Det ellaginsyre er en tetracyklisk organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C14H6ELLER8. Det er en polyphenol, der er dimeren af gallinsyre. Det er også kendt som benzoarinsyre. Det er et cremefarvet eller gult krystallinsk fast stof, meget stabil mod temperaturen. Det er en svag syre, der er meget let opløselig i vand, men opløselig i basisk eller alkalisk medium..
Det findes distribueret i det vegetabilske rige indeholdt i forskellige frugter, såsom granatæble, druer, nødder og i drikkevarer som vin og te. Det er rigeligt i træ og træeaffald.
Det har flere vigtige biologiske egenskaber: antioxidant, antiinflammatorisk, anticancer, antimutagen, beskytter leveren og reducerer niveauet af fedt i blodplasmaet. Det udøver en beskyttende virkning på neuroner og favoriserer dannelsen af insulin.
Det virker synergistisk med andre naturlige polyphenoler. Af denne grund er hele granatæblefrugten meget mere effektiv som en antioxidant og kræft end ellaginsyre alene..
Selvom det ikke let absorberes af den menneskelige tarm, udfører dets afledte forbindelser eller metabolitter også dets antioxidantegenskaber.
Artikelindeks
Ellaginsyre har fire cykliske strukturer smeltet sammen. Det har også fire phenol-OH-grupper og to lactonlignende strukturer.
- Ellaginsyre.
- Benzoarinsyre.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilacton.
Creme eller gult fast stof, der krystalliserer i form af nåle.
302,19 g / mol.
Større end 360 ºC (det er meget termostabilt).
1.667 g / cm3 ved 18 ºC.
Svagt opløseligt i vand: mindre end 1 mg / ml ved 21 ºC. Mindre end 10 mg / ml ved pH 7,4. Svagt opløselig i ethylalkohol.
Opløselig i alkalisk medium og i pyridin. Praktisk talt uopløselig i ethylether.
Det har fire phenol-OH-grupper. Her er tendensen til at adskille sig fra hver af disse:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Det er en svag syre, som ioniserer ved en fysiologisk pH.
Den har fire ringe, der repræsenterer den lipofile eller hydrofobe del af molekylet. Det har fire phenoliske grupper og to lactongrupper, der er den hydrofile eller vandrelaterede del.
Visse forskere udførte i laboratoriet syntesen af ellaginsyre startende fra methylgallat ved oxidativ kobling gennem dannelsen af α-pentagaloylglucose..
Ellaginsyre er en meget almindelig forbindelse i planter. Det er meget rigeligt i frugter som granatæble, bær, jordbær, hindbær, brombær, druer, persimmon, fersken, blomme, valnødder, mandler og i drikkevarer som vin og te.
I druer er det mere rigeligt i frugtskindet end i papirmasse, og det er mere rigeligt i papirmassen end i saften. Jo mere druen modner, jo højere er ellaginsyreindholdet.
Det kan findes i sin frie form eller mere almindeligt i konjugeret form med glycosider (såsom xylose og glucose) eller som en del af ellagitanniner (polymere molekyler).
De forskellige varianter af te er en væsentlig kilde til ellaginsyre i form af ellagitanniner..
Ellagitaniner er bioaktive polyphenoler, der ikke absorberes intakt af den menneskelige tarm, men kan hydrolyseres til ellaginsyre af tyktarmens gastrointestinale flora..
Alt træ indeholder ellaginsyre, hvilket er en af årsagerne til den antioxidante virkning af spiritus, der er ældre eller ældede i trætønder. Det er rigeligt til stede i whisky.
Træaffald som savsmuld eller flis er rige naturlige kilder til ellaginsyre.
Det betragtes som en forbindelse med flere biologiske aktiviteter: anticancer, antioxidant, antimutagen, antiinflammatorisk og kardiobeskyttende.
Det hæmmer væksten af mikroorganismer, da det sekvestrer metalioner, der er kritiske for metabolismen og væksten af mikrober. Fungerer som en fri radikal fjernelse og antiviral.
Det menes, at det kunne have potentiale i forebyggelse af visse kroniske sygdomme. Derudover hæmmer det rynker forårsaget af UV-stråler.
Det er sådan en god antioxidant, at der påføres små mængder ellaginsyre på huden under plastikkirurgi for at forhindre nekrose..
Det er en stimulator for immunfunktioner, og dets fælles administration er blevet foreslået i kemoterapi af patienter med prostatacancer..
Det har antiproliferativ aktivitet mod hud, spiserør og tyktarmskræft, bremser cellecyklussen og inducerer apoptose af ondartede celler. Handler i forskellige DNA-vedligeholdelsesreaktioner, der forhindrer ustabilitet i genomet, der ellers fører til kræft.
Det er antihepatotoksisk, antisteatotisk, antikolestatisk, antifibrogen, antihepatocarcinogent og antiviralt.
Hepatotoksicitet henviser til leverdysfunktion eller skade, der er forbundet med eksponering for stoffer eller stoffer, der er fremmede for kroppen. Steatosis er fedtleversygdom. Kolestase er afbrydelsen af galdestrømmen i tolvfingertarmen. Leverfibrose er en overdrevet reparation af væv udsat for kronisk skade.
Ellaginsyre hæmmer alkoholinduceret skade på leverceller ved at øge antioxidantniveauerne, eliminere frie radikaler og stabilisere cellemembraner..
Reducerer niveauet af lipider i kredsløbet og forhindrer deres peroxidering. Reducerer plasmakolesterol. Hæmmer proteaseaktivitet i leverpatogene vira og forhindrer deres spredning.
Det udøver en neurobeskyttende virkning ved at forbedre symptomerne på Alzheimers sygdom forårsaget af akkumulering i hjernen af avancerede glykeringsprodukter, hvilket er reaktionen mellem sukker og proteiner, der fører til ældning af celler.
Det virker på β-cellerne i bugspytkirtlen, stimulerer insulinsekretion og reducerer glukoseintolerans.
Ellaginsyre har en antiproliferationseffekt på kræftceller i galdeblærecancer. Hæmmer tumorinvasion og kemotaxis, som er reaktionen fra celler mod kemikalier.
Reducerer væsentligt tumorvæksthastighed, infiltrerende adfærd og tumorassocieret angiogenese eller dannelse af blodkar.
Af denne grund anses det for at have potentiale som en supplerende terapi til behandling af galdeblærecancer..
Ellaginsyre virker synergistisk med visse flavonoider såsom quercetin, der findes i frugt og grøntsager, for at hæmme cellevækst og fremme apoptose i leukæmiceller.
Synergi er et fænomen, der i dette tilfælde betyder, at effekten produceret af flere kemiske forbindelser sammen er større end resultatet af den individuelle sum.
Denne effekt øges endnu mere i nærvær af resveratrol, en anden polyphenol til stede i mange planter, frugter og grøntsager..
Ellaginsyre er en af de mest kraftfulde fytokemikalier, der findes i granatæblefrugten, men visse undersøgelser indikerer, at den ikke er så stærk som granatæbleet selv, da der i hele frugten er en række kemiske forbindelser, der virker synergistisk. Med ellaginsyre som anticancer og antioxidant.
Visse forskere har fundet ud af, at ellaginsyre beskytter celler mod nogle mekanismer, der fører til deres degeneration.
Eliminerer INGEN radikalerx (som er involveret i dannelsen af Parkinsons), nedsætter dannelsesmekanismen for reaktive iltarter og reaktive nitrogenarter og giver antiapoptoseegenskaber.
Det udøver således en neurobeskyttende virkning. Det kan også binde til humant serumalbumin.
Disse resultater indikerer, at ellaginsyre kan yde støtte til at overvinde Parkinsons gennem en profylaktisk eller sygdomsforebyggende tilgang..
Ellaginsyre til stede i modnet whisky er eksperimentelt bestemt for at forhindre alkoholinduceret gastritis. Det udøver en gastrobeskyttende virkning mod gastriske læsioner.
Derudover viste en undersøgelse, at den beskytter kroppen mod alkoholtoksicitet ved at reducere visse enzymer og øge antioxidantmekanismen.
Dets virkning ser ud til at være multifaktoriel i helingen af mavesår. Dette gør det til en god kandidat til at udvikle et anti-ulcus-lægemiddel til flere formål..
Selvom ellaginsyre udviser god antioxidantaktivitet, har den opløselighedsproblemer i vandige medier og har derfor lav biotilgængelighed, når den administreres oralt..
Det absorberes meget dårligt og elimineres hurtigt fra kroppen, hvilket begrænser dets potentiale som en antioxidant på grund af dets manglende evne til at nå tilstrækkelige koncentrationer i væv..
Dens lave biotilgængelighed tilskrives flere faktorer: (1) dens lave opløselighed i vand, (2) det metaboliseres af mikroorganismer i mave-tarmkanalen, (3) det elimineres hurtigt fra kroppen på grund af dets korte halveringstid i plasma (4) binder irreversibelt til cellulært DNA og proteiner.
Det har imidlertid vist sig, at forsyning af det i form af et kompleks med phospholipider øger dets biotilgængelighed og antioxidantaktivitet. Phospholipid-komplekset har bedre ernæringseffektivitet i længere tid end ellaginsyre alene.
Efter indtagelse af mad rig på ellagitanniner hydrolyseres disse i mave-tarmkanalen til ellaginsyre af de bakterier, der producerer tannaseenzymet.
Lactonringene af ellaginsyre åbner sig, derefter opstår decarboxylering og derefter dehydroxylering gennem enzymatiske reaktioner, og forskellige urolitier dannes af visse bakterier i tyktarmen. Endelig opnås urolithin A og B.
Disse metabolitter absorberes af tarmen og når blodplasmaet.
Disse urolithiner menes at have antiøstrogen, anti-aging og antiinflammatorisk biologisk virkning. De har også vist sig at have en virkning mod melanom eller hudkræft, da de hæmmer dannelsen af melanin og hæmmer aktiviteten af enzymer, der fremmer melanom.
Endnu ingen kommentarer