Stearinsyre (CH3 (CH2) 16COOH) struktur, egenskaber, anvendelser

4827
Robert Johnston
Stearinsyre (CH3 (CH2) 16COOH) struktur, egenskaber, anvendelser

Det stearinsyre er en fast organisk forbindelse, hvis kemiske formel er CH3(CHto)16COOH. Det er en carboxylsyre, der hører til gruppen af ​​langkædede mættede fedtsyrer. Den er gulhvid i farven og har en lugt, der ligner talg eller animalsk fedt..

Det kaldes en fedtsyre, fordi den findes i mange animalske og vegetabilske fedtstoffer og olier. Det er en del af stofskiftet hos de fleste levende væsener og findes generelt i form af glycerinester.

Fast stearinsyre. Adam Rędzikowski [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Kilde: Wikimedia Commons.

Kakao har en høj andel af den såvel som talgen af ​​kvæg, svinekødsfedt og smør. Det er også til stede i vegetabilske olier, såsom majs. For at opnå det hydrolyseres tristearin, dvs. det behandles med vand og alkali..

Indtagelse af stearinsyre sammen med mad og dens indvirkning på sundheden udgør i øjeblikket tvivl for forskere. Det ser ud til at have mere skadelige end gavnlige virkninger.

Det er nyttigt til fremstilling af medikamenter, vandisolerende emballage, paraffinlys, smørefedt, materialer til støbning af figurer, kosmetik, salver, cremer, blandt mange andre anvendelser..

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 Fysiske egenskaber
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvægt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kogepunkt
    • 3.5 Flammepunkt
    • 3.6 Tæthed
    • 3.7 Opløselighed
    • 3.8 Dissociationskonstant
  • 4 Kemiske egenskaber
  • 5 Placering i naturen
    • 5.1 Virkning af indtagelse af stearinsyre med mad på menneskers sundhed
  • 6 Opnåelse
  • 7 anvendelser
    • 7.1 I forskellige applikationer
    • 7.2 At fange sygdomsoverførende myg
  • 8 Referencer

Struktur

Stearinsyremolekylet har en lige kæde på 18 carbonatomer, hvor det sidste carbonatom er en del af en carboxylgruppe -COOH. Kulstofkæden har kun enkelte CC-bindinger, da det er en mættet fedtsyre.

Dens udvidede formel er:

CH3-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-CHto-COOH

Stearinsyremolekyle struktur. Du kan se dens lange mættede kæde og -COOH-gruppen i slutningen. Wolfgang Schaefer [Public domain]. Kilde: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

-Stearinsyre

-Octadecansyre

-Stearinsyre

Fysiske egenskaber

Fysisk tilstand

Hvidt til let gult, krystallinsk fast stof med en mild talglignende lugt.

Molekylær vægt

284,5 g / mol

Smeltepunkt

69,3 ºC

Kogepunkt

383 ºC

Flashpoint

196 ºC (lukket kopmetode).

Massefylde

0,9408 g / cm3 ved 20 ºC

Opløselighed

Uopløselig i vand og flyder ovenpå det. Let opløselig i alkohol. Opløselig i ether, acetone og chloroform.

Dissociation konstant

pKtil = 4,75

Kemiske egenskaber

Stearinsyre reagerer med natriumhydroxid (NaOH) til dannelse af natriumstearat, som er en sæbe. De fleste sæber indeholder natriumstearat.

Stearinsyre og natriumstearat betragtes som generelt sikre og ikke-toksiske forbindelser..

Placering i naturen

Stearinsyre er en af ​​bestanddelene i mange olier og fedtstoffer af vegetabilsk og animalsk oprindelse. Det findes generelt i form af dets glycerinester.

Svinefedt. En af dens komponenter er stearinsyre. Rasbak [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Kilde: Wikimedia Commons.

Det er til stede i mange faste fedtstoffer såsom talg og i mindre grad i halvfast fedt såsom svinefedt, smør og i vegetabilske olier såsom majs og bomuld..

Smør, mad, der indeholder stearinsyre. Forfatter: Congerdesign. Kilde: Pixabay.

Det er en vigtig bestanddel af kakaosmør (38%) og shea (afrikansk træ, der producerer en type nødder) (38,1%).

Kakao nibs. Kakaosmør er meget rig på stearinsyre. Forfatter: Dghchocolatier. Kilde: Pixabay.

Det er en del af stofskiftet hos mange levende væsener, såsom planter, pattedyr, mennesker, krebsdyr og alger. Dette betyder, at for eksempel mennesker kan syntetisere det i deres krop.

Virkning af indtagelse af stearinsyre med mad på menneskers sundhed

Stearinsyre indtages, selvom det forekommer naturligt i menneskekroppen, også sammen med fødevarer, der indeholder det både fra dets kilde og føjes til dets sammensætning..

Det skal bemærkes, at fedt er blevet indstillet blandt industrielt forarbejdede fødevarer trans for at være meget skadelig for menneskers sundhed. Disse fedtstoffer blev erstattet af mættede fedtsyrer, herunder stearinsyre.

Virkningerne af denne substitution er stadig under undersøgelse. Generelt øger langkædede mættede fedtsyrer kolesterolniveauer med lav densitet, hvilket er relateret til dødelighed fra koronar og hjertesygdomme.

Imidlertid viser nogle undersøgelser, at stearinsyre reducerer kolesterol med lav densitet, hvilket antyder, at det har antiaterogene egenskaber, dvs. at det ikke forårsager dannelse af plaques i arterierne, men snarere favoriserer blodkarens helbred..

På den anden side indikerer anden forskning, at den har det højeste protrombotiske potentiale af langkædede mættede fedtsyrer, hvilket betyder, at det kan fremme begivenheder, der tilstopper blodkar..

Derudover har høje niveauer af stearinsyre i blodet vist sig at være giftige for visse celler i bugspytkirtlen, hvilket kan forværre symptomerne på type 2. Diabetes. Denne sygdom er almindelig hos mennesker, der er meget overvægtige..

Overvægtig person. Det tilrådes ikke at spise mad med stearinsyre, da det kan forårsage eller øge type 2 diabetes sygdom. Forfatter: Sedatgunduz. Kilde: Pixabay.

Det er af disse grunde, at dets virkninger stadig undersøges, da det ikke har været muligt at afklare, om dens handling er gunstig eller ej for den menneskelige organisme..

Opnåelse

Det kan opnås ved hydrolyse af glycerinstearat eller tristearin C3H5(COOC17H35)3, i henhold til følgende kemiske reaktion:

Triestearin + natriumhydroxid → natriumstearat + glycerin

For at producere det kommercielt udføres hydrogeneringen af ​​umættede fedtsyrer med 18 carbonatomer, såsom dem indeholdt i bomuldsfrø og andre grøntsager..

Med andre ord tilsættes hydrogen til C = C dobbeltbindinger af umættede fedtsyrer, der forbliver som C-C enkeltbindinger som følger:

-CH = CH- + Hto → -CHto-CHto-

Ansøgninger

I forskellige applikationer

Stearinsyre er en vigtig kommerciel kemisk forbindelse.

Det bruges i den farmaceutiske industri til fremstilling af forskellige lægemidler, såsom suppositorier, overtrukne piller til tarmtilstande eller til at belægge bitre midler, blandt andre. Det er også en ingrediens i salver eller salver.

Fordi det er uopløseligt i vand, bruges det i fødevareindustrien til isolering af emballage og til fremstilling af forskellige typer vandtætte materialer..

Det bruges også som ingrediens i gelé, budding, slik og ikke-alkoholiske drikke, fordi det giver dem en vis viskositet..

Det bruges til fremstilling af stearinlys og tilsættes til paraffinvoks i små mængder. På grund af sin tekstur bruges den også i støbbare materialer, der bruges til at lave tredimensionelle modeller..

Virker også i belægninger mod statisk elektricitet.

Dens natriumsalt er en sæbe og bruges også til at hærde sæber. Fordi det er en harmløs forbindelse for mennesker, bruges den til at fremstille kosmetik, som et blødgørende middel eller fedtvæske i cremer. Tjener også til at blødgøre plast.

Sæber indeholder normalt natriumstearat, som er et derivat af stearinsyre. Forfatter: Theresaharris10. Kilde: Pixabay.
Kosmetiske cremer indeholder ofte stearinsyre. Forfatter: Photosforyou. Kilde: Pixabay.

Stearinsyre bruges til at fremstille andre kemiske forbindelser, såsom visse metalliske stearater, for eksempel aluminium, som bruges til at fremstille smørefedt ved at fortykke de olier, der udgør dem..

Derudover er det en ingrediens i nogle pesticider, det bruges i lakstørrere og som en vulkaniseringsaktivator til syntetisk gummi..

At fange sygdomsbærende myg

Stearinsyre er blevet anvendt med succes i ultrafiolette (UV) lysfælder for at tiltrække dengue-transmitterende myg.

Den karakteristiske lugt svarer til mælkesyren, som findes på menneskers hud, så når den placeres i fælderne tiltrækker den myg, der er fanget i enheden og dør..

Referencer

  1. Tvrzicka, E. et al. (2011). Fedtsyrer som bioforbindelser: Deres rolle i menneskelig stofskifte, sundhed og sygdom - En gennemgang. Del 1: Klassificering, diætkilder og biologiske funktioner. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Tjekkiske Repub. 2011 juni; 155 (2): 117-130. Gendannet fra biomed.upol.cz.
  2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Sekundært design af frihedsobjektiver med stearinsyre til et myggefangstsystem med lav blænding med ultradiolette lysdioder. Elektronik 2019, 8, 624. Gendannet fra mdpi.com.
  3. Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry (2005). Stearinsyre og stearater. Gendannet fra onlinelibrary.wiley.com.
  4. OS. National Library of Medicine. (2019). Stearinsyre. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Lu, H. et al. (2016). Forhøjet cirkulerende stearinsyre fører til en væsentlig lipotoksisk virkning på mus-bugspytkirtelbetaceller i hyperlipidæmi via en miR-34a-5p-medieret PERK / p53-afhængig vej. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.

Endnu ingen kommentarer