Pyrimidines egenskaber, struktur, funktioner

1669
Egbert Haynes

Det pyrimidiner de er molekyler i cyklisk form, rige på nitrogen. De er en del af nukleotider, som igen er de grundlæggende strukturelle bestanddele af nukleinsyrer.

Ud over deres tilstedeværelse i nukleinsyrer har nukleotiderne dannet af pyrimidiner en vigtig rolle som intracellulære budbringere og deltager i reguleringen af ​​glykogen- og phospholipidbiosynteseveje..

Kilde: BruceBlaus. Blausen.com-medarbejdere (2014). "Medicinsk galleri af Blausen Medical 2014". WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436. [CC BY 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/3.0)]

Hovedforskellen mellem en pyrimidin og en purin er i strukturen: den førstnævnte består af en enkelt ring, mens i den sidstnævnte finder vi en ring af pyrimidiner, der er forbundet med en imidazolring.

Pyrimidinringe findes også i nogle syntetiske lægemidler, såsom barbiturater og dem, der bruges til at behandle HIV.

Artikelindeks

  • 1 Egenskaber og struktur
  • 2 funktioner
    • 2.1 -Strukturelle blokke af nukleinsyrer
    • 2.2 -Extracellular messengers
    • 2.3-Mellemliggende stofskifte
  • 3 DNA-beskadigelse
  • 4 Pyrimidin metabolisme
    • 4.1-Syntese
    • 4.2 Nedbrydning
    • 4.3 Kostkrav
  • 5 Referencer

Karakteristika og struktur

Pyrimidiner er aromatiske kemiske forbindelser, hvis struktur er cyklisk (en enkelt ring) og flad..

De mest rigelige pyrimidiner i naturen er uracil (molekylformel 2,4-dihydroxypyrimidin), cytosin (2-hydroxy-4-aminopyrimidin) og thymin (2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidin).

Den molære masse er omkring 80 g / mol med en densitet på 1,016 g / cm3. De er opløselige i vand, og takket være deres ringe har de egenskaben at absorbere lys ved maksimalt 260 nanometer..

Funktioner

-Byggesten af ​​nukleinsyrer

Nukleinsyrer er biopolymerer, der består af monomerer kaldet nukleotider. Til gengæld består nukleotiderne af: (i) et sukker med fem carbonatomer, (ii) en phosphatgruppe og (iii) en nitrogenholdig base.

Pyrimidiner i DNA og RNA

Kvælstofbaser er flade cykliske forbindelser, der klassificeres i puriner og pyrimidiner..

Sammenlignet med puriske baser er pyrimidiner mindre (husk at strukturen af ​​førstnævnte består af to sammensmeltede ringe, og den ene er en pyrimidinring).

Denne kendsgerning har konsekvenser, når det kommer til parring i DNA-dobbelthelixen: For at etablere en stabil struktur parres puriner kun med en pyrimidin..

Som vi nævnte tidligere, er de tre mest almindelige pyrimidiner i naturen uracil, cytosin og thymin..

En af de grundlæggende forskelle mellem DNA og RNA er sammensætningen af ​​pyrimidiner, der udgør dens struktur. Uracil og cytosin er en del af nukleotiderne i RNA. I modsætning hertil findes cytosin og thymin i DNA..

Imidlertid findes små mængder thyminnukleotider i transfer-RNA'er..

I nukleotider binder pyrimidiner til carbon 1 i ribose gennem nitrogenet placeret i position 1.

-Ekstracellulære budbringere

Nukleotiderne, der indeholder pyrimidiner (og også puriner), er molekyler, der opfylder en ekstracellulær messenger-rolle. De er ansvarlige for at regulere forskellige funktioner i næsten alle celler i kroppen.

Disse nukleotider frigives fra beskadigede celler, eller de kan udskilles på en ikke-lytisk vej og interagerer med specifikke receptorer på cellemembranen..

Specifikke membranreceptorer kaldes P2-receptorer og klassificeres i to familier: P2Y eller metabotrop og P2X eller ionotrop..

-Mellemliggende stofskifte

Pyrimidinnukleotider er involveret i biologiske synteseveje for andre komponenter. Et eksempel på denne deltagelse er glykogen- og phospholipidbiosyntesevejen..

DNA-beskadigelse

En af de mest almindelige læsioner i DNA-molekylet forekommer på niveauet af pyrimidinerne, specifikt i dannelsen af ​​dimerer mellem thyminbaserne. Det vil sige, at der dannes en binding mellem to af disse molekyler.

Dette sker på grund af ultraviolet stråling (fra soleksponering), som DNA modtager, eller på grund af eksponering for mutagene stoffer..

Dannelsen af ​​disse pyrimidindimerer forvrænger DNA-dobbelthelixen og forårsager problemer, når det kommer til replikering eller transkription. Enzymet, der er ansvarlig for at rette op på denne begivenhed, kaldes fotolyase.

Pyrimidin metabolisme

-Syntese

Oversigt

Syntesen af ​​nitrogenholdige baser - både puriner og pyrimidiner - er et grundlæggende element for livet, da de er råmaterialet til at syntetisere nukleinsyrer..

Det generelle skema for syntesen af ​​pyrimidiner adskiller sig i et grundlæggende aspekt med syntesen af ​​puriner: ringen af ​​pyrimidiner samles inden forankring til ribose-5-phosphat.

Reaktioner

Molekylet kaldet carbamoylaspartat har alle de nødvendige grundstoffer (atomer) til syntese af en pyrimidinring. Dette dannes gennem en kondensationsreaktion mellem et aspartat og et carbomoylphosphat.

Carbomoylphosphatforløberen dannes i cellecytoplasmaet ved en reaktion katalyseret af enzymet carbamoylphosphatsyntetase, hvis substrater er kuldioxid (COto) og ATP. Forbindelsen, der er resultatet af oxidationen af ​​carbamoyl-aspartat, er orotinsyre.

Det er nysgerrig, at carbamoylphosphatsyntetase er et enzym, der er fælles for den beskrevne vej og for urinstofcyklussen. De adskiller sig imidlertid i nogle aspekter relateret til deres aktivitet; For eksempel bruger denne version af enzymet glutamin og ikke NH som en nitrogenkilde.3.

Når ringen er lukket, kan den omdannes til andre forbindelser, såsom uridintriphosphat (UTP), cytidintriphosphat (CTP) og thymidylat..

Nedbrydning

Kataboliske (eller nedbrydnings) reaktioner, der involverer pyrimidiner, finder sted i leveren. I modsætning til puriner danner de stoffer, der produceres ved katabolisme, ikke krystaller, når de akkumuleres, en begivenhed, der forårsager gigt hos patienter, der akkumulerer dette affaldsstof..

De dannede forbindelser er kuldioxid, vand og urinstof. Cytosin kan flytte til en anden pyrimidin (uracil) og derefter fortsætte nedbrydningsvejen i flere mellemprodukter.

Kostkrav

Pyrimidiner, ligesom puriner, syntetiseres af cellen i mængder, der opfylder kravene til cellen. Det er af denne grund, at der ikke er minimumskrav til nitrogenholdige baser i kosten. Men når disse molekyler forbruges, har kroppen evnen til at genbruge dem..

Referencer

  1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, A. D., Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Væsentlig cellebiologi. Garland videnskab.
  2. Cooper, G. M. og Hausman, R. E. (2007). Cellen: en molekylær tilgang. Washington, DC, Sunderland, MA.
  3. Griffiths, A. J. (2002). Moderne genetisk analyse: integrering af gener og genomer. Macmillan.
  4. Griffiths, A. J., Wessler, S. R., Lewontin, R. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., og Miller, J. H. (2005). En introduktion til genetisk analyse. Macmillan.
  5. Koolman, J., & Röhm, K. H. (2005). Biokemi: tekst og atlas. Panamerican Medical Ed..
  6. Passarge, E. (2009). Genetik tekst og atlas. Panamerican Medical Ed..

Endnu ingen kommentarer