Det phenyleddikesyre er en fast organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C8H8ELLERto eller C6H5CHtoCOtoH. Det er en monocarboxylsyre, det vil sige, den har en enkelt carboxylgruppe -COOH.
Det er også kendt som benzeneddikesyre eller phenylethansyre. Det er et hvidt krystallinsk fast stof med en ubehagelig lugt, men smagen er sød. Det er til stede i nogle blomster, frugter og planter, i gærede drikkevarer som te og kakao. Det findes også i tobak og trærøg.
Phenyleddikesyre er en forbindelse, der dannes ved transformation af endogene molekyler fra nogle levende væsener, det vil sige af molekyler, der er en naturlig del af disse.
Den opfylder vigtige funktioner, der afhænger af den type organisme, den findes i. For eksempel er det involveret i deres vækst i planter, mens det hos mennesker er involveret i frigivelsen af vigtige molekylære budbringere fra hjernen.
Dets virkninger som et antifungalt middel og som en hæmmer af bakterievækst er blevet undersøgt..
Artikelindeks
Phenyleddikesyre- eller benzeneddikesyremolekylet har to funktionelle grupper: carboxyl-COOH og phenyl C6H5-.
Det er som et molekyle eddikesyre, hvortil der er tilsat en benzenring eller en phenylgruppe6H5- i methylgruppen -CH3.
Det kan også siges, at det er som et toluenmolekyle, hvori et hydrogen H af methylgruppen -CH3 er blevet erstattet af en carboxylgruppe -COOH.
- Phenyleddikesyre
- Benzeneddikesyre
- 2-phenyleddikesyre
- Phenylethansyre
- Benzylforminsyre
- Alfa-toluinsyre
- Benzylcarboxylsyre.
Hvidt til gult fast stof i form af krystaller eller flager med en ubehagelig, skarp lugt.
136,15 g / mol
76,7 ºC
265,5 ºC
132 ºC (lukket kopmetode)
543 ºC
1,09 g / cm3 ved 25 ºC
Meget opløselig i vand: 17,3 g / L ved 25 ºC
Meget opløselig i ethanol, ethylether og carbondisulfid. Opløselig i acetone. Let opløselig i chloroform.
Dens vandige opløsninger er svagt sure.
pKtil = 4,31
Det har en meget ubehagelig lugt. Når det er fortyndet i vand, har det en sødlig lugt, der ligner honning..
Dens smag ligner sød honning.
Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det en skarp og irriterende røg.
Fremstillet ved omsætning af benzylcyanid med fortyndet svovlsyre eller saltsyre.
Også ved omsætning af benzylchlorid og vand i nærværelse af en Ni (CO) katalysator4.
Det fungerer som en metabolit (et molekyle, der deltager i stofskiftet, enten som et substrat, et mellemprodukt eller som et slutprodukt) i levende væsener, for eksempel hos mennesker, i planter, i Escherichia coli, på Saccharomyces cerevisiae, og i Aspergillus. Imidlertid genereres det tilsyneladende ikke på samme måde i dem alle.
Phenyleddikesyre er den vigtigste metabolit af 2-phenylethylamin, som er en endogen bestanddel af den menneskelige hjerne og er involveret i cerebral transmission.
Metabolismen af phenylethylamin fører til dets oxidation gennem dannelsen af phenylacetaldehyd, som oxideres til phenyleddikesyre..
Phenyleddikesyre fungerer som en neuromodulator, da den stimulerer frigivelsen af dopamin, som er et molekyle, der udfører vigtige funktioner i nervesystemet..
Det er blevet rapporteret, at der ved affektive lidelser, såsom depression og skizofreni, er ændringer i niveauerne af phenylethylamin eller phenyleddikesyre i biologiske væsker..
Variation i koncentrationen af disse forbindelser er også blevet mistænkt for at have påvirket opmærksomhedsunderskuddets hyperaktivitetssyndrom, som nogle børn har lidt..
Flere forskere har vist, at phenyleddikesyre er bredt fordelt i vaskulære og ikke-vaskulære planter..
I mere end 40 år er det blevet anerkendt som et naturligt phytohormon eller auxin, det vil sige et hormon, der regulerer plantevækst. Har en positiv effekt på vækst og udvikling af planter.
Det er generelt placeret på plantens skud. Dens gavnlige virkning på majs, havre, bønner (ærter eller bønner), byg, tobak og tomatplanter er kendt..
Imidlertid er dens virkningsmekanisme i plantevækst endnu ikke afklaret godt. Det vides heller ikke med sikkerhed, hvordan det dannes i planter og grøntsager. Det er blevet foreslået, at det i dem er fremstillet af phenylpyruvat.
Andre antyder, at det er et deamineringsprodukt af aminosyren phenylalanin (2-amino-3-phenylpropansyre), og at phenylalaninproducerende planter og mikroorganismer kan generere phenyleddikesyre ud fra det..
Nogle mikrober kan bruge det i deres metaboliske processer. For eksempel svampen Penicillium chrysogenum du bruger det til at producere penicillin G eller naturlig penicillin.
Andre bruger det som den eneste kilde til kulstof og kvælstof, såsom Ralstonia solanacearum, en jordbakterie, der forårsager plantevilt som tomat.
Phenyleddikesyre har vist sig at være et effektivt svampedræbende middel til landbrugsapplikationer.
I nogle undersøgelser har det vist sig, at den phenyleddikesyre, der produceres af bakterierne Streptomyces humidus og isoleret i laboratoriet er effektiv til at hæmme spiring af zoosporer og mycelialvækst af svampen Phytophthora capsici der angriber peberplanter.
Det kan inducere resistens over for disse planter mod infektion af P. capsici, det fungerer såvel som andre kommercielle fungicider.
Andre undersøgelser viser, at phenyleddikesyre produceret af forskellige typer Bacillus udøver en toksisk virkning mod nematoden, der angriber fyrretræ.
Det bruges som et smagsstof, da det har en karamel, blomster, honning smag.
Det bruges til at fremstille andre kemikalier og parfume, til at forberede estere, der bruges som parfume og smagsstoffer, farmaceutiske forbindelser og herbicider.
Phenyleddikesyre har en anvendelse, der kan være meget skadelig, nemlig at få amfetamin, stimulerende stoffer, der genererer afhængighed, som det er underlagt streng kontrol af myndighederne i alle lande..
I nogle undersøgelser har ophobning af phenyleddikesyre vist sig at mindske cytotoksiciteten af Pseudomonas aeruginosa i humane og dyre celler og væv. Denne bakterie forårsager lungebetændelse.
Denne ophobning af phenyleddikesyre opstår, når en høj koncentration af disse mikroorganismer inokuleres i de humane testceller..
Resultaterne tyder på, at bakterierne P. aeruginosa, under oplevelsesbetingelserne producerer og akkumulerer den denne hæmmer, som modvirker infektionen.
Akkumulationen af phenyleddikesyre, der forekommer hos patienter med kronisk nyresvigt, er bestemt til at bidrage til en stigning i åreforkalkning og frekvensen af hjerte-kar-sygdomme hos dem..
Phenyleddikesyre hæmmer stærkt det enzym, der regulerer dannelsen af nitrogenoxid (NO) fra L-arginin (en aminosyre).
Dette genererer ubalancer på niveauet af arterievæggene, da nitrogenoxid under normale forhold udøver en beskyttende virkning mod dannelsen af atherogene plaques på de vaskulære vægge..
Denne ubalance fører til generering af høj plak og hjerte-kar-sygdomme hos disse risikopatienter..
Endnu ingen kommentarer