Det terbutyl eller tertbutyl er en alkylgruppe eller substituent, hvis formel er -C (CH3)3 og er afledt af isobutan. Præfikset tert- kommer fra tertiære, fordi det centrale carbonatom, som denne gruppe er knyttet til et molekyle, er tertiær (3.); det vil sige, det danner bindinger med tre andre kulstoffer.
Terbutyl er måske den vigtigste butylgruppe over isobutyl, n-butyl og sec-butyl. Denne kendsgerning tilskrives dens omfangsrige størrelse, hvilket øger steriske hindringer, der påvirker den måde, hvorpå et molekyle deltager i en kemisk reaktion..
I det øverste billede er tert-butylgruppen repræsenteret, bundet til en sidekæde R. Denne kæde kan bestå af et carbon- og alifatisk skelet (skønt det også kan være aromatisk, Ar), en organisk funktionel gruppe eller et heteroatom.
Terbutyl ligner ventilatorblade eller en tre-fods fod. Når det omfatter en stor del af strukturen af et molekyle, som i tilfældet med tert-butylalkohol, siges det, at forbindelsen stammer fra det; og hvis det tværtimod bare er en brøkdel eller et fragment af molekylet, så siges det, at det ikke er mere end en substituent.
Artikelindeks
Først blev det afklaret, hvad der er grunden til, at denne gruppe kaldes terbutyl. Dette er dog det almindelige navn, som det er kendt for.
Dets navn styret af den gamle systematiske nomenklatur og i øjeblikket også af IUPAC-nomenklaturen er 1,1-dimethylethyl. Til højre for det øverste billede har vi kulstofferne opført, og det kan faktisk ses, at to methyls er bundet til kulstof 1.
Det blev også sagt, at terbutyl stammer fra isobutan, som er den mest forgrenede og symmetriske strukturelle isomer af butan..
Startende fra isobutan (til venstre for billedet) skal det centrale 3. carbon miste sit eneste hydrogenatom (i rød cirkel) og bryde dets C-H-binding, så terbutylgruppen, · C (CH3)3. Når denne gruppe formår at binde til et molekyle eller til en R (eller Ar) sidekæde, bliver den en substituent eller tert-butylgruppe.
På denne måde forbindelserne med den almene formel RC (CH3)3 eller Rt-Bu.
Tert-butylgruppen er alkyl, hvilket betyder, at den er afledt af en alkan, og at den kun består af C-C- og C-H-bindinger. Derfor er det hydrofobt og apolært. Men disse er ikke dens mest fremtrædende træk. Det er en gruppe, der tager for meget plads, den er voluminøs, og det er ikke overraskende, da den har tre CH-grupper3, stort i sig selv, bundet til det samme kulstof.
Hver CH3 del-C (CH3)3 roterer, vibrerer, bidrager til dets molekylære miljøinteraktioner af Londons spredende kræfter. Ikke nok med en, der er tre CH3 dem, der roterer som om de var vingerne til en ventilator, hvor hele terbutylgruppen var bemærkelsesværdigt omfangsrig sammenlignet med andre substituenter.
Som en konsekvens vises en konstant sterisk hindring; det vil sige en rumlig vanskelighed for to molekyler at mødes og interagere effektivt. Terbutyl påvirker mekanismerne, og hvordan en kemisk reaktion forløber, som vil forsøge at finde sted på en sådan måde, at den steriske hindring er mindst mulig.
For eksempel atomer tæt på en -C (CH3)3 de vil være mindre modtagelige for substitutionsreaktioner; CH3 forhindrer molekylet eller gruppen, der ønsker at slutte sig til molekylet, i at nærme sig.
Ud over det, der allerede er nævnt, har terbutyl tendens til at forårsage et fald i smelte- og kogepunkter, en refleksion af svagere intermolekylære interaktioner..
En række eksempler på forbindelser, hvor tert-butyl er til stede, vil blive diskuteret nedenfor. Disse opnås simpelthen ved at variere identiteterne for R i formlen RC (CH3)3.
Ved at erstatte et halogenatom for R opnår vi tert-butylhalogeniderne. Således har vi deres respektive fluor, chlorid, bromid og iodid:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Af disse er ClC (CH3)3 og BrC (CH3)3 er de mest kendte, idet de er organiske opløsningsmidler og forløbere for henholdsvis andre chlorerede og bromerede organiske forbindelser.
Tertiær butylalkohol, (CH3) COH eller t-BuOH er et andet af de enkleste eksempler afledt af terbutyl, som også består af den enkleste tertiære alkohol af alle. Dens kogepunkt er 82 ° C, dvs. isobutylalkohol 108 ° C. Dette viser, hvordan tilstedeværelsen af denne store gruppe påvirker intermolekylære interaktioner negativt..
Udskiftning af R for hypochlorit, OCl- eller ClO-, vi har forbindelsen terbutylhypochlorit, (CH3)3COCl, hvor det skiller sig ud for sin kovalente binding C-OCl.
Nu hvor R erstatter isocyanid, NC eller -N2C, har vi forbindelsen terbutylisocyanid, (CH2)3)3CNC eller (CH3)3C-N≡C. På billedet ovenfor kan vi se dens strukturformel. I den skiller terbutylen sig ud med det blotte øje som en fan eller et trebenet ben og kan forveksles med isobutyl (i form af en Y).
Vi har også tert butylacetat, CH3COOC (CH3)3 (øverste billede), som vi opnår ved at erstatte acetatgruppen med R. Terbutyl begynder at miste strukturel prioritet, fordi den er bundet til en oxygenatgruppe.
Diterbutylether (øverste billede) kan ikke længere beskrives med formlen RC (CH3)3, så tert-butyl i dette tilfælde opfører sig simpelthen som en substituent. Formlen for denne forbindelse er (CH3)3COC (CH3)3.
Bemærk, at i deres struktur ligner de to grupper eller terbutylsubstituenter to ben, hvor O-C-bindingerne er benene på disse; et ilt med to trebenede ben.
Indtil videre har de anførte eksempler været flydende forbindelser. De sidste to vil være solide.
I det øverste billede har vi strukturen af buprofezin, et insekticid, hvor vi yderst til højre kan se "benet" af terbutylen. Nederst har vi også isopropylgruppen.
Endelig har vi avobenzon, en ingrediens i solcreme på grund af dets høje evne til at absorbere UV-stråling. Terbutylen er igen placeret til højre for strukturen på grund af dens lighed med et ben.
Terbutyl er en alt for almindelig gruppe i mange organiske og farmaceutiske forbindelser. Dets tilstedeværelse ændrer måden, hvorpå molekylet interagerer med sit miljø, da det er betydeligt omfangsrigt; og frastøder derfor på sin vej alt, hvad der ikke er alifatisk eller apolært, såsom de polære regioner i biomolekyler..
Endnu ingen kommentarer