EN esterbinding er defineret som bindingen mellem en alkoholgruppe (-OH) og en carboxylsyregruppe (-COOH) dannet ved eliminering af et vandmolekyletoO) (Futura-Sciences ,, S.F.).
Strukturen af ethylacetat er vist i figur 1. Esterbindingen er den enkeltbinding, der dannes mellem carboxylsyrens ilt og carbonet i ethanol.
R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ HtoELLER
På figuren svarer den blå del til den del af forbindelsen, der kommer fra ethanol, og den gule del svarer til eddikesyre. Esterbindingen er markeret i den røde cirkel.
Artikelindeks
For at forstå lidt bedre arten af esterbindingerne forklares reaktionsmekanismen for hydrolysen af disse forbindelser. Esterbindingen er relativt svag. I surt eller basisk medium hydrolyseres det til dannelse af henholdsvis alkohol og carboxylsyre. Reaktionsmekanismen for hydrolyse af estere er godt undersøgt.
I basisk medium angriber nukleofile hydroxider først ved den elektrofile C af C = O-esteren, bryder π-bindingen og skaber det tetraedriske mellemprodukt.
Mellemproduktet kollapser derefter og reformerer C = O, hvilket resulterer i tabet af den fraspaltelige gruppe, alkoxidet, RO-, hvilket fører til carboxylsyren..
Endelig er en syre / base-reaktion en meget hurtig ligevægt, hvor alkoxidet, RO- fungerer som en base, der deprotonerer carboxylsyren, RCO2H, (en syrebehandling vil gøre det muligt at opnå carboxylsyren fra reaktionen).
Mekanismen for hydrolyse af esterbindingen i et surt medium er lidt mere kompliceret. En syre / basereaktion forekommer først, da du kun har en svag nukleofil og en dårlig elektrofil, skal du aktivere esteren.
Protonering af carbonylesteren gør den mere elektrofil. I det andet trin fungerer iltet i vandet som nukleofilen ved at angribe det elektrofile C i C = O, hvor elektronerne bevæger sig mod hydroniumionen, hvilket skaber det tetraedriske mellemprodukt..
I det tredje trin opstår en syre / basereaktion, der afbeskriver iltet, der kom fra vandmolekylet for at neutralisere ladningen..
I det fjerde trin opstår en anden syre / base reaktion. Du er nødt til at få -OCH3 ud, men du skal gøre det til en god forlader gruppe ved protonation.
I det femte trin bruger de elektroner fra et tilstødende ilt til at hjælpe med at "skubbe" den udgående gruppe ud og producere et neutralt alkoholmolekyle..
I det sidste trin forekommer en syre / base reaktion. Deprotonering af hydroniumionen afslører C = O-carbonyl i carboxylsyreproduktet og regenererer syrekatalysatoren (Dr. Ian Hunt, S.F.).
Kulsyreestere er de mest almindelige af denne type forbindelse. Den første kulsyreester var ethylacetat eller også kaldet ethylethanoat. Tidligere var denne forbindelse kendt som eddikeether, hvis navn på tysk er Essig-Äther, hvis sammentrækning stammer fra navnet på denne type forbindelse.
Estere findes i naturen og bruges i vid udstrækning i industrien. Mange estere har karakteristiske frugtlugt, og mange er naturligt til stede i planternes æteriske olier. Dette har også ført til dets almindelige anvendelse i kunstige dufte og dufte, når lugte forsøger at blive efterlignet..
Flere milliarder kilo polyestere produceres årligt industrielt, vigtige produkter som de er; polyethylenterephthalat, acrylatestere og celluloseacetat.
Esterbindingen af carboxylestere er ansvarlig for dannelsen af triglycerider i levende organismer.
Triglycerider findes i alle celler, men hovedsageligt i fedtvæv, de er den vigtigste energireserve, som kroppen har. Triacylglycerider (TAG'er) er glycerolmolekyler bundet til tre fedtsyrer gennem en esterbinding. De fedtsyrer, der er til stede i TAG'er, er overvejende mættede (Wilkosz, 2013).
Triacylglycerider (triglycerider) syntetiseres i praktisk talt alle celler. De vigtigste væv til syntese af TAG er tyndtarmen, leveren og adipocytterne. Bortset fra tarmen og adipocytterne begynder TAG-syntese med glycerol.
Glycerol phosphoryleres først med glycerolkinase, hvorefter aktiverede fedtsyrer (fedtholdige acyl-CoA'er) tjener som substrater til tilsætning af phosphatidsyre-genererende fedtsyrer. Fosfatgruppen fjernes, og den sidste fedtsyre tilsættes.
I tyndtarmen hydrolyseres diæt-TAG'er for at frigive fedtsyrer og monoacylglycerider (MAG) inden optagelse af enterocytter. Enterocyt-MAG'er tjener som substrater til acylering i en totrinsproces, der producerer en TAG.
Inden i fedtvæv er der ingen ekspression af glycerolkinase, så byggestenen for TAG i dette væv er det glykolytiske mellemprodukt, dihydroxyacetonphosphat, DHAP.
DHAP reduceres til glycerol-3-phosphat af cytosolisk glycerol-3-phosphatdehydrogenase, og den resterende TAG-syntesereaktion er den samme som for alle andre væv.
Fosforsyreestere fremstilles ved dannelse af en esterbinding mellem en alkohol og fosforsyre. I betragtning af syrens struktur kan disse estere være mono, di og trisubstitueret.
Disse typer af esterbindinger findes i forbindelser såsom phospholipider, ATP, DNA og RNA..
Phospholipider syntetiseres ved dannelse af en esterbinding mellem en alkohol og phosphatidsyrephosphat (1,2-diacylglycerol-3-phosphat). De fleste phospholipider har en mættet fedtsyre på C-1 og en umættet fedtsyre på C-2 i glycerolrygraden.
De mest almindeligt tilsatte alkoholer (serin, ethanolamin og cholin) indeholder også nitrogen, der kan oplades positivt, mens glycerol og inositol ikke gør det (King, 2017).
Adenosintrifosfat (ATP) er et molekyle, der bruges som energivaluta i cellen. Dette molekyle er sammensat af et adeninmolekyle bundet til ribosemolekylet med tre fosfatgrupper (figur 8).
De tre phosphatgrupper i molekylet kaldes gamma (γ), beta (β) og Alpha (α), hvor sidstnævnte forestrer C-5-hydroxylgruppen i ribose.
Bindingen mellem ribose og α-phosphorylgruppen er en phosphoesterbinding, fordi den inkluderer et carbonatom og et phosphoratom, mens β- og γ-phosphorylgrupperne i ATP er forbundet med phosphoanhydridbindinger, der ikke involverer kulstofatomer..
Al phosphoanhydro har betydelig kemisk potentiel energi, og ATP er ingen undtagelse. Denne potentielle energi kan bruges direkte i biokemiske reaktioner (ATP, 2011).
En phosphodiesterbinding er en kovalent binding, hvor en phosphatgruppe er bundet til tilstødende carbonatomer gennem esterbindinger. Bindingen er resultatet af en kondensationsreaktion mellem en hydroxylgruppe med to sukkergrupper og en phosphatgruppe.
Diesterbindingen mellem phosphorsyre og to sukkermolekyler i DNA og rygraden RNA forbinder to nukleotider sammen til dannelse af oligonukleotidpolymerer. Phosphodiester-bindingen forbinder et 3 'carbon til et 5' carbon i DNA og RNA.
(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (base 2)
(base1) - (ribose) - O - P (O) 2 - O- (ribose) - (base 2) + HtoELLER
Under reaktionen mellem to af hydroxylgrupperne i phosphorsyre og en hydroxylgruppe i to andre molekyler dannes to esterbindinger i en phosphodiestergruppe. En kondensationsreaktion, hvor et vandmolekyle går tabt, genererer hver esterbinding.
Under polymeriseringen af nukleotider til dannelse af nukleinsyrer binder hydroxylgruppen i phosphatgruppen til 3'-carbonet i et sukker fra et nukleotid til dannelse af en esterbinding til phosphatet fra et andet nukleotid.
Reaktionen danner en phosphodiesterbinding og fjerner et vandmolekyle (phosphodiesther bond formation, S.F.).
Svovlestere eller thioestere er forbindelser med den funktionelle gruppe R-S-CO-R '. De er produktet af forestringen mellem en carboxylsyre og en thiol eller med svovlsyre (Block, 2016).
I biokemi er de mest kendte thioestere derivater af coenzym A, for eksempel acetyl-CoA.
Acetylcoenzym A eller acetyl-CoA (figur 8) er et molekyle, der deltager i mange biokemiske reaktioner. Det er et centralt molekyle i metabolismen af lipider, proteiner og kulhydrater.
Dets vigtigste funktion er at levere acetylgruppen til citronsyrecyklus (Krebs-cyklus), der skal oxideres til energiproduktion. Det er også forløbermolekylet til syntese af fedtsyrer og er et produkt af nedbrydningen af nogle aminosyrer.
De ovenfor nævnte CoA-aktiverede fedtsyrer er andre eksempler på thioestere, der stammer fra muskelcellen. Oxidationen af fedtsyre-CoA-thioestere forekommer faktisk i diskrete vesikulære legemer kaldet mitokondrier (Thompson, 2015).
Endnu ingen kommentarer