Succininsyre struktur, egenskaber, produktion, anvendelser

2658
David Holt

Det ravsyre er en fast organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C4H6ELLER4. Det er en dicarboxylsyre, det vil sige, den har to carboxylgrupper -COOH, en i hver ende af molekylet, hvis skelet har 4 carbonatomer. Det er også kendt som butandisyre. Sagt at være en alfa-, omega-dicarboxylsyre eller en C4-dicarboxylsyre.

Det distribueres bredt i planter, svampe og dyr. Dens succinatanion er en væsentlig komponent i Krebs-cyklussen, som består af en række kemiske reaktioner, der opstår under cellulær respiration..

Ravsyre. Forfatter: Marilú Stea.

Succinic syre er en af ​​de naturlige syrer, der findes i mad, frugter såsom druer og abrikoser, grøntsager såsom broccoli og roer, oste og kød, blandt mange andre..

Det findes også i gult eller succino rav, hvorfra navnet kommer. Det kan opnås ved destillation af denne eller andre harpikser. Industrielt opnås det ved hydrogenering af maleinsyre.

Ravsyre dannes også under gæring af vin. Derudover er det en meget værdsat naturlig aroma til forskellige fødevarer. Det bruges også som råmateriale til at opnå forskellige kemiske forbindelser, der har anvendelser i forskellige industrielle områder, medicin og kosmetik, blandt mange andre..

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 egenskaber
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvægt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kogepunkt
    • 3.5 Flammepunkt
    • 3.6 Specifik vægt
    • 3.7 Brydningsindeks
    • 3.8 Opløselighed
    • 3,9 pH
    • 3.10 Dissociationskonstanter
    • 3.11 Kemiske egenskaber
    • 3.12 Kemiske reaktioner af industriel betydning
  • 4 Opnåelse
  • 5 anvendelser
    • 5.1 I fødevareindustrien
    • 5.2 I vinindustrien
    • 5.3 Ved produktion af andre kemiske forbindelser
    • 5.4 I forskellige applikationer
  • 6 Referencer

Struktur

Ravsyre har 4 carbonatomer bundet lineært, men zig-zag. Det er som et butanmolekyle, hvor methylgrupperne -CH3 er oxiderede dannende carboxylgrupper -COOH.

Struktur af ravsyre. D.328 09:20, 17. maj 2006 (UTC) [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Ravsyre

- Butandiosyre

- 1,4-butandisyre

- 1,2-ethanedicarboxylsyre

- Ravsyre

- Rød ånd

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløs til hvid krystallinsk fast, trikliniske krystaller eller monokliniske prismer

Molekylær vægt

118,09 g / mol

Smeltepunkt

188,0 ºC

Kogepunkt

235 ºC

Flashpoint

160 ºC (åben kopmetode).

Specifik vægt

1.572 ved 25 ºC / 4 ºC

Brydningsindeks

1.450

Opløselighed

I vand: 83,2 g / L ved 25 ºC.

Opløselig i ethanol CH3CHtoOH, ethylether (CH3CHto)toEller acetone CH3Bil3 og methanol CH3OH. Uopløselig i toluen og benzen.

pH

En 0,1 molær (0,1 mol / l) vandig opløsning har en pH på 2,7.

Dissociationskonstanter

K1 = 6,4 x 10-5

Kto = 0,23 x 10-5

Kemiske egenskaber

Dicarboxylsyrer udviser generelt den samme kemiske adfærd som monocarboxylsyrer. Imidlertid er syrekarakteren af ​​en dicarboxylsyre større end en monocarboxylsyre.

Med hensyn til ionisering af dets hydrogener forekommer ioniseringen af ​​den anden carboxylgruppe mindre let end den for den første, som det kan ses i dissociationskonstanterne for ravsyre, hvor K1 er større end Kto.

Opløses i vandig NaOH og NaHCO3 vandig.

Ravsyre er ikke hygroskopisk.

Når det opvarmes, frigiver det meget let et vandmolekyle og danner ravsyreanhydrid..

Kemiske reaktioner af industriel betydning

Ved reduktionsreaktion (det modsatte af oxidation) omdannes ravsyre til 1,4-butandiol.

1,4-butandiol. selv lavet af Ben Mills [Public domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Ved dehydrogenering af 1,4-butandiol (eliminering af hydrogen) opnås γ-butyrolacton.

Når 1,4-butandiol cykliseres (dannelse af et cyklisk molekyle), opnås tetrahydrofuran.

Ved aminering af ravsyre (tilsætning af en amin) opnås pyrrolidoner.

Dens polymerisering med dioler muliggør opnåelse af polyestere, og med diaminer opnås polyamider. Begge er meget anvendte polymerer.

Opnåelse

Mængden til stede i naturlige kilder er meget lille, så den opnås industrielt ved syntese fra andre forbindelser, der generelt stammer fra råolie..

Det kan fremstilles ved katalytisk hydrogenering af maleinsyre eller maleinsyreanhydrid.

En af måderne til opnåelse af ravsyre. Forfatter: Marilú Stea.

Også fra fumarsyre eller startende fra acetylen og formaldehyd.

Imidlertid er alle disse petrokemiske processer, der forurener miljøet og afhænger af olieprisen. Af disse grunde har andre produktionsmetoder baseret på anaerob gæring udviklet sig i lang tid, som er billigere og mindre forurenende..

Disse processer bruger COto, hvad er gavnligt for reduktionen af ​​denne gas og den drivhuseffekt, som den genererer.

Dens produktion kan for eksempel være gæringsmiddel med Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, der producerer det i høje koncentrationer fra kulstofkilder, såsom glucose, lactose, xylose, arabinose, cellobiose og andet sukker. De bruger også COto som en kulstofkilde.

Der er forskere, der fremmer udviklingen af ​​begrebet bioraffinaderier, hvilket gør det muligt at udnytte det fulde potentiale for vedvarende ressourcer. Dette er tilfældet med brugen af ​​spildevand fra fremstilling af papir, majsstilke, biomasse fra alger, sukkerrør bagasse, sukkerrørsmelasse, affald fra afgrødestængler og roemasse til opnåelse af ravsyre blandt andre produkter..

Cane bagasse, der kan bruges i gæring til opnåelse af ravsyre. Jonathan Wilkins [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

For eksempel involverer anvendelsen af ​​roemasse ekstraktion af pectin og den del, der er rig på phenoliske antioxidanter, efterfulgt af hydrolyse af cellulose og hemicellulose til opnåelse af fermenterbare sukkerarter. Sidstnævnte er grundlaget for opnåelse af ravsyre gennem dens anaerobe gæring i bioreaktorer..

Ansøgninger

I fødevareindustrien

Succinic syre giver naturligt mad til mad. Det har en smagsforbedrende effekt, så det bruges som tilsætningsstof i forarbejdede fødevarer.

Det er blevet foreslået, at det har virkninger på smag, der ikke kan duplikeres med andre syrer i fødevarer, såsom den såkaldte umami-smag i nogle oste (umami er et japansk ord, der betyder "velsmagende").

Forfatter: Lipefontes0. Kilde: Pixabay.

Det bruges endda i dyrefoder til dets stimulering.

I vinindustrien

Ravsyre forekommer naturligt under alkoholfermentering af vin. Af de ikke-flygtige syrer, der genereres ved denne proces, svarer ravsyre til 90% af det samlede..

Forfatter: Congerdesign. Kilde: Pixabay.

Vin indeholder ca. 0,5 til 1,5 g / l ravsyre, som kan nå 3 g / l.

Ved produktion af andre kemiske forbindelser

Ravsyre er råmaterialet til opnåelse af produkter med høj industriel værdi, såsom tetrahydrofuran, 1,4-butandiol, gamma-butyrolacton, adipinsyre, lineære alifatiske estere, N-methylpyrrolidon og biologisk nedbrydelige polymerer..

Disse forbindelser og materialer har mange anvendelser i plastindustrien (elastiske fibre, elastiske film), klæbemidler, industrielle opløsningsmidler (fjernelse af maling og lak), rengøringsmidler inden for mikroelektronik, medicin (anæstetika, lægemiddelkøretøjer), landbrug, tekstiler og kosmetik..

I forskellige applikationer

Succinic acid er en ingrediens i nogle farmaceutiske præparater. Succinimider, afledt af ravsyre, anvendes i medicin som antikonvulsiva.

Det er en del af korrosionsinhibitorformler, fungerer som blødgøringsmiddel til polymerer og bruges i parfume. Det er også et mellemprodukt i syntesen af ​​overfladeaktive stoffer og detergenter.

Succinic syre kan anvendes som en monomer til produktion af biologisk nedbrydelige polymerer og plast.

Det bruges i landbrugsformler til vækst af plantager.

Ravsyre-salte anvendes i køretøjskølemidler og til at fremme afisning, idet de er mindre forurenende end andre forbindelser.

Succinatestere anvendes som tilsætningsstoffer i brændstoffer.

Referencer

  1. OS. National Library of Medicine. (2019). Ravsyre. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Comuzzo, P. og Battistutta, F. (2019). Forsuring og pH-kontrol i røde vine. In Red Wine Technology. Gendannet fra sciencedirect.com.
  3. Alexandri, M. et al. (2019). Omstrukturering af den konventionelle sukkerroeindustri til et nyt bioraffinaderi: Fraktionering og biokonvertering af sukkerroemasse til ravsyre og værditilvækkede biprodukter. ACS Bæredygtig kemi og teknik. Februar 2019. Gendannet fra pubs.acs.org.
  4. Methven, L. (2012). Naturlig mad og drikke smagsforstærker. I naturlige tilsætningsstoffer, ingredienser og smagsstoffer. Gendannet fra sciencedirect.com.
  5. Featherstone, S. (2015). Ingredienser brugt til fremstilling af konserves. I et komplet kursus i konserves og relaterede processer (14. udgave). Gendannet fra sciencedirect.com.
  6. Qureshi, N. (2009). Gunstige biofilm: spildevand og andre industrielle anvendelser. I biofilm i fødevareindustrien. Gendannet fra sciencedirect.com.

Endnu ingen kommentarer