Deoxyribose struktur, funktioner og biosyntese

5047
Sherman Hoover
Deoxyribose struktur, funktioner og biosyntese

Det deoxyribose eller D-2-deoxyribose Det er et sukker med fem kulstofarter, der udgør nukleotiderne af deoxyribonukleinsyre (DNA). Dette sukker fungerer som en base for foreningen af ​​phosphatgruppen og den nitrogenholdige base, der udgør nukleotiderne.

Kulhydrater er generelt vigtige molekyler for levende væsener, de udfører forskellige væsentlige funktioner, ikke kun som molekyler, hvorfra energi kan ekstraheres til celler, men også for at strukturere de DNA-kæder, gennem hvilke genetisk information transmitteres.

Kemisk struktur af deoxyribose (Kilde: Edgar181 [Public domain] via Wikimedia Commons)

Alt sukker eller kulhydrater har den generelle formel CnH2nOn, i tilfælde af deoxyribose er dets kemiske formel C5H10O4.

Deoxyribose er det sukker, der strukturerer DNA, og det adskiller sig kun fra ribose (det sukker, der udgør RNA), idet det har et hydrogenatom (-H) ved kulstof 3, mens ribose har en hydroxylfunktionel gruppe (- OH) i det samme position.

På grund af denne strukturelle lighed er ribose det vigtigste udgangssubstrat til den cellulære syntese af deoxyribosesukker..

En gennemsnitlig celle har en mængde RNA næsten 10 gange højere end den for DNA, og den fraktion af RNA, der genanvendes og omdirigerer sig mod dannelsen af ​​deoxyribose, har et vigtigt bidrag til cellernes overlevelse.

Artikelindeks

  • 1 Struktur
    • 1.1 Optiske isomerer
  • 2 funktioner
  • 3 Biosyntese
    • 3.1 Omdannelse af ribonukleotider til deoxyribonukleotider
  • 4 Referencer

Struktur

Deoxyribose er et monosaccharid, der består af fem carbonatomer. Den har en aldehydgruppe, derfor klassificeres den inden for gruppen af ​​aldopentoser (aldo, for aldehyd og pento for de fem carbonatomer).

Ved at nedbryde den kemiske sammensætning af deoxyribose kan vi sige, at:

Dette er sammensat af fem carbonatomer, aldehydgruppen findes på carbonet i position 1, på carbonet i position 2 har det to hydrogenatomer og på carbonet i position 3 har det to forskellige substituenter, nemlig: en hydroxylgruppe ( -OH) og et hydrogenatom.

Kulstof i position 4 såvel som i position 3 har en OH-gruppe og et hydrogenatom. Det er gennem iltatomet i hydroxylgruppen i denne position, at molekylet kan få sin cykliske konformation, da det binder til carbonet i position 1.

Det femte carbonatom er mættet med to hydrogenatomer og er placeret ved den endelige ende af molekylet uden for ringen.

I aldehydgruppen i carbonatom 1 er det, hvor de nitrogenholdige baser er forenet, der sammen med sukkeret danner nukleosiderne (nukleotider uden phosphatgruppen). I iltet, der er bundet til carbonatomet 5, er det, hvor den phosphatgruppe, der udgør nukleotiderne, sammenføjes.

I en DNA-helix eller -streng er phosphatgruppen, der er bundet til carbon 5 i et nukleotid, den, der binder til OH-gruppen af ​​carbon i position 3 i en anden deoxyribose, der hører til et andet nukleotid, og så videre.

Optiske isomerer

Blandt de fem kulstofatomer, der udgør hovedoxid i deoxyribose, er tre carbonatomer, der har fire forskellige substituenter på hver side. Kulstof i position 2 er asymmetrisk i forhold til disse, da det ikke er bundet til nogen OH-gruppe.

Derfor og ifølge dette carbonatom kan deoxyribose opnås i to "isoformer" eller "optiske isomerer", der er kendt som L-deoxyribose og D-deoxyribose. Begge former kan defineres fra carbonylgruppen øverst i Fisher-strukturen.

Al deoxyribose betegnes som "D-deoxyribose", hvor -OH-gruppen bundet til carbon 2 er anbragt til højre, mens "L-deoxyribose" -formerne har -OH-gruppen til venstre..

"D" -formen af ​​sukker, inklusive deoxyribose, er den dominerende i metabolismen af ​​organismer.

Funktioner

Deoxyribose er et sukker, der fungerer som en byggesten for mange vigtige makromolekyler såsom DNA og højenergi nukleotider såsom ATP, ADP, AMP, GTP, blandt andre..

Forskellen, som den cykliske struktur af deoxyribose præsenterer med hensyn til ribose, gør førstnævnte til et meget mere stabilt molekyle.

Fraværet af oxygenatom ved kulstof 2 gør deoxyribose til et sukker, der er mindre tilbøjeligt til reduktion, især sammenlignet med ribose. Dette er af stor betydning, da det giver stabilitet til de molekyler, som det er en del af..

Biosyntese

Deoxyribose kan ligesom ribose syntetiseres i et dyrs krop ad ruter, der involverer nedbrydning af andre kulhydrater (normalt hexoser såsom glukose) eller ved kondensering af mindre kulhydrater (trioser og andre to-carbonforbindelser, for eksempel).

I det første tilfælde, dvs. opnåelse af deoxyribose ved nedbrydning af "højere" kulhydratforbindelser, er dette muligt takket være cellernes metaboliske evne til at udføre den direkte omdannelse af ribulose-5-phosphat opnået ad vejen fra pentose phosphat til ribose 5-phosphat.

Strukturel sammenligning mellem ribose og deoxyribose (Kilde: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] via Wikimedia Commons)

Ribose 5-phosphat kan reduceres yderligere til deoxyribose 5-phosphat, som kan anvendes direkte til syntese af energiske nukleotider.

Opnåelsen af ​​ribose og deoxyribose fra kondensering af mindre sukkerarter er blevet demonstreret i bakterieekstrakter, hvor dannelsen af ​​deoxyribose i nærvær af glyceraldehydphosphat og acetaldehyd er blevet verificeret..

Lignende beviser er opnået i undersøgelser, der bruger dyrevæv, men inkubering af fruktose-1-6-bisphosphat og acetaldehyd i nærvær af iodeddikesyre..

Omdannelse af ribonukleotider til deoxyribonukleotider

Selvom små fraktioner af kulstofatomer, der er bestemt til nukleotidbiosynteseveje, er rettet mod biosyntese af deoxynukleotider (nukleotiderne af DNA, der har deoxyribose som sukker), er de fleste af disse hovedsageligt rettet mod dannelsen af ​​ribonukleotider..

Derfor syntetiseres deoxyribose hovedsageligt fra dets oxiderede derivat, ribose, og dette er muligt inde i cellen takket være den store forskel i overflod mellem DNA og RNA, som er den vigtigste kilde til ribonukleotider (en vigtig kilde til ribosesukker).

Således består det første trin i syntesen af ​​deoxynukleotider fra ribonukleotider af dannelsen af ​​deoxyribose fra den ribose, der udgør disse nukleotider..

Til dette reduceres ribose, dvs. OH-gruppen ved carbon 2 i ribose fjernes og udveksles med en hydridion (et hydrogenatom), idet den samme konfiguration holdes..

Referencer

  1. Bernstein, I. A. og Sweet, D. (1958). Biosyntese af deoxyribose i intakt Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233(5), 1194-1198.
  2. Griffiths, A. J., Wessler, S. R., Lewontin, R. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., og Miller, J. H. (2005). En introduktion til genetisk analyse. Macmillan.
  3. Mathews, C. K., Van Holde, K. E., og Ahern, K. G. (2000). Biokemi. 2000. San Francisco: BenjaminCummings.
  4. McGEOWN, M. G. og Malpress, F. H. (1952). Syntese af deoxyribose i dyrevæv. Natur, 170(4327), 575-576.
  5. Watson, J. D., & Crick, F. (1953). En struktur for deoxyribose nukleinsyre.

Endnu ingen kommentarer