Carbon tetrachlorid (CCl4) struktur, egenskaber, anvendelser

2303
Jonah Lester

Det carbontetrachlorid det er en farveløs væske med en let sød lugt, der ligner lugt af ether og chloroform. Dens kemiske formel er CCl4, og det udgør en kovalent og flygtig forbindelse, hvis damp har større tæthed end luft; det er ikke en leder af elektricitet og er heller ikke brændbart.

Det findes i atmosfæren, flodvand, havet og sedimenter på havoverfladen. Carbon tetrachlorid til stede i røde alger menes at være syntetiseret af den samme organisme.

Kilde: commons.wikimedia.org

I atmosfæren produceres det ved reaktion mellem klor og methan. Industrielt produceret carbontetrachlorid kommer ud i havet, primært gennem hav-luft-grænsefladen. Dens atmosfæriske flow => oceaniske er estimeret til at være 1,4 x 1010 g / år svarende til 30% af det samlede carbontetrachlorid i atmosfæren.

Artikelindeks

  • 1 Hovedtræk
  • 2 Struktur
  • 3 Fysiske og kemiske egenskaber
  • 4 anvendelser
    • 4.1 Kemisk fremstilling
    • 4.2 Fremstilling af kølemidler
    • 4.3 Brandbekæmpelse
    • 4.4 Rengøring
    • 4.5 Kemisk analyse
    • 4.6 Infrarød spektroskopi og nuklear magnetisk resonans
    • 4.7 Opløsningsmiddel
    • 4.8 Andre anvendelser
  • 5 Toksicitet
    • 5.1 Hepatotoksiske mekanismer
    • 5.2 Toksiske virkninger på nyre- og centralnervesystemet
    • 5.3 Virkninger af eksponering hos mennesker
    • 5.4 Giftige interaktioner
  • 6 Intermolekylære interaktioner
  • 7 Referencer

Hovedtræk

Carbontetrachlorid produceres industrielt ved termisk chlorering af methan, hvor methan omsættes med chlorgas ved en temperatur mellem 400 ° C og 430 ° C. Under reaktionen dannes et råprodukt med et biprodukt af saltsyre.

Det produceres også industrielt ved hjælp af carbondisulfidmetoden. Klor og carbondisulfid omsættes ved en temperatur på 90 ° C til 100 ° C under anvendelse af jern som katalysator. Derefter udsættes råproduktet for fraktionering, neutralisering og destillation.

CCl4 Det har haft flere anvendelser, blandt andre: opløsningsmiddel til fedtstoffer, olier, lakker osv. renseri af tøj; pesticid, landbrugs- og fungicid-gasning og nylonproduktion. På trods af dets store anvendelighed er brugen imidlertid delvist kasseret på grund af den høje toksicitet, den udgør..

Hos mennesker genererer det toksiske virkninger på hud, øjne og luftvejene. Men dets mest skadelige virkninger forekommer på funktionen af ​​centralnervesystemet, leveren og nyrerne. Nyreskader er måske den største dødsårsag, der tilskrives den toksiske virkning af carbontetrachlorid.

Struktur

På billedet kan du se strukturen af ​​carbontetrachlorid, som har tetrahedral geometri. Bemærk, at Cl-atomerne (de grønne kugler) er orienteret i rummet omkring kulstof (sort kugle), der tegner en tetraeder.

Ligeledes skal det nævnes, at da alle tetraederens hjørner er identiske, er strukturen symmetrisk; det vil sige, uanset hvordan CCl-molekylet roteres4, det vil altid være det samme. Så da den grønne tetraeder af CCl4 er symmetrisk, resulterer det i fravær af et permanent dipolmoment.

Hvorfor? Fordi selvom C-Cl-bindingerne er polære i karakter på grund af den større elektronegativitet af Cl med hensyn til C, annulleres disse øjeblikke vektorlyst. Derfor er det en apolar chloreret organisk forbindelse..

Kulstof er fuldstændigt kloreret i CCl4, hvilket er lig med høj oxidation (kulstof kan maksimalt danne fire bindinger med klor). Dette opløsningsmiddel har ikke en tendens til at miste elektroner, er aprotisk (har ikke hydrogen) og repræsenterer et lille transportmiddel og opbevaring af klor..

Fysiske og kemiske egenskaber

Formel

CCl4

Molekylær vægt

153,81 g / mol.

Fysisk fremtoning

Det er en farveløs væske. Krystalliserer i form af monokliniske krystaller.

Lugt

Det har den karakteristiske lugt, der findes i andre klorerede opløsningsmidler. Duften er aromatisk og noget sød, svarer til duften af ​​tetrachlorethylen og chloroform.

Kogepunkt

76,8 ° C ved 760 mmHg.

Smeltepunkt

-9 ° F (-23 ° C).

Vandopløselighed

Det er dårligt opløseligt i vand: 1,16 mg / ml ved 25 ° C og 0,8 mg / ml ved 20 ° C. Hvorfor? Fordi vand, et meget polært molekyle, ikke "føler" affinitet for carbontetrachlorid, som er ikke-polært..

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

På grund af symmetrien af ​​dets molekylære struktur er carbontetrachlorid en ikke-polær forbindelse. Derfor er det blandbart med alkohol, benzen, chloroform, ether, carbondisulfid, petroleumsether og naphtha. Ligeledes er det opløseligt i ethanol og acetone..

Massefylde

I flydende tilstand: 1,59 g / ml ved 68 º F og 1,594 g / ml ved 20 ºC.

I fast tilstand: 1,831 g / ml ved -186 ºC og 1,809 g / ml ved -80 ºC.

Stabilitet

Generelt inert.

Ætsende handling

Angriber nogle former for plast, gummi og belægning.

antændelsespunkt

Det betragtes som lavt brandfarligt, hvilket indikerer antændelsespunktet under 982 ºC.

Selvantændelse

982 ºC (1800 º F, 1255 K).

Dampmassefylde

5.32 i forhold til luft taget som en referenceværdi lig med 1.

Damptryk

91 mmHg ved 68 ° F; 113 mmHg ved 77 ° F og 115 mmHg ved 25 ° C.

Nedbrydning

I nærvær af ild danner det chlorid og phosgen, en meget giftig forbindelse. På samme måde nedbrydes det under de samme betingelser til hydrogenchlorid og carbonmonoxid. I nærvær af vand ved høje temperaturer kan det forårsage saltsyre.

Viskositet

2,03 x 10-3 Pa s

Lugtgrænse

21,4 ppm.

Brydningsindeks (ηD)

1.4607.

Ansøgninger

Kemisk fremstilling

-Det intervenerer som et kloreringsmiddel og / eller opløsningsmiddel ved fremstillingen af ​​organisk klor. Ligeledes griber den ind som en monomer i fremstillingen af ​​nylon..

-Fungerer som opløsningsmiddel ved fremstilling af gummicement, sæbe og insekticid.

-Det bruges til fremstilling af drivstoffet chlorfluorcarbon.

-Da det ikke har C-H-bindinger, gennemgår carbontetrachlorid ikke reaktioner med frie radikaler, hvilket gør det til et nyttigt opløsningsmiddel til halogeneringer, enten ved hjælp af et elementært halogen eller ved et halogeneringsreagens, såsom N-bromsuccinimid..

Fremstilling af kølemiddel

Det blev brugt til fremstilling af chlorfluorcarbon, kølemiddel R-11 og trichlorfluormethan, kølemiddel R-12. Disse kølemidler ødelægger ozonlaget, hvorfor det blev anbefalet, at deres anvendelse ophørte i overensstemmelse med anbefalingerne i Montreal-protokollen..

Brandbekæmpelse

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede begyndte carbontetrachlorid at blive brugt som ildslukker, baseret på et sæt egenskaber ved forbindelsen: det er flygtigt; dens damp er tungere end luft; det er ikke en elektrisk leder og er ikke meget brandfarligt.

Når carbontetrachlorid opvarmes, bliver det til en tung damp, der dækker forbrændingsprodukterne, isolerer dem fra det ilt, der findes i luften, og får ilden til at slukke. Det er velegnet til bekæmpelse af olie- og apparatbrande.

Ved temperaturer over 500 ºC kan carbontetrachlorid imidlertid reagere med vand og forårsage phosgen, en giftig forbindelse, så der skal tages hensyn til ventilation under brug. Derudover kan det reagere eksplosivt med metallisk natrium, og dets anvendelse i brande med nærvær af dette metal bør undgås..

Rengøring

Carbon tetrachlorid har længe været brugt til renseri af tøj og andre husholdningsmaterialer. Derudover bruges den som et industrielt metal affedtningsmiddel, der er fremragende til opløsning af fedt og olie.

Kemisk analyse

Anvendes til påvisning af bor, bromid, chlorid, molybdæn, wolfram, vanadium, fosfor og sølv.

Infrarød spektroskopi og nuklear magnetisk resonans

-Det bruges som opløsningsmiddel i infrarød spektroskopi, da carbontetrachlorid ikke har en signifikant absorption i bånd> 1600 cm-1.

-Det blev brugt som opløsningsmiddel i kernemagnetisk resonans, da det ikke forstyrrede teknikken, da det ikke havde brint (det er aprot). Men på grund af dets toksicitet og dens lave opløsningsmiddeleffekt er carbontetrachlorid blevet erstattet af deutererede opløsningsmidler..

Opløsningsmiddel

Karakteristikken ved at være en ikke-polær forbindelse tillader anvendelse af carbontetrachlorid som opløsningsmiddel til olier, fedtstoffer, lakker, lakker, gummivoks og harpiks. Det kan også opløse jod.

Andre anvendelser

-Det er en vigtig komponent i lavalamper, da carbontetrachlorid tilføjer vægten til voks på grund af dens densitet..

-Brugt af frimærkesamlere, da det afslører vandmærker på frimærker uden at forårsage skade.

-Det er blevet brugt som et pesticid- og svampedræbende middel og til gasning af korn for at eliminere insekter.

-I metalskæringsprocessen bruges det som smøremiddel.

-Det er blevet brugt i veterinærmedicin som et ormharmintika i behandlingen af ​​fasciolasis forårsaget af Fasciola hepatica hos får..

Toksicitet

-Kultetetrachlorid kan absorberes gennem vejrtræknings-, fordøjelses-, øjen- og hudveje. Indtagelse og indånding er meget farligt, da de kan forårsage alvorlig langvarig skade på hjerne, lever og nyrer..

-Kontakt med huden forårsager irritation og kan på lang sigt forårsage dermatitis. Mens kontakt med øjnene forårsager irritation.

Hepatotoksiske mekanismer

De vigtigste mekanismer, der producerer leverskade, er oxidativ stress og ændring af calciumhomeostase.

Oxidativ stress er en ubalance mellem produktionen af ​​reaktive iltarter og kroppens evne til at generere et reducerende miljø inden i dets celler, der styrer oxidative processer..

Ubalancen i den normale redox-tilstand kan forårsage toksiske virkninger på grund af produktionen af ​​peroxider og frie radikaler, der beskadiger alle cellernes komponenter..

Carbontetrachlorid metaboliseres og producerer frie radikaler: Cl3C. (trichlormethylradikal) og Cl3COO. (trichlormethylperoxidradikal). Disse frie radikaler producerer lipoperoxidering, som forårsager skade på leveren og også lungen.

Frie radikaler forårsager også nedbrydning af plasmamembranen i leverceller. Dette producerer en stigning i den cytosoliske calciumkoncentration og et fald i den intracellulære mekanisme til calciumbinding..

Øget intracellulært calcium aktiverer enzymet phospholipase A.to der virker på fosfolipider i membranen og forværrer dens påvirkning. Derudover er der neutrofil infiltration og hepatocellulær skade. Der er et fald i den cellulære koncentration af ATP og glutathion, der forårsager enzyminaktivering og celledød.

Toksiske virkninger på nyresystemet og centralnervesystemet

De toksiske virkninger af carbontetrachlorid manifesteres i nyresystemet med et fald i urinproduktionen og kroppens ophobning af vand. Især i lungerne og en stigning i koncentrationen af ​​metabolisk affald i blodet. Dette kan forårsage død.

På niveauet for centralnervesystemet er der involvering af axonal ledning af nerveimpulser.

Virkninger af eksponering hos mennesker

Kort varighed

Øjenirritation effekter på lever, nyre og centralnervesystemet, hvilket kan føre til bevidsthedstab.

Lang varighed

Dermatitis og mulig kræftfremkaldende virkning.

Giftige interaktioner

Der er en sammenhæng mellem mange af tilfældene med carbontetrachloridforgiftning og alkoholbrug. Overdreven alkoholindtagelse medfører leverskade og i nogle tilfælde forårsager levercirrhose.

Toksiciteten af ​​carbontetrachlorid har vist sig at være øget med barbiturater, da de har nogle lignende toksiske virkninger..

For eksempel reducerer barbiturater på nyreniveau urinudskillelsen, hvor denne virkning af barbiturater svarer til den toksiske virkning af carbontetrachlorid på nyrefunktionen..

Intermolekylære interaktioner

CCl4 det kan betragtes som en grøn tetraeder. Hvordan interagerer du med andre?

At være et apolært molekyle uden permanent dipolmoment kan det ikke interagere gennem dipol-dipolkræfter. For at holde deres molekyler sammen i væsken, skal kloratomerne (tetraederens hjørner) interagere med hinanden på en eller anden måde; og de gør det takket være Londons spredningsstyrker.

De elektroniske skyer af Cl-atomer bevæger sig og genererer i korte øjeblikke områder rige og fattige af elektroner; det vil sige, de genererer øjeblikkelige dipoler.

Den δ-elektronrige zone får Cl-atomet i et nabomolekyle til at polarisere: Clδ- δ+Cl. Således kan to atomer af Cl holdes sammen i en begrænset periode..

Men da der er millioner af CCl-molekyler4, vekselvirkningerne bliver effektive nok til at danne en væske under normale forhold.

Desuden øger de fire Cl kovalent bundet til hver C antallet af disse interaktioner betydeligt; så meget, at det koger ved 76,8 ° C, et højt kogepunkt.

Kogepunktet for CCl4 det kan ikke være højere, fordi tetraeder er relativt små sammenlignet med andre apolære forbindelser (som xylen, som koger ved 144 ° C).

Referencer

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Carbontetrachlorid. Gendannet fra: chem.ucla.edu
  2. Alle Siyavula. (s.f.). Intermolekylære og interatomære kræfter. Gendannet fra: siyavula.com
  3. Carey F.A. (2006). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Carbon tetrachlorid. Gendannet fra: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Kultetrachlorid. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Kemikaliebog. (2017). Carbon tetrachlorid. Gendannet fra: chemicalbook.com

Endnu ingen kommentarer