Det phenoxyeddikesyre Det er et stof af organisk natur, dannet ved reaktionen mellem phenol og monochloreddikesyre i nærværelse af en natriumhydroxidopløsning. Den procedure, der blev brugt til at opnå dette produkt, kaldes Williamsons ethersyntese..
Den syntetiserede phenoxyeddikesyre er et hvidt eller farveløst bundfald, dannet af nåleformede krystaller, praktisk talt uopløseligt i vand (opløselighed i vand 12 g / l-1), men opløselig i eddikesyre, phenol og diethylether.
Dens kemiske navn er 2-phenoxyethanoic, og dens molekylformel er C8 H8 ELLER3. Molekylmassen er 152,15 g.mol-1. Dette produkt opfører sig som en svag syre og har et smeltepunkt mellem 98 og 100 ° C og et kogepunkt på 285 ° C.
Phenoxyeddikesyre er et mellemprodukt i syntesen af stoffer med herbicide egenskaber. I sig selv har phenoxyeddikesyre antifungale egenskaber mod Candida albicans og Trichophyton rubrum. Det er også nyttigt som et eksfolierende middel på huden og fjerner overskydende keratin i hård hud.
Det er nødvendigt at tage forholdsregler for håndteringen, da det ved opvarmning udsender giftige gasser, der er ætsende. Blandt gasserne er hydrogenchlorid.
Direkte eksponering med dette produkt kan forårsage let irritation af huden eller slimhinden, selvom det ikke er af stor betydning, bortset fra påvirkningen af øjenslimhinden, kan det være alvorligt. Det forårsager også irritation af luftvejene ved indånding og mavevejen ved indtagelse..
Det er et ikke-brændbart stof og ganske stabilt ved stuetemperatur, men ved høje temperaturer eller tryk kan det miste sin stabilitet, og når det står over for vand, kan det frigive en vis mængde energi, men det vil ikke gøre det voldsomt..
Artikelindeks
Phenol er en alkohol og fungerer som sådan som en svag syre, det mister derfor let det sure proton (H+mod en alkali (natriumhydroxid) for at blive et alkoxid (phenolat). Dette vil senere danne ether gennem en bimolekylær nukleofil substitution.
Alkoxidet fungerer som en nukleofil, det vil sige, det er i stand til at opgive 2 elektroner, der er frie for et andet stof. I tilfælde af den reaktion, der vedrører os, er det alkylhalogenidet (monochloreddikesyre) på en sådan måde, at det binder stærkt gennem kovalente bindinger med det og danner et nyt stof, der i dette tilfælde er ether..
Under reaktionen forekommer en forskydning af halogenidionen, som erstattes af alkoxidanionen. Denne reaktion er kendt under navnet Williamssons etheresyntese..
Mængden af opnået produkt og den hastighed, hvormed det produceres, afhænger af koncentrationen af de involverede reaktanter, da dette er en andenordens kinetisk reaktion, hvor kollisionen af molekylerne (nukleofil + alkylhalogenid) bestemmer dens effektivitet..
For at starte syntesen af phenoxyeddikesyre vejes 0,5 g phenol omhyggeligt og anbringes i en pæreformet, enkelt-mund-kolbe med en kapacitet på 50 ml. 2,5 ml natriumhydroxid (NaOH) ved 33% (p / v) tilsættes for at opløse det.
Kontroller opløsningens alkalitet med et pH-indikatorpapir. Anbring et korklåg på kolben og bland kraftigt i 5 minutter. En magnetomrører kan bruges til blanding.
Tilsæt derefter 0,75 g monochloreddikesyre, og gentag blandingsproceduren i 5 minutter..
Hvis blandingen søger at hærde eller blive klistret, kan du tilføje vand (mellem 1 og 3 ml), men dette tilsættes lidt efter lidt, indtil det vender tilbage til den forrige tekstur uden at fortynde for meget.
Afdæk kolben og placer den i et vandbad med et tilbagesvalingssystem i 10 minutter. Hvis flowsystemet ikke er tilgængeligt, skal du lade det stå i 40 minutter.
Lad opløsningen køle af og tilsæt 5 ml vand, forsur derefter med en koncentreret HCI-opløsning, indtil den når pH 1. (Mål pH med et papir til dette formål).
Før blandingen forsigtigt gennem skilletragten og ekstraher tre gange med 5 ml ethylether i hver procedure..
Saml de organiske ekstrakter, og læg dem tilbage i skilletragten for at køre en vandvask i tre eksemplarer under anvendelse af 5 ml vand til hver vask..
Vandige fraktioner adskilles for at blive bortskaffet.
Derefter ekstraheres den organiske fraktion med 3 ml natriumcarbonat (NatoCO3) til 15% tre gange.
Den opnåede vandige alkaliske ekstrakt anbringes i et isbad og syrnes med HCI indtil pH = 1, hvilket genererer udfældningen af produktet. Forsuringstrinnet skal udføres meget omhyggeligt ved at tilføje dråbe for dråbe, fordi reaktionen genererer skum, og hvis det tilsættes brat, kan det sprøjte.
Det faste stof opnås ved vakuumfiltrering, bundfaldet vaskes og får lov til at tørre.
Det opnåede produkt vejes, og udbyttet og smeltepunktet observeres..
Phenoxyeddikesyre alene har en fungicid aktivitet mod visse svampe, såsom Candida albicans og Trichophyton rubrum. Denne handling blev beskrevet i en undersøgelse udført af González et al..
Arbejdet afslørede, at den mindste hæmmende eller fungistatiske koncentration (MIC) og den minimale svampedræbende koncentration (CMF) var den samme (2,5 mg / ml) for 13 arter af Candida albicans fra kliniske prøver, specifikt fra patienter med onychomycosis.
Mens en stamme af Candida albicans ATCC 10231 havde en MIC på 2,5 mg / ml og en CMF på 5,0 mg / ml. For hans del, Trichophyton rubrum præsenterede en MIC på 0,313 mg / ml og en CMF på 1,25 mg / ml i 8 stammer analyseret fra inficerede negle.
Desuden er phenoxyeddikesyre meget nyttigt som eksfolieringsmiddel for keratin, derfor er det i stand til at minimere hård hud eller bumser, der er påvirket af disse egenskaber.
På den anden side er phenoxyeddikesyre et råmateriale til syntese af pesticider, specifikt herbicider, såsom Astix og Duplosan..
Hvis produktet ved et uheld indtages, vil det forårsage irritation af slimhinderne i hele mave-tarmkanalen (mund, spiserør, mave og tarm)..
Ved indånding vil det forårsage irritation af luftvejsslimhinden og forårsage åndedrætssvigt og hoste..
På huden kan det forårsage let irritation. Mens det er på øjeslimhinden, vil irritationen være mere alvorlig. I disse tilfælde anbefales det at vaske det berørte område med rigeligt vand og sæbe og vaske med rigeligt vand på øjets slimhinde.
Dette produkt er blevet associeret som en disponerende faktor for tilstanden eller udseendet af fedttumorer. Disse tumorer udvikler sig ofte i ekstremiteterne eller underlivet.
På den anden side er dette produkt klassificeret som ikke farligt at transportere i henhold til kriterierne beskrevet i transportbestemmelserne.
Pesticider afledt af phenoxyeddikesyre er normalt giftige for miljøet og har været relateret til genetiske mutationer, specifikt med t-translokationen til stede i ikke-Hodgkins lymfom hos mennesker..
- Dette produkt skal holdes væk fra stærke oxidationsmidler og baser, som det kan reagere voldsomt med..
- Det er vigtigt at undgå opvarmning af dette produkt.
- Håndteres ved hjælp af beskyttelsesforanstaltninger, såsom handsker, kjole, sikkerhedsbriller.
Endnu ingen kommentarer