Det sulfonamider er arter, hvis struktur er dannet af den sulfonylfunktionelle gruppe (R-S (= O)to-R '), hvor begge oxygenatomer er bundet af dobbeltbindinger til svovlatomet og den aminofunktionelle gruppe (R-NR'R "), hvor R, R' og R" er atomer eller substituentgrupper bundet af enkeltbindinger til nitrogenatomet.
Denne funktionelle gruppe danner også forbindelser, der har samme navn (hvis generelle formel er repræsenteret som R-S (= O)to-NHto), som er stoffer, der er forløbere for nogle grupper af stoffer.
I midten af 1935'erne fandt den tyskfødte videnskabsmand Gerhard Domagk, der har specialiseret sig inden for patologi og bakteriologi, den første art, der tilhører sulfonamiderne..
Denne forbindelse blev navngivet Prontosil rubrum og sammen med sin forskning tjente han fortjenesten af Nobelprisen i fysiologi eller medicin næsten fem år efter dens opdagelse..
Artikelindeks
I tilfælde af medikamenter produceret af disse kemiske stoffer har de bakteriostatiske egenskaber (som lammer væksten af bakterier) med bred anvendelighed, især til eliminering af de fleste af de organismer, der betragtes som Gram-positive og Gram-negative..
På denne måde er strukturen af sulfonamider meget lig den for para-aminobenzoesyre (bedre kendt som PABA), som anses for essentiel for biosyntese af folsyre i bakterielle organismer, for hvilke sulfonamider ser ud til at være selektivt toksiske..
Af denne grund er der en konkurrence mellem begge forbindelser om inhibering af den enzymatiske art kaldet dihydrofolatsyntase, og de blokerer syntesen af dihydrofolinsyre (DHFA), som er essentiel for at syntetisere nukleinsyrer.
Når den biosyntetiske proces af coenzymfolatarter er blokeret i bakterieorganismer, genereres hæmningen af deres vækst og reproduktion..
På trods af dette er den kliniske anvendelse af sulfonamider blevet brugt til mange behandlinger, så det kombineres med trimethoprim (tilhørende diaminopyrimidinerne) til produktion af et stort antal lægemidler.
Sulfonamider har forskellige egenskaber og karakteristika afhængigt af deres strukturelle konfiguration, hvilket afhænger af de atomer, der udgør molekylets R-kæder og deres arrangement. De kan klassificeres i tre hovedklasser:
De tilhører gruppen af sulfonamider med en cyklisk struktur, der produceres på samme måde som andre typer sulfonamider, almindeligvis gennem oxidationsprocessen af thioler eller disulfider, der har dannet bindinger med aminer, i en enkelt beholder..
En anden måde at opnå disse forbindelser, der manifesterer bioaktivitet, involverer den foreløbige dannelse af et lineært kædesulfonamid, hvor senere bindinger mellem carbonatomer stammer fra dannelse af cykliske arter..
Disse arter inkluderer sulfanilamid (en forløber for sulfa-lægemidler), sultiame (med krampestillende virkning) og ampiroxicam (med antiinflammatoriske egenskaber)..
Disse stoffer har en struktur repræsenteret som R (S = O) NHR), hvor svovlatomet er bundet til et ilt gennem en dobbeltbinding og gennem enkeltbindinger til carbonatomet i R-gruppen og til nitrogenet i gruppen NHR.
Derudover tilhører disse gruppen af amider, der kommer fra andre forbindelser kaldet sulfinsyrer, hvis generelle formel er repræsenteret som R (S = O) OH, hvor svovlatomet er bundet af en dobbeltbinding til et oxygenatom og ved bindinger enkel med substituenten R og gruppen OH.
Nogle sulfinamider, der har chirale egenskaber - såsom para-toluensulfinamid - anses for at være af stor betydning for asymmetriske synteseprocesser..
Strukturen af disulfonimider er blevet etableret som R-S (= O)to-N (H) S (= O)to-R ', hvor hvert svovlatom tilhører en sulfonylgruppe, hvor hver er bundet til to iltatomer gennem dobbeltbindinger, gennem enkeltbindinger til den tilsvarende R-kæde og begge er bundet til det samme nitrogenatom i den centrale amin.
På samme måde som sulfinamider anvendes denne type kemiske stoffer i enantioselektive synteseprocesser (også kendt som asymmetrisk syntese) på grund af deres katalysefunktion..
Denne klassificering af sulfonamider er ikke reguleret af den foregående, men de er katalogiseret fra farmaceutisk synspunkt til: pædiatriske antibakterielle lægemidler, antimikrobielle stoffer, sulfonylurinstoffer (orale antidiabetika), diuretika, antikonvulsiva, dermatologiske lægemidler, antiretrovirale midler, antivirale midler mod hepatitis C , blandt andre.
Det skal bemærkes, at der blandt antimikrobielle lægemidler er en underinddeling, der klassificerer sulfonamider efter den hastighed, hvormed de absorberes af kroppen.
Der er et stort antal sulfonamider, der kan findes kommercielt. Nogle eksempler på disse er beskrevet nedenfor:
Det bruges i vid udstrækning til dets antibiotiske aktivitet og fungerer som en hæmmer af enzymet kaldet dihydropteroatsyntetase. Det bruges meget almindeligt i forbindelse med pyrimethamin til behandling af toxoplasmose.
Det er en del af gruppen af sulfonylurinstoffer, der har den funktion at øge produktionen af insulin til behandling af type 2 diabetes mellitus, men dets anvendelse er dog ophørt på grund af dets bivirkninger..
Det hører til gruppen af diuretika og viser forskellige reaktionsmekanismer, såsom interferens i ionudvekslingsprocessen af et specifikt protein og inhibering af visse enzymer i visse aktiviteter i kroppen. Det bruges til at behandle ødem, hypertension og endda kongestiv hjertesvigt.
Enzymet kaldet kulsyreanhydrase, som er placeret i væv og celler, såsom røde blodlegemer, anvendes til inhiberingen. Det virker i behandlingen af tilstande som okulær hypertension og åbenvinklet glaukom.
Endnu ingen kommentarer