Det pyruvat eller pyruvinsyre er den enkleste ketosyre. Det har et tre-carbon-molekyle med en carboxylgruppe, der støder op til et keton-carbon. Denne forbindelse er slutproduktet af glykolyse og udgør et korsvej for udvikling af adskillige metaboliske processer.
Glykolyse er en metabolisk vej, der nedbryder glukose. Den består af ti trin, hvor et glukosemolekyle omdannes til to pyruvatmolekyler med nettodannelsen af to ATP-molekyler..
I de første fem trin af glykolyse er der forbrug af to ATP-molekyler til produktion af phosphatsukker: glucose-6-phosphat og fruktose-1,6-bisphosphat. I de sidste fem reaktioner af glykolyse genereres energi og fire ATP-molekyler..
Pyruvinsyre produceres af phosphoenolpyruvsyre eller phosphoenolpyruvat i en reaktion katalyseret af enzymet pyruvatkinase; et enzym, der kræver Mgto+ og K+. Under reaktionen sker produktionen af et ATP-molekyle.
Den producerede pyruvinsyre kan anvendes i forskellige biokemiske begivenheder; afhængigt af om glykolysen er udført under aerobe forhold eller under anaerobe forhold.
Under aerobe betingelser omdannes pyruvinsyre til acetylCoA, og dette er inkorporeret i Krebs- eller tricarboxylsyrecyklussen. Glukose ender med at blive transformeret under den elektroniske transportkæde, en proces, der finder sted efter glykolyse, til kuldioxid og vand..
Under anaerobe betingelser omdannes pyruvinsyre til lactat ved virkningen af enzymet mælkesyrehydrogenase. Dette forekommer i højere organismer, herunder pattedyr og bakterier i mælk..
Gær gærer imidlertid pyruvinsyre ind i acetaldehyd ved virkningen af enzymet pyruvat-decarboxylase. Acetaldehyd omdannes efterfølgende til ethanol.
Artikelindeks
C3H4ELLER3
-Pyruvinsyre,
-Pyroaceminsyre og
-2-oxopropionisk (IUPAC-navn).
88,062 g / mol.
Farveløs væske, som også kan være gullig eller ravfarvet.
Skarp lugt svarende til eddikesyre.
54 ºC.
13,8 ºC.
1.272 g / cm3 ved 20 ºC.
106 mg / L ved 20 ° C; eller hvad der er det samme, genererer en opløsning med en molær koncentration på 11,36 M.
129 mmHg.
Log P = -0,5
pKa = 2,45 ved 25 ºC
η20D = 1,428
2 - 8 ºC
1,2 ved en koncentration på 90 g / l vand ved 20 ºC.
Stabil, men brændbar. Uforenelig med stærke oxidationsmidler og stærke baser. Polymeriserer og nedbrydes under opbevaring, hvis beholderen ikke beskytter den mod luft og lys.
5 sider / min.
Det fremstilles ved opvarmning af vinsyre med kaliumbisulfat (KHSO)4) smeltet ved en temperatur på 210 ° C - 220 ° C. Reaktionsproduktet oprenses ved fraktioneret destillation under reduceret tryk..
Thiamin auxotrofe gær er i stand til at syntetisere pyruvinsyre, når de dyrkes i glycerol og propionsyre. Pyruvinsyre har et udbytte på 71% fra glycerol.
Pyruvinsyre produceres også ved oxidation af propylenglycol med en oxidant såsom kaliumpermanganat..
Pyruvinsyre er ikke et essentielt næringsstof, da det produceres i alle levende organismer. for eksempel indeholder et rødt æble 450 mg af denne forbindelse, som udgør et korsvej for udvikling af forskellige metaboliske processer.
Når det dannes under glykolyse, kan det have flere destinationer: Bliv acetylCoA, der skal bruges i Krebs-cyklussen; omdanne til mælkesyre; eller i aminosyrer.
Derudover kan pyruvinsyre inkorporeres uden behov for at konvertere til acetylCoA i Krebs-cyklussen gennem en anaplerotisk vej..
Ved omdannelsen af pyruvinsyre til acetylCoA forekommer decarboxylering af pyruvinsyre, og den resterende acetylgruppe kombineres med coenzymA til dannelse af acetylCoA. Det er en kompleks proces katalyseret af enzymet pyruvat dehydrogenase.
Dette enzym danner et kompleks med to andre enzymer til at katalysere syntesen af acetylCoA: dihydrolipoamid-transacetylase og dihydrolipoamiddehydrogenase. Derudover deltager fem co-enzymer i syntesen: thiaminpyrophosphat, liponsyre, FADHto, NADH og CoA.
I tilfælde af vitamin B-mangel1 (thiamin) akkumuleres pyruvinsyre i nervestrukturer. Ud over acetylCoA, der stammer fra pyruvinsyre, anvendes den, der stammer fra metabolismen af aminosyrer og fra β-oxidationen af fedtsyrer i Krebs-cyklussen..
To-carbon-acetyl-CoA kombineres med fire-carbonoxaloacetat til dannelse af seks-carbon-citratet. Denne begivenhed efterfølges af en række reaktioner, som sammen kaldes Krebs-cyklussen eller tricarboxylsyrecyklussen..
I Krebs-cyklussen produceres koenzymerne NADH og FADHto, der anvendes i en sekvens af reaktioner, der involverer proteiner kaldet cytokromer. Dette sæt reaktioner kaldes den elektroniske transportkæde..
Elektrontransportkæden er koblet til oxidativ phosphorylering, en metabolisk aktivitet, hvor ATP produceres. For hvert glukosemolekyle, der metaboliseres gennem glykolyse, elektrontransportkæde og oxidativ fosforylering, produceres i alt 36 ATP-molekyler..
Pyruvinsyre, i en anaplerotisk reaktion, carboxyleres til oxaloacetat og forbinder Krebs-cyklussen. Anaplerotiske reaktioner leverer komponenterne i metaboliske cyklusser og forhindrer deres udtømning. Omdannelsen af pyruvinsyre til oxaloacetat er afhængig af ATP.
Denne anaplerotiske reaktion finder hovedsagelig sted i leveren hos dyr. Pyruvinsyre inkorporeres også i Krebs-cyklussen og omdannes til malat i en anaplerotisk reaktion katalyseret af malicenzymet ved anvendelse af NADPH som coenzym..
Pyruvinsyre under sultforhold gennemgår inkorporeringen af en aminogruppe fra glutaminsyre i musklerne og transformeres således til aminosyren alanin. Denne reaktion katalyseres af enzymet alaninaminotransferase..
Alanin passerer ind i blodet, og den omvendte proces sker i leveren og omdanner alanin til pyruvinsyre, og dette producerer igen glukose. Denne rækkefølge af begivenheder kaldes Cahill Cycle..
I aerobe celler med en høj grad af glykolyse omdannes de syntetiserede NADH-molekyler ikke tilstrækkeligt til NAD-molekyler i mitokondrieoxidation. Derfor sker der i dette tilfælde, som i anaerobe celler, reduktionen af pyruvinsyre til lactat..
Ovenstående forklarer, hvad der sker under intens træning, hvor glykolyse og produktion af NADH aktiveres, hvor denne NADH bruges til reduktion af pyruvinsyre til mælkesyre. Dette medfører ophobning af mælkesyre i muskelen og derfor smerter.
Dette forekommer også i eukaryote celler, såsom mælkesyrebakterier; sådan er tilfældet med lactobacillus. Omdannelsen af pyruvinsyre til mælkesyre katalyseres af mælkesyrehydrogenaseenzymet, der bruger NADH som et coenzym.
Pyruvinsyre gennemgår blandt andet alkoholisk gæring. I et første trin gennemgår pyruvinsyren decarboxylering, hvilket giver anledning til acetaldehydforbindelsen. Denne reaktion katalyseres af enzymet pyruvat-decarboxylase..
Derefter omdannes acetaldehyd til ethanol i en reaktion katalyseret af det alkoholiske dehydrogenaseenzym, der bruger NADH som et coenzym.
Pyruvinsyre har en antioxidantfunktion og eliminerer således reaktive iltarter såsom hydrogenperoxid og lipidperoxider. Suprafysiologiske niveauer af pyruvinsyre kan øge koncentrationen af cellulært reduceret glutathion.
Pyruvinsyre har en inotrop virkning på hjertemusklen, så dens injektion eller infusion via den intrakoronære vej øger kontraktilitet eller styrken af muskelsammentrækning..
Imidlertid bør nogle toksiske virkninger af denne procedure overvejes, da et barns død, der fik pyruvat intravenøst til behandling af restriktiv kardiomyopati, opstod.
Blandt de mulige mekanismer til at forklare den inotrope virkning af pyruvinsyre er en stigning i dannelsen af ATP og en stigning i ATP's phosphoryleringspotentiale. En anden forklaring er aktiveringen af pyruvatdehydrogenase.
Pyruvinsyre er længe blevet solgt som en anvendelig forbindelse til vægttab. Men i flere undersøgelser har det vist sig, at selvom det har en indvirkning på vægttab, er det lille og anbefaler ikke dets anvendelse til dette formål..
Derudover er der bevis for, at indtagelse af fem gram pyruvinsyre / dag har en skadelig virkning på fordøjelsessystemet, hvilket fremgår af abdominalt ubehag og abdominal forvrængning, gas og diarré..
Der var også en stigning i LDL-cholesterol (low-density lipoprotein), betragtet som "det dårlige kolesterol".
Pyruvinsyre bruges som et smagsstof til fødevarer. Det fungerer også som et råmateriale til syntese af L-tryptophan, L-tyrosin og 3,4-dihydrophenylalanin i forskellige industrier..
Endnu ingen kommentarer