Butanal struktur, egenskaber, anvendelser og risici

4806
David Holt

Det butanal det er et åben kæde-aldehyd, der består af fire carbonatomer og er analog med butan; det er faktisk den næstmest oxiderede form af carbonhydridbutan efter smørsyre. Dens molekylformel er CH3CHtoCHtoCHO, hvor -CHO er formylgruppen.

Dette aldehyd, et af de letteste, består af en gennemsigtig, brandfarlig væske, der er mindre tæt end vand. Derudover er det opløseligt i vand og blandbart med de fleste organiske opløsningsmidler; derfor kan den bruges til at have enfasede organiske blandinger.

Butanal- eller butyraldehydmolekyle. Kilde: Jynto [CC0]

Tilstedeværelsen af ​​carbonylgruppen (den af ​​den røde kugle, det øverste billede) giver kemisk polaritet til butanalmolekylet og derfor evnen til at opleve dipol-dipol-interaktion mellem dets molekyler; skønt der ikke dannes nogen hydrogenbindinger imellem dem.

Dette resulterer i, at butanal har højere kogepunkter og smeltepunkter end butan, men lavere end dem, der præsenteres af n-butylalkohol..

Butanal anvendes som opløsningsmiddel og er et mellemprodukt til opnåelse af adskillige produkter; såsom vulkaniseringsacceleratorer til gummi, harpiks, lægemidler og landbrugskemikalier.

Butanal er en giftig forbindelse, der ved indånding kan forårsage betændelse i de øvre luftveje, bronkier og lungeødem, der endda kan få fatale følger..

Artikelindeks

  • 1 Struktur af butanal
    • 1.1 Conformers
  • 2 egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2.3 Fysisk udseende
    • 2.4 Lugt
    • 2.5 Kogepunkt
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Flammepunkt
    • 2.8 Opløselighed i vand
    • 2.9 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
    • 2.10 Tæthed
    • 2.11 Dampmassefylde
    • 2.12 Damptryk
    • 2.13 Selvantændelse
    • 2.14 Viskositet
    • 2.15 Forbrændingsvarme
    • 2.16 Fordampningsvarme
    • 2.17 Overfladespænding
    • 2.18 Lugttærskel
    • 2.19 Brydningsindeks
    • 2.20 Dipolmoment
    • 2.21 Bølgelængder (λ) for maksimal absorption i vand
    • 2.22 Polymerisering
    • 2.23 Reaktivitet
    • 2.24 Aldol-kondens
  • 3 Syntese
  • 4 anvendelser
    • 4.1 Industriel
    • 4.2 Andre
  • 5 risici
  • 6 Referencer

Butanal struktur

Det blev netop nævnt, at formylgruppen, -CHO, overfører polaritet til butanal- eller butyraldehydmolekylet på grund af oxygenatomets højere elektronegativitet. Som et resultat af dette kan dets molekyler interagere med hinanden gennem dipol-dipolkræfter..

På det øverste billede vises det med en model af sfærer og søjler, at butanalmolekylet har en lineær struktur. Carbonet i -CHO-gruppen har SP-hybridiseringto, mens de resterende kulstoffer hybridiserer3.

Ikke kun det, men det er også fleksibelt, og dets led kan rotere på deres egne akser; og derved genereres forskellige konformationer eller konformere (samme forbindelse, men med deres led roteret).

Conformers

Følgende billede forklarer bedre dette punkt:

Butanal conformers. Kilde: Gabriel Bolívar.

Den første konformer (den øverste) svarer til molekylet i det første billede: methylgruppen til venstre, -CH3, og gruppen -CHO er i positioner, der er parallelle med hinanden; en peger henholdsvis op og den anden ned.

I mellemtiden svarer den anden konformator (den nederste) til molekylet med -CH3 og -CHO i formørkede positioner; det vil sige, at de begge peger i samme retning.

Begge konformere er hurtigt udskiftelige, og derfor roterer og vibrerer butanalmolekylet konstant; og tilføjede det faktum, at det har en permanent dipol, dette gør det muligt for dets interaktioner at være stærke nok til at koge ved 74,8 ° C..

Ejendomme

Kemiske navne

-Butanal

-Butyraldehyd

-1-Butanal

-Butyral

-N-butyraldehyd.

Molekylær formel

C4H8O eller CH3CHtoCHtoCHO.

Fysisk fremtoning

Det er en klar, gennemsigtig væske.

Lugt

Karakteristisk, skarp, aldehyd lugt.

Kogepunkt

167ºF til 760mmHg (74,8ºC).

Smeltepunkt

-146 ºF (-96,86 ºC).

antændelsespunkt

-8 ° F (-22 ° C) lukket kop.

Vandopløselighed

7 g / 100 ml ved 25 ºC.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med ethanol, ether, ethylacetat, acetone, toluen og mange andre organiske opløsningsmidler.

Massefylde

0,803 g / cm3 ved 68 ºF.

Dampmassefylde

2,5 (i forhold til luft taget lig med 1).

Damptryk

111 mmHg ved 25 ºC.

Selvantændelse

446ºF. 42,8 ºF (21,8 ºC).

Viskositet

0,45 cPoise ved 20 ° C.

Forbrændingsvarme

2479,34 kJ / mol ved 25 ºC.

Fordampningsvarme

33,68 kJ / mol ved 25 ºC.

Overfladespænding

29,9 dyne / cm ved 24 ºC.

Lugtgrænse

0,009 ppm.

Brydningsindeks

1.3843 ved 20 ºC.

Dipole øjeblik

2,72 D.

Bølgelængder (λ) for maksimal absorption i vand

225 nm og 282 nm (ultraviolet lys).

Polymerisering

Butanal kan polymerisere i kontakt med baser eller syrer, idet polymerisation er farlig.

Reaktivitet

Når det udsættes for luft, oxiderer det og danner smørsyre. Ved en temperatur på 230 ° C antændes butanal spontant med luft.

Aldol kondens

To molekyler af butanal kan reagere med hinanden i nærværelse af KOH og en temperatur på 6-8 ° C til dannelse af forbindelsen 2-ethyl-3-hydroxyhexanol. Denne type forbindelse kaldes aldol, da den i sin struktur har en aldehydgruppe og en alkoholisk gruppe.

Syntese

Butanal kan produceres ved katalytisk dehydrogenering af n-butylalkohol; den katalytiske hydrogenering af crotonaldehyd; og hydroformylering af propylen.

Ansøgninger

Industriel

-Butanal er et industrielt opløsningsmiddel, men det er også et mellemprodukt i syntesen af ​​andre opløsningsmidler; for eksempel 2-ethylhexanol, n-butanol og trimethylpropan.

-Det anvendes også som et mellemprodukt i produktionen af ​​syntetiske harpikser, herunder polyvinylbutyral; gummivulkaniseringsacceleratorer; fremstilling af farmaceutiske produkter; plantebeskyttelsesmidler; pesticider; antioxidanter; garvning hjælpemidler.

-Butanal bruges som råmateriale til produktion af syntetiske aromaer. Derudover bruges det som et smagsstof til fødevarer.

Andre

-Hos mennesker bruges butanal som en biomarkør, der indikerer oxidativ skade, der opleves af lipider, proteiner og nukleinsyrer.

-Det blev anvendt eksperimentelt sammen med formalin og glutardehyd til at forsøge at reducere den blødgøring, der opleves af kvægens hov, på grund af udsættelse for vand, urin og afføring fra kvæget selv. De eksperimentelle resultater var positive.

Risici

Butanal er ødelæggende for slimhindevævsmembraner i de øvre luftveje såvel som for væv i huden og øjnene..

Ved kontakt med huden forårsager rødme og forbrændinger. I øjnene opstår de samme skader ledsaget af smerte og beskadigelse af øjenvævet.

Indånding af butanal kan have alvorlige konsekvenser, da det kan forårsage betændelse og ødem i strubehovedet og bronkierne; mens det er i lungerne, producerer det kemisk lungebetændelse og lungeødem.

Tegn på overeksponering inkluderer: brændende fornemmelser i de øvre luftveje, hoste, hvæsen, dvs. hvæsende vejrtrækning ved vejrtrækning; laryngitis, åndenød, hovedpine, kvalme og også opkastning.

Indånding kan være dødelig som følge af krampe i luftvejene.

Indtagelse af butanal forårsager en følelse af "brænding" i fordøjelseskanalen: mundhule, svælget, spiserøret og maven.

Referencer

  1. Morrison, R. T. og Boyd, R. N. (1987). Organisk kemi. (5ta Udgave.). Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal. Gendannet fra: es.wikipedia.org
  5. Kemikaliebog. (2017). Butanal. Gendannet fra: chemicalbook.com
  6. Basf. (Maj 2017). N-butyraldehyd. [PDF]. Gendannet fra: solvents.basf.com

Endnu ingen kommentarer