Cadaverina struktur, funktioner og syntese

1533
Philip Kelley

Det kadaverin Det er en polyamin af naturlig oprindelse med flere bioaktive former. Polyaminer er molekyler med kationiske egenskaber, der fordeles gennem cellecytosolen og hjælper med at regulere cellevækst og differentieringsprocesser..

Hos dyr har stigninger i koncentrationen af ​​kadaverin i cellernes cytosol generelt været relateret til cellevækst. Imidlertid kan denne vækst lejlighedsvis skyldes tumorigenese af vævet..

Grafisk skema for et kadaverinmolekyle (Kilde: Calvero. [Public domain] Via Wikimedia Commons)

I planter har kadaverin vist sig at spille en vigtig rolle i celledeling og embryogenese. Det interagerer direkte med nukleinsyrer og anioniske komponenter, som plantecellemembranen besidder.

Kadaverin syntetiseres let fra en af ​​de basiske aminosyrer, der er rige på nitrogengrupper, såsom alanin. På grund af dette udvikler fødevarer rig på aminosyrer, hvis de ikke konserveres ordentligt, rådne lugte som et resultat af dannelsen af ​​kadaverin..

I dag produceres kadaverin med kommerciel interesse gennem direkte mikrobiel gæring eller helcellet bioreaktorer..

Af alle disse grunde har kadaverin et stort antal anvendelser til bioteknologi inden for landbrug og medicin, og på nuværende tidspunkt er denne forbindelse ved at blive et vigtigt industrielt kemikalie på grund af dets mange forskellige anvendelser..

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 funktioner
    • 2.1 I bakterier
    • 2.2 I planter
    • 2.3 Hos dyr
  • 3 Syntese
  • 4 Referencer

Struktur

Kadaverin har en kerne, der består af en α-alkan sammensat af 5 lineært arrangerede carbonatomer (pentan), og som i dens ender (carbon 1 og 5) har to aminer (ω-diamin). Dens struktur er meget lig den med hexamethylendiamin, og derfor bruges den til syntesen af ​​polyamider og polyurethaner.

Det almindelige navn "cadaverina" kommer fra duften af ​​nedbrydende lig. Bakterier, der begynder at nedbryde legemer, syntetiserer en stor mængde kadaverin og forårsager den dårlige aroma.

Molekylformlen for kadaverin er C5H14N2, og navnet på den kemiske forbindelse kan være 1,5-pentandiamin eller 1,5-diaminopentan. Det er en vandopløselig forbindelse.

Molekylvægten af ​​kadaverin er 102,178 g / mol, det har et smeltepunkt på 9 ° C og et kogepunkt på 179 ° C. Forbindelsen er brandfarlig i nærvær af en varmekilde over 62 ° C.

I sin kommercielle form er kadaverin i en farveløs flydende tilstand med forbindelsens frastødende og ubehagelige lugt..

Denne forbindelse er homolog med putrescin, men putrescin har et centralt skelet med fire carbonatomer (butan) og ikke fem, ligesom kadaverin.

De fleste af de forbindelser, der har en struktur, der ligner kadaverin, såsom putrescin, norespimidin, spermidin og sæd, er karakteriseret ved deres stærke lugt, typisk anerkendt som en fedt lugt, der er karakteristisk for rådnende kød..

Funktioner

I bakterier

I bakterier er en af ​​hovedfunktionerne for kadaverin at regulere pH i cytosolen, det vil sige det beskytter celler mod sur stress og opnår dette, når pH-værdien falder, og der er rigelige mængder L-lysin i mediet, hvorfra de kan syntetisere kadaverin.

Denne beskyttelsesmekanisme aktiveres ved signalering af membranproteiner kaldet kadaverin C. Disse aktiveres, når de registrerer en stigning i koncentrationen af ​​H + -ioner uden for cellen..

Derudover, når celler er under anaerobe forhold (mangel på ilt), beskytter det dem mod fraværet af uorganisk fosfor (Pi).

I anaerobe bakterier er kadaverin en væsentlig komponent i cellevæggen, da den fungerer som en binding mellem peptidoglycan og den ydre membran. Kadaverin deltager også i biosyntese og eksport af sideroforer til det ekstracellulære medium..

I planter

I planter er anvendelsen af ​​kadaverin og dets derivater blevet undersøgt som en modulator for stress og aldring. Dette griber ind i signalsystemet for at aktivere forsvarssystemerne mod begge faktorer..

Nogle forskere foreslår, at kadaverin binder sig til sukkerphosphat-rygraden i DNA, beskytter det og gør det mere stabilt mod mutagene stoffer, da der er fundet høje koncentrationer i planteceller, der er under osmotisk og saltvandsspænding..

Tilsætningen af ​​kadaverin til frosne plantevæv mindsker DNA-beskadigelse, øger produktionen af ​​antioxidante enzymer og mRNA. En stigning i koncentrationen af ​​kadaverin er blevet påvist i celler inficeret med patogener..

Der er dog stadig flere kontroverser om den nøjagtige aktivitet af kadaverin i immunresponsen fra planter. Generelt betragtes kadaverin som en leder og signaltransducer i det indre stofskifte af planter..

Hos dyr

Der er kun lidt kendt om virkningen af ​​kadaverin hos dyr. Det er imidlertid klart, at det ikke syntetiseres i cytosolen, da dyreceller ikke har det nødvendige enzym til denne reaktion.

Denne forbindelse dannes inden i cellen ad forskellige veje. Tilstedeværelsen af ​​kadaverin har altid været fundet i voksende dyreceller, hvad enten de viser normal eller overdreven vækst (på grund af en eller anden patologi).

Syntese

I næsten alle organismer produceres kadaverin ved direkte decarboxylering af aminosyren L-alanin takket være enzymets lysindecarboxylase-virkning inde i deres celler..

Grafisk skema for syntesen af ​​cadavaerin ved virkningen af ​​enzymet lysindecarboxylase (LDC) (Kilde: RicHard-59 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] Via Wikimedia Commons

I planter findes enzymet lysindecarboxylase inde i kloroplaster. Specifikt i stroma og i spirerne af frøene (kimplanter) er der fundet en stigning i produktionen af ​​kadaverin.

Frøene, den embryonale akse, cotyledonerne, epicotylen, hypocotylen og rødderne viser imidlertid de højeste aktivitetstoppe for enzymet lysindecarboxylase i mange plantearter..

På trods af ovenstående er der faktisk et informationsgab om den eksperimentelle produktion af kadaverin ved direkte enzymatisk katalyse, da lysindecarboxylase mister 50% af sin aktivitet efter produktion af en vis mængde kadaverin..

På industrielt niveau opnås denne forbindelse ved separations- og oprensningsmetoder fra bakterier, der opretholdes i bioreaktorer, hvilket opnås ved anvendelse af organiske opløsningsmidler, såsom n-butanol, 2-butanol, 2-octanol eller cyclohexanol..

En anden metode, ved hvilken et godt udbytte opnås ved opnåelse af kadaverin, er adskillelsen af ​​faser ved kromatografi, destillation eller udfældning, da den har et lavere smeltepunkt end mange af de andre forbindelser i cellefermentering..

Referencer

  1. Gamarnik, A., & Frydman, R. B. (1991). Kadaverin, en essentiel diamin til den normale rodudvikling af spirende frø af sojabønner (Glycine max). Plantefysiologi, 97 (2), 778-785.
  2. Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Kadaverin, en metabolit af mikrobiomet, reducerer brystkræftens aggressivitet gennem sporbare aminosyrereceptorer. Videnskabelige rapporter, 9 (1), 1300.
  3. Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Fremskridt i produktionen af ​​kadaverinbakterier og dets anvendelser. Engineering, 3 (3), 308-317.
  4. Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, M. J., & Delcour, A. H. (2003). Kadaverinhæmning af porin spiller en rolle i celleoverlevelse ved sur pH. Tidsskrift for bakteriologi, 185(1), 13-19.
  5. Tomar, P.C., Lakra, N. og Mishra, S. N. (2013). Cadaverine: en lysinkatabolit involveret i plantevækst og udvikling. Plantsignalering og adfærd, 8 (10), e25850.

Endnu ingen kommentarer