Methoxyethan struktur, egenskaber, opnåelse, anvendelser, risici

Det methoxyethan Det er en organisk forbindelse af familien af ​​ethere eller alkoxider. Dens kemiske formel er CH₃OCH_toCH₃. Det kaldes også methylethylether eller ethylmethylether. Det er en gasformig forbindelse ved stuetemperatur, og dens molekyle har to methylgrupper -CH₃, den ene er direkte bundet til ilt og den anden til ethyl-CH_toCH₃.

Methoxyethan er en farveløs gas, opløselig i vand og blandbar med ether og ethylalkohol. Fordi det er en ether, er det en lavreaktiv forbindelse, men den kan dog reagere ved høje temperaturer med nogle koncentrerede syrer..

Det opnås generelt ved den såkaldte Williamson-syntese, som omfatter anvendelse af et natriumalkoxid og et alkyliodid. Til gengæld er dets nedbrydning blevet undersøgt under forskellige forhold.

Methoxyethan bruges i forskningslaboratorier med forskellige mål, for eksempel i studiet af halvledernanomaterialer eller i observation af interstellar materie i konstellationer og store molekylære skyer i universet..

Takket være meget følsomme teleskoper (interferometre) er det faktisk blevet detekteret visse steder i det interstellære rum..

Artikelindeks

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 Fysiske egenskaber
  • 3.1 Fysisk tilstand
  • 3.2 Molekylvægt
  • 3.3 Smeltepunkt
  • 3.4 Kogepunkt
  • 3.5 Flammepunkt
  • 3.6 Selvantændelsestemperatur
  • 3.7 Specifik vægt
  • 3.8 Brydningsindeks
  • 3.9 Opløselighed
• 4 Kemiske egenskaber
  • 4.1 Nedbrydning af varme
  • 4.2 Fotosensibiliseret nedbrydning
• 5 Opnåelse
• 6 Placering i universet
• 7 Anvendelser af methoxyethan
  • 7.1 Til undersøgelser af interstellar materie
  • 7.2 At udlede kemiske transformationer inden for forskellige studieretninger
  • 7.3 Potentiel anvendelse i halvledere
• 8 risici
• 9 Referencer

Struktur

Methoxyethanforbindelsen har en methylgruppe -CH₃ og en ethylgruppe -CH_toCH₃ begge er knyttet til et ilt.

Som det kan ses, er der i dette molekyle to methylgrupper, en bundet til oxygen CH₃-O og den anden, der hører til ethyl-CH_to-CH₃.

I jorden eller lavere energitilstand er methylgruppen på -CH_to-CH₃ er i position trans med hensyn til methyl bundet til oxygen, dvs. på et diametralt modsat sted under hensyntagen til CH-bindingen_to-O. Derfor kaldes det undertiden trans-ethylmethylether.

Dette molekyle kan gennemgå vridning ved CH-bindingen_to-Eller som placerer methylen i en anden rumlig position end trans , methylgrupper -CH₃ er meget tæt på hinanden, og denne torsion genererer en energiovergang, der kan detekteres af følsomme instrumenter.

Nomenklatur

- Methoxyethan.

- Methylethylether.

- trans-Ethylmethylether (hovedsagelig i engelsktalende litteratur, oversættelse fra engelsk trans-ethylmethylether).

Fysiske egenskaber

Fysisk tilstand

Farveløs gas

Molekylær vægt

60,096 g / mol

Smeltepunkt

-113,0 ºC

Kogepunkt

7,4 ºC

Flashpoint

1,7 ºC (lukket kopmetode).

Selvantændelsestemperatur

190 ºC

Specifik vægt

0,7251 ved 0 ° C / 0 ° C (det er mindre tæt end vand, men tungere end luft).

Brydningsindeks

1.3420 ved 4 ºC

Opløselighed

Opløselig i vand: 0,83 mol / l

Opløselig i acetone. Blandbar med ethylalkohol og ethylether.

Kemiske egenskaber

Methoxyethan er en ether, så det er relativt ureaktivt. C-O-C-bindingen med kulstof-ilt-kulstof er meget stabil mod baser, oxidations- og reduktionsmidler. Det nedbrydes kun af syrer, men det fortsætter kun under kraftige forhold, dvs. med koncentrerede syrer og høje temperaturer..

Det har imidlertid en tendens til at oxidere i nærvær af luft og danner ustabile peroxider. Hvis containerne, der indeholder den, udsættes for varme eller ild, eksploderer containerne voldsomt.

Nedbrydning af varme

Når methoxyethan opvarmes mellem 450 og 550 ° C, nedbrydes det til acetaldehyd, ethan og methan. Denne reaktion katalyseres af tilstedeværelsen af ​​ethyliodid, som generelt er til stede i laboratoriemethoxyethanprøver, fordi den bruges til at opnå den..

Fotosensibiliseret nedbrydning

Methoxyethan bestrålet med en kviksølvdampelampe (2537 Å bølgelængde) nedbrydes og genererer en lang række forbindelser, herunder: hydrogen, 2,3-dimethoxybutan, 1-ethoxy-2-methoxypropan og methylvinylether..

De endelige produkter afhænger af prøvens bestrålingstid, da de, der oprindeligt dannes, efterhånden som bestrålingen fortsætter, giver nye forbindelser..

Ved at forlænge bestrålingstiden kan propan, methanol, ethanol, acetone, 2-butanon, carbonmonoxid, ethyl-n-propylether og methyl-sec-butylether også dannes..

Opnåelse

At være en ikke-symmetrisk ether kan methoxyethan opnås ved reaktionen mellem natriummethoxid CH₃ONa og ethyliodid CH₃CH_toI. Denne type reaktion kaldes en Williamson-syntese.

Når reaktionen er udført, destilleres blandingen til opnåelse af etheren.

Det kan også opnås ved anvendelse af natriumethoxid CH₃CH_toONa og methylsulfat (CH₃)_toSW₄.

Placering i universet

Det trans-Ethylmethylether er blevet påvist i det interstellare medium i regioner som Orion-konstellationen KL og i den kæmpe molekylære sky W51e2.

Påvisningen af ​​denne forbindelse i det interstellære rum sammen med analysen af ​​dens overflod hjælper med at opbygge modeller for interstellar kemi..

Anvendelse af methoxyethan

Methoxyethan eller methylethylether anvendes hovedsageligt i laboratorieeksperimenter til videnskabelig forskning.

Til undersøgelser af interstellar materie

At være et organisk molekyle med indre rotationer, er methoxyethan en kemisk forbindelse af interesse for studier af interstellar materie..

De interne rotationer af dens methylgrupper frembringer energiovergange i mikrobølgeområdet.

Derfor kan de detekteres af meget følsomme teleskoper såsom Atacama Large Millimeter / submillimeter Ensemble eller ALMA. Atacama Large Millimeter / submillimeter Array).

Takket være dens interne rotation og de store rumobservatorier trans-Methylethylether er fundet i konstellationen Orion og i den kæmpe molekylære sky W51e2.

At udlede kemiske transformationer inden for forskellige studieretninger

Nogle forskere observerede dannelsen af ​​methoxyethan eller methylethylether, når en blanding af ethylen CH bestråles med elektroner._to= CH_to og methanol CH₃Åh.

Reaktionsmekanismen går gennem dannelsen af ​​den radikale CH₃O •, som angriber den elektronrige dobbeltbinding af CH_to= CH_to. Det resulterende addukt CH₃-O-CH_to-CH_to• fanger et brint fra en CH₃OH og danner methylethyletheren CH₃-O-CH_to-CH₃.

Undersøgelsen af ​​denne type reaktioner induceret af bestråling af elektroner er nyttig inden for biokemi, da det er blevet bestemt, at de kan forårsage skade på DNA eller inden for organometallisk kemi, da det favoriserer dannelsen af ​​nanostrukturer.

Derudover er det kendt, at der produceres store mængder sekundære elektroner, når elektromagnetisk eller partikelstråling interagerer med kondenseret stof i rummet..

Derfor anslås det, at disse elektroner kan igangsætte kemiske transformationer i interstellært støvstof. Derfor er det vigtigt at studere methylethylether i disse reaktioner..

Potentiel anvendelse i halvledere

Gennem beregningsmæssige beregningsmetoder fandt nogle forskere, at methoxyethan eller methylethylether kan adsorberes af grafen doteret med gallium (Ga) (bemærk, at adsorption er forskellig fra absorption).

Grafen er et nanomateriale, der består af kulstofatomer, der er arrangeret i et sekskantet mønster..

Adsorptionen af ​​methoxyethan på doteret grafen sker gennem interaktionen mellem iltet i etheren og galliumatomet på overfladen af ​​nanomaterialet. På grund af denne adsorption er der en nettoladningsoverførsel fra ether til gallium..

Efter adsorption af methylethylether og på grund af denne ladningsoverførsel udviser gallium-doteret grafen p-type halvlederegenskaber.

Risici

Methoxyethan er meget brandfarligt.

Ved kontakt med luft har det en tendens til at danne ustabile og eksplosive peroxider.

Referencer

1. OS. National Library of Medicine. (2019). Ethylmethylether. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine W.M. (2019) Ethylmethylether (C_toH₅OCH₃). I: Gargaud M. et al. (red.). Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlin, Heidelberg. Gendannet fra link.springer.com.
3. For det tredje har B. et al. (2015). Søgning efter transethylmethylether i Orion KL. Astronomi og astrofysik. 582, L1 (2015). Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, S.V. (1969). Mercury 6 (³P₁) Fotosensibiliseret nedbrydning af methylethylether. Journal of Physical Chemistry. Bind 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Gendannet fra pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Elevforberedelse og -manipulation af en gas-methylethylether. Tidsskrift for kemisk uddannelse. Bind 40, nummer 1, januar 1963. Gendannet fra pubs.acs.org.
6. Ure, W. og Young, J.T. (1933a). På mekanismen for gasformige reaktioner. I. Den termiske nedbrydning af methylethylether. The Journal of Physical Chemistry, bind XXXVII, nr. 9: 1169-1182. Gendannet fra pubs.acs.org.
7. Ure, W. og Young, J.T. (1933b). På mekanismen for gasformige reaktioner. II. Homogen katalyse ved nedbrydning af methylethylether. Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Gendannet fra pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT-undersøgelse af adsorptionen af ​​diethyl-, ethylmethyl- og dimethylethere på overfladen af ​​Gallium-doteret grafen. Anvendt overfladevidenskab. Bind 401, 15. april 2017, side 156-161. Gendannet fra sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Elektroninduceret dannelse af ethylmethylether i kondenserede blandinger af methanol og ethylen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Gendannet fra pubs.acs.org.