gul det er, jo mere koncentreret og farligt bliver det.

Lugt

Skarp, irriterende.

Lugtgrænse

6,67 mg / m3.

Massefylde

1,49 g / cm3 (48% vægt / vægt vandig opløsning). Denne værdi såvel som dem, der svarer til smelte- og kogepunkterne, afhænger af mængden af ​​HBr opløst i vandet..

Smeltepunkt

-11 ° C (12 ° F, 393 ° K) (49% vægt / vægt vandig opløsning).

Kogepunkt

122 ºC (252 ºF. 393 ºK) ved 700 mmHg (vandig opløsning 47-49% w / w).

Vandopløselighed

-221 g / 100 ml (ved 0 ° C).

-204 g / 100 ml (15 ºC).

-130 g / 100 ml (100 ºC).

Disse værdier henviser til gasformig HBr, ikke til brombrintesyre. Som det kan ses, falder opløseligheden af ​​HBr, når temperaturen stiger; adfærd, der er naturlig i gasser. Derfor, hvis der kræves koncentrerede HBr (aq) -opløsninger, er det bedre at arbejde med dem ved lave temperaturer..

Hvis der arbejdes ved høje temperaturer, vil HBr flygte i form af gasformige diatomiske molekyler, så reaktoren skal forsegles for at forhindre dens lækage.

Dampmassefylde

2.71 (i forhold til luft = 1).

Surhed pKa

-9,0. Denne negative konstant er tegn på dens store surhedsstyrke..

Kalorikapacitet

29,1 kJ / mol.

Standard molær entalpi

198,7 kJ / mol (298 ºK).

Standard molær entropi

-36,3 kJ / mol.

antændelsespunkt

Ikke brandfarligt.

Nomenklatur

Dets navn 'hydrobromsyre' kombinerer to fakta: tilstedeværelsen af ​​vand, og at brom har en valens på -1 i forbindelsen. På engelsk er det noget mere indlysende: hydrobromsyre, hvor præfikset 'hydro' (eller hydro) henviser til vand; skønt det faktisk også kan henvise til brint.

Brom har en valens på -1, fordi den er bundet til et hydrogenatom mindre elektronegativt end det; men hvis det var bundet eller interagerer med iltatomer, kan det have adskillige valenser, såsom: +2, +3, +5 og +7. Med H kan den kun vedtage en enkelt valens, og derfor føjes suffikset -ico til sit navn.

Mens HBr (g), hydrogenbromid, er vandfri; det vil sige, det har ikke vand. Derfor er det navngivet under andre nomenklaturstandarder svarende til hydrogenhalogenider..

Hvordan er det dannet?

Der er flere syntetiske metoder til fremstilling af brombrintesyre. Nogle af dem er:

Blanding af brint og brom i vand

Uden at beskrive de tekniske detaljer kan denne syre opnås ved direkte blanding af hydrogen og brom i en reaktor fyldt med vand..

Hto  +  Brto  => HBr

På denne måde, når HBr dannes, opløses den i vandet; dette kan trække det i destillationerne, så løsninger med forskellige koncentrationer kan ekstraheres. Brint er en gas, og brom er en mørk rødlig væske.

Phosphortribromid

I en mere udførlig proces blandes sand, hydreret rødt fosfor og brom. Vandfælder placeres i isbade for at forhindre HBr i at undslippe og i stedet danne hydrobromsyre. Reaktionerne er:

2P + 3Brto  => 2PBr3

PBr3  +  3HtoO => 3HBr + H3PO3

Svovldioxid og brom

En anden måde at forberede det på er at reagere brom med svovldioxid i vand:

Brto  +  SWto  +  2HtoO => 2HBr + HtoSW4

Dette er en redoxreaktion. BRto det reducerer, vinder elektroner ved binding med hydrogener; mens SOto oxiderer, mister elektroner, når det danner mere kovalente bindinger med andre oxygener, som i svovlsyre.

Ansøgninger

Bromidforberedelse

Bromidsalte kan fremstilles ved omsætning af HBr (aq) med et metalhydroxid. For eksempel betragtes produktionen af ​​calciumbromid:

Ca (OH)to + 2HBr => CaBrto +  HtoELLER

Et andet eksempel er for natriumbromid:

NaOH + HBr => NaBr + HtoELLER

Således kan mange af de uorganiske bromider fremstilles.

Syntese af alkylhalogenider

Og hvad med organiske bromider? Disse er organobrominerede forbindelser: RBr eller ArBr.

Alkohol dehydrering

Råmaterialet til at få dem kan være alkoholer. Når de protoneres af surheden i HBr, danner de vand, som er en god fraspaltelig gruppe, og i stedet for er det voluminøse Br-atom indarbejdet, som vil blive kovalent bundet med kulstof:

ROH + HBr => RBr + HtoELLER

Denne dehydrering udføres ved temperaturer over 100 ° C med det formål at gøre det lettere at bryde R-OH-bindingen.to+.

Tilføjelse til alkener og alkyner

HBr-molekylet kan tilsættes fra sin vandige opløsning til den dobbelte eller tredobbelte binding af en alken eller alkyn:

RtoC = CRto + HBr => RHC-CRBr

RC≡CR + HBr => RHC = CRBr

Flere produkter kan opnås, men under enkle betingelser dannes produktet primært, hvor brom er bundet til et sekundært, tertiært eller kvaternært kulstof (Markovnikovs regel).

Disse halogenider er involveret i syntesen af ​​andre organiske forbindelser, og deres anvendelsesområde er meget omfattende. På samme måde kan nogle af dem endda bruges til syntese eller design af nye lægemidler..

Ether spaltning

Fra etherne kan to alkylhalogenider opnås samtidigt, der hver bærer en af ​​de to sidekæder R eller R 'af den indledende ether R-O-R'. Noget der ligner dehydrering af alkoholer sker, men deres reaktionsmekanisme er forskellig.

Reaktionen kan skitseres med følgende kemiske ligning:

ROR '+ 2HBr => RBr + R'Br

Og der frigives også vand.

Katalysator

Dens surhed er sådan, at den kan bruges som en effektiv syrekatalysator. I stedet for at tilføje anionen Br- til den molekylære struktur, giver plads til et andet molekyle at gøre det.

Referencer

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: bromsyre. Gendannet fra: chem.ucla.edu
  4. Wikipedia. (2018). Hydrobromsyre. Gendannet fra: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Hydrobromsyre. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. National Institute of Safety and Hygiene at Work. (2011). Brintbromid. [PDF]. Gendannet fra: insht.es
  7. PrepChem. (2016). Fremstilling af brombrintesyre. Gendannet fra: prepchem.com

Endnu ingen kommentarer