Tertiær butylalkoholstruktur, egenskaber, risici og anvendelser

1085
David Holt

Det tertiær butylalkohol er en organisk forbindelse, hvis formel er (CH3)3COH eller t-BuOH. Det er den enkleste tertiære alkohol af alle. Afhængig af den omgivende temperatur fremstår den som et farveløst fast stof eller væske. Billedet nedenfor viser for eksempel dets farveløse krystaller.

Denne alkohol er ikke et substrat for det alkoholiske dehydrogenaseenzym eller for katalasens peroxidaseaktivitet, derfor er den klassificeret som en ikke-metaboliserbar alkohol. På grund af dets biokemiske egenskaber menes det, at det kunne være nyttigt til påvisning af hydroxylradikaler in vivo i intakte celler..

Det er en af ​​de fire isomerer af isobutylalkohol, isomeren er den mindst modtagelige for oxidation og den mindst reaktive. I naturen findes den i kikærter og kassava eller maniok, en rod der gæres til at producere alkoholholdige drikkevarer..

Tertiær butylalkohol er meget opløselig i vand og organiske opløsningsmidler. Dets vigtigste anvendelse er som opløsningsmiddel, der udfylder denne rolle i produktionen af ​​plast, parfume, malingfjerner osv..

Som mange organiske forbindelser er det lidt giftigt, men i høje doser har det en narkotisk virkning, der er karakteriseret ved hovedpine, svimmelhed, svimmelhed, svimmelhed og svimmelhed..

Artikelindeks

  • 1 Struktur af tert-butylalkohol
  • 2 egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2.3 Molekylvægt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 Lugt
    • 2.6 Kogepunkt
    • 2.7 Smeltepunkt
    • 2.8 Flammepunkt
    • 2.9 Opløselighed i vand
    • 2.10 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
    • 2.11 Tæthed
    • 2.12 Dampmassefylde
    • 2.13 Damptryk
    • 2.14 Fordelingskoefficient for oktanol / vand
    • 2.15 Termostabilitet
    • 2.16 Selvantændelsestemperatur
    • 2.17 Nedbrydning
    • 2.18 Fordampningsvarme
    • 2.19 Kalorieindhold
    • 2.20 Dannelsens entalpi
    • 2.21 Opbevaringstemperatur
    • 2.22 Stabilitet
    • 2.23 Ioniseringspotentiale
    • 2.24 Lugttærskel
    • 2.25 Brydningsindeks
    • 2.26 Dissociationskonstant
    • 2.27 Maksimal dampkoncentration
    • 2.28 Reaktioner
  • 3 risici
  • 4 anvendelser
  • 5 Referencer

Struktur af tert-butylalkohol

Tertiær butylalkoholmolekyle. Kilde: Jynto via Wikipedia.

Det øverste billede viser den molekylære struktur af tert-butylalkohol med en model af kugler og søjler. Hele molekylet har en global tetraedrisk geometri, hvor det tredje kulstof er placeret i dets centrum og CH-grupperne3 og OH ved dets hjørner.

Ved at observere denne struktur forstås det, hvorfor denne alkohol er tertiær: kulstoffet i midten er forbundet med tre andre kulstoffer. Fortsætter med tetraedret kan den nederste del af det betragtes som apolært, mens dets øverste toppunkt er polært.

Ved dette toppunkt er OH-gruppen, som skaber et permanent dipolmoment og tillader også t-BuOH-molekylerne at interagere gennem hydrogenbindinger; på samme måde som det gør med vandmolekyler og andre polære stoffer.

I t-BuOH-krystaller er disse hydrogenbindinger en nøglefaktor for, at molekylerne forbliver sammen; skønt der ikke er meget information om, hvad der er den krystallinske struktur af denne alkohol.

Da OH-gruppen er så tæt og omgivet af de apolare grupper CH3, vandmolekylerne formår at hydrere næsten al alkohol på samme tid, som de interagerer med OH. Dette ville forklare dens store opløselighed i vand..

Ejendomme

Kemiske navne

-Tertiær butylalkohol

-tert-butanol

-2- methyl-2-propanol

-2-methylpropan-2-ol.

Molekylær formel

C4H10O eller (CH3)3COH.

Molekylær vægt

74,123 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Farveløs fast eller farveløs væske, afhængigt af den omgivende temperatur, da smeltepunktet er 25,4 ° C. Over 77,9 ºF er det en væske.

Lugt

Svarende til kamfer.

Kogepunkt

82,4 ºC.

Smeltepunkt

77,4 ºF (25,4 ºC).

antændelsespunkt

11 ° C (52 ° F). Lukket kop.

Vandopløselighed

Meget opløselig. Uanset størrelsesforholdet er denne alkohol faktisk blandbar med vand..

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med ethanol, ethylether og opløselig i chloroform.

Massefylde

0,78 g / cm3.

Dampmassefylde

2,55 (i forhold til luft = 1).

Damptryk

4,1 kPa ved 20 ºC.

Fordelingskoefficient for oktanol / vand

Log P = 0,35.

Termostabilitet

Ustabil i varmen

Selvantændelsestemperatur

896 ºF (470 ºC).

Nedbrydning

Ved opvarmning kan det frigive kulilte og isobutylendampe.

Fordampningsvarme

39,07 kJ / mol.

Kalorikapacitet

215,37 JK-1muldvarp-1.

Dannelse entalpi

-360,04 til -358,36 kJmol-1.

Stuetemperatur

2-8 ºC.

Stabilitet

Det er stabilt, men uforeneligt med stærke oxidationsmidler, kobber, kobberlegeringer, alkalimetaller og aluminium.

Ioniseringspotentiale

9,70 eV.

Lugtgrænse

219 mg / m3 (dårlig lugt).

Brydningsindeks

1.382 ved 25 ºC.

Dissociation konstant

pKa = 19,20.

Maksimal dampkoncentration

5,53% ved 25 ºC.

Reaktioner

-Det deprotoneres af en stærk base for at give anledning til en alkoxidanion; specifikt et terbutoxid (CH3)3CO-.

-Tertiær butylalkohol reagerer med hydrogenchlorid til dannelse af tertiær butylchlorid..

(CH3)3COH + HCI => (CH3)3CCl + HtoELLER

Tertiære alkoholer har større reaktivitet med hydrogenhalogenider end sekundære og primære alkoholer.

Risici

Tert-butylalkohol i kontakt med huden forårsager mindre læsioner, såsom ikke-alvorlig erytem og hyperæmi. Det passerer heller ikke gennem huden. Tværtimod fremkalder det i øjnene alvorlig irritation.

Ved indånding irriterer det næse, hals og bronkier. I tilfælde af høj eksponering kan der opstå narkotiske virkninger, en døsig tilstand samt svimmelhed, svimmelhed og hovedpine.

Denne alkohol er et eksperimentelt teratogent middel, hvorfor det er blevet observeret hos dyr, at det kan påvirke udseendet af medfødte lidelser.

Med hensyn til opbevaring er væske og dampe antændelige, og derfor kan det under visse omstændigheder frembringe brande og eksplosioner..

OSHA etablerede en koncentrationsgrænse på 100 ppm (300 mg / m3) i 8 timers skift.

Ansøgninger

-Tert-butylalkohol anvendes til inkorporering af tert-butylgruppen i organiske forbindelser med henblik på at fremstille olieopløselige harpikser og trinitro-tert-butyltoluen, en kunstig moskus. Derudover udgør det et udgangsmateriale til fremstilling af peroxider.

-Det er godkendt af FDA som et skumdæmpende middel til brug på plastmaterialer og komponenter, der kommer i kontakt med mad. Det er blevet brugt til produktion af frugtessenser, plast og lak.

-Det er et mellemprodukt til produktion af tert-butylchlorid og tributylphenol. Fungerer som et denatureringsmiddel for ethanol.

-Det bruges til fremstilling af flotationsmidler, som et organisk opløsningsmiddel til at fjerne maling og til at opløse essenser, der bruges i parfume..

-Det bruges som en oktanforstærker i benzin; brændstof og brændstofadditiv; opløsningsmiddel, der skal bruges til rengøring og som affedtningsmiddel.

-Tert-butylalkohol er et mellemprodukt i produktionen af ​​tert-butylmethylether (MTBE) og tributylethylether (ETBE), der reagerer med henholdsvis methanol og ethanol.

-Det virker også på samme måde i produktionen af ​​tributylhydroperoxid (TBHP) ved reaktion med hydrogenperoxid..

-Det bruges som et reagens i processen kendt som Curtius-omlejring..

Referencer

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley plus.
  2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalkohol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
  3. AlmindeligOrganiskKemi. (s.f.). t-butanol. Gendannet fra: commonorganicchemistry.com
  4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Tert butanol. PubChem-database. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Carey F.A. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.

Endnu ingen kommentarer