Ethyletheregenskaber, struktur, produktion, anvendelser

4000
Egbert Haynes

Det ethylether, også kendt som diethylether, det er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C4H10O. Det er kendetegnet ved at være en farveløs og flygtig væske, og derfor skal flaskerne holdes lukket så tæt som muligt.

Denne ether er klassificeret som et medlem af dialkyletherne; det vil sige, de har formlen ROR ', hvor R og R' repræsenterer forskellige carbonsegmenter. Og som beskrevet af dets andet navn, diethylether, er det to-ethylradikaler, der binder til oxygenatomet.

Kilde: Choij fra Wikipedia

Ethylether blev oprindeligt brugt som generel bedøvelse, introduceret i 1846 af William Thomas Green Morton. På grund af dets antændelighed blev brugen imidlertid kasseret og erstattet den med andre mindre farlige bedøvelsesmidler..

Denne forbindelse er også blevet brugt til at estimere tidspunktet for blodcirkulationen under evalueringen af ​​patientens kardiovaskulære status..

Inden i kroppen kan diethylether omdannes til kuldioxid og metabolitter; sidstnævnte ender med at blive udskilt i urinen. Imidlertid udåndes det meste af den indgivne ether i lungerne uden nogen ændring..

På den anden side bruges det som opløsningsmiddel til sæber, olier, parfume, alkaloider og tandkød..

Artikelindeks

  • 1 Struktur af ethylether
    • 1.1 Intermolekylære kræfter
  • 2 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 2.1 Andre navne
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2.3 Molekylvægt
    • 2.4 Fysisk udseende
    • 2,5 Lugt
    • 2.6 Smag
    • 2.7 Kogepunkt
    • 2.8 Smeltepunkt
    • 2.9 Flammepunkt
    • 2.10 Opløselighed i vand
    • 2.11 Opløselighed i andre væsker
    • 2.12 Tæthed
    • 2.13 Dampmassefylde
    • 2.14 Damptryk
    • 2.15 Stabilitet
    • 2.16 Selvantændelse
    • 2.17 Nedbrydning
    • 2.18 Viskositet
    • 2.19 Forbrændingsvarme
    • 2.20 Fordampningsvarme
    • 2.21 Overfladespænding
    • 2.22 Ioniseringspotentiale
    • 2,23 Lugttærskel
    • 2.24 Brydningsindeks
  • 3 Opnåelse
    • 3.1 Fra ethylalkohol
    • 3.2 Fra ethylen
  • 4 Toksicitet
  • 5 anvendelser
    • 5.1 Organisk opløsningsmiddel
    • 5.2 Generel anæstesi
    • 5.3 Eterens ånd
    • 5.4 Vurdering af blodcirkulationen
    • 5.5 Undervisningslaboratorier
  • 6 Referencer

Struktur af ethylether

Kilde: Benjah-bmm27 fra Wikipedia

I det øverste billede er der en gengivelse med en model af kugler og søjler af ethyletherens molekylstruktur..

Som det kan ses, har den røde kugle, der svarer til iltatom, to ethylgrupper forbundet på begge sider. Alle led er enkle, fleksible og frit roterende omkring σ-akserne.

Disse rotationer giver anledning til stereoisomerer kendt som konformere; at de mere end isomerer er alternative rumlige tilstande. Billedets struktur svarer nøjagtigt til antikonformeren, hvor alle dens grupper af atomer er forskudt (adskilt fra hinanden).

Hvad ville den anden konformator være? Den formørkede, og selvom billedet ikke er tilgængeligt, er det nok at visualisere det i en U-form. I de øverste ender af U er methylgrupperne, -CH3, som ville opleve steriske frastødninger (kolliderer i rummet).

Derfor forventes det, at CH-molekylet3CHtoOCHtoCH3 vedtage anti-formning det meste af tiden.

Intermolekylære kræfter

Ved hvilke intermolekylære kræfter styres ethylethermolekylerne i den flydende fase? De holdes i væsken hovedsageligt takket være dispersionskræfter, da deres dipolmoment (1.5D) mangler en tilstrækkelig mangelfuld region i elektrondensitet (δ +)

Dette skyldes, at intet kulstofatom i ethylgrupperne opgiver for meget elektrondensitet til oxygenatomet. Det ovennævnte er tydeligt med det elektrostatiske potentialkort over ethylether ved hånden (nederste billede). Bemærk fraværet af en blå region.

Kilde: Jaelkoury på engelsk Wikipedia [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]

Oxygen kan heller ikke danne hydrogenbindinger igen, fordi der ikke er nogen O-H-bindinger tilgængelige i molekylstrukturen. Derfor er det de øjeblikkelige dipoler og deres molekylære masse, der favoriserer deres dispersionskræfter..

På trods af dette er det meget opløseligt i vand. Hvorfor? Fordi dets iltatom med en højere elektrondensitet kan acceptere hydrogenbindinger fra et vandmolekyle:

(CH3CHto)toELLERδ- - δ+H-OH

Disse interaktioner er ansvarlige for, at 6,04 g af denne ether opløses i 100 ml vand.

Fysiske og kemiske egenskaber

Andre navne

-Diethylether

-Ethoxyethan

-Ethyloxid

Molekylær formel

C4H10O eller (CtoH5)toELLER.

Molekylær vægt

74,14 g / mol.

Fysisk fremtoning

Farveløs væske.

Lugt

Sød og krydret.

Smag

Brændende og sød.

Kogepunkt

94,3 ºF (34,6 ºC) ved 760 mmHg.

Smeltepunkt

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabile krystaller.

antændelsespunkt

-49ºF (lukket beholder).

Vandopløselighed

6,04 g / 100 ml ved 25 ºC.

Opløselighed i andre væsker

Blandbar med kortkædede alifatiske alkoholer, benzen, chloroform, petroleumsether, fedtopløsningsmiddel, mange olier og koncentreret saltsyre.

Opløselig i acetone og meget opløselig i ethanol. Det er også opløseligt i naphtha, benzen og olier.

Massefylde

0,714 mg / ml ved 68 ªF (20 ºC).

Dampmassefylde

2,55 (i forhold til luft taget med densitet 1).

Damptryk

442 mmHg ved 68ºF. 538 mmHg ved 25 ° C. 58,6 kPa ved 20 ºC.

Stabilitet

Det oxideres langsomt af luft, fugt og lys med dannelsen af ​​peroxider.

Dannelsen af ​​peroxider kan forekomme i etherbeholdere, der er åbnet, og som opbevares i mere end seks måneder. Peroxider kan detoneres ved friktion, stød eller opvarmning.

Undgå kontakt med: zink, halogener, ikke-metalliske oxyhalogenider, stærke oxidationsmidler, chromylchlorid, tementinolier, metalnitrater og klorider.

Selvantændelse

356 ºF (180 ºC).

Nedbrydning

Ved opvarmning nedbrydes den, og udsender skarp og irriterende røg.

Viskositet

0,2448 cPoise ved 20 ºC.

Forbrændingsvarme

8,807 Kcal / g.

Fordampningsvarme

89,8 cal / g ved 30 ºC.

Overfladespænding

17.06 dynes / cm ved 20 ° C.

Ioniseringspotentiale

9,53 eV.

Lugtgrænse

0,83 ppm (renhed er ikke givet).

Brydningsindeks

1.355 ved 15 ºC.

Opnåelse

Fra ethylalkohol

Ethylether kan opnås fra ethylalkohol i nærvær af svovlsyre som katalysator. Svovlsyre i et vandigt medium adskiller sig og producerer hydroniumionen, H3ELLER+.

Den vandfrie ethylalkohol strømmer gennem svovlsyreopløsningen, opvarmet mellem 130 ° C og 140 ° C, hvilket giver protonering af ethylalkoholmolekyler. Derefter reagerer et andet ikke-protoneret ethylalkoholmolekyle med det protonerede molekyle.

Når dette sker, fremmer det nukleofile angreb af det andet ethylalkoholmolekyle frigivelse af vand fra det første molekyle (det protonerede); som et resultat, en protoneret ethylether (CH3CHtoOHCHtoCH3), med delvist positivt ladet ilt.

Denne syntesemetode mister imidlertid effektiviteten, fordi svovlsyre gradvist fortyndes med det vand, der produceres under processen (produkt af dehydrering af ethylalkohol)..

Reaktionstemperaturen er kritisk. Ved temperaturer under 130 ° C er reaktionen langsom, og ethylalkohol vil for det meste destilleres..

Over 150 ºC forårsager svovlsyre dannelsen af ​​ethylen (dobbeltbindingsalkenen) i stedet for at kombinere med ethylalkohol for at danne ethylether.

Fra ethylen

I den omvendte proces, dvs. hydrering af ethylen i dampfasen, kan ethylether dannes som et biprodukt ud over ethylalkohol. Faktisk producerer denne syntetiske vej det meste af denne organiske forbindelse..

Denne proces bruger phosphorsyrekatalysatorer, der er bundet til en fast bærer, som kan justeres til at producere mere ether..

Dampfase dehydrering af ethanol i nærvær af aluminiumoxidkatalysatorer kan give et udbytte på 95% ved produktionen af ​​ethylether..

Toksicitet

Kan forårsage hud- og øjenirritation ved kontakt. Kontakt med huden kan forårsage tørring og revner. Ether trænger normalt ikke ind i huden, da den hurtigt fordampes.

Øjenirritation forårsaget af ether er normalt mild, og i tilfælde af alvorlig irritation er skaden generelt reversibel.

Indtagelsen fremkalder narkotiske virkninger og maveirritation. Alvorlig indtagelse kan forårsage nyreskade.

Indånding af ether kan forårsage irritation af næse og hals. I tilfælde af inhalation af ether kan følgende forekomme: døsighed, spænding, svimmelhed, opkastning, uregelmæssig vejrtrækning og øget spytdannelse..

Høj eksponering kan medføre bevidsthedstab og endda død.

OSHA indstiller en luftbåren erhvervsmæssig eksponeringsgrænse på 800 ppm i gennemsnit over et 8-timers skift..

Øjenirritationsniveauer: 100 ppm (menneske). Øjenirritationsniveauer: 1200 mg / m3 (400 sider pr. Minut).

Ansøgninger

Organisk opløsningsmiddel

Det er et organisk opløsningsmiddel, der bruges til at opløse brom, iod og andre halogener; de fleste lipider (fedtstoffer), harpikser, rene gummier, nogle alkaloider, tandkød, parfume, celluloseacetat, cellulosenitrat, kulbrinter og farvestoffer.

Derudover bruges det til ekstraktion af aktive bestanddele fra dyre- og plantevæv, fordi det har en lavere densitet end vand og flyder på det og efterlader de ønskede stoffer opløst i etheren..

Generel anæstesi

Det har været brugt som generel anæstesi siden 1840 og erstatter chloroform, da det har en terapeutisk fordel. Det er dog et brandfarligt stof og støder derfor på alvorlige vanskeligheder med dets anvendelse inden for kliniske omgivelser..

Derudover producerer det nogle uønskede postoperative bivirkninger såsom kvalme og opkastning hos patienter..

Af disse grunde er brugen af ​​ether som generel bedøvelsesmiddel blevet kasseret og erstattet det med andre bedøvelsesmidler, såsom halothan..

Ether Spirit

Ether blandet med ethanol blev brugt til at danne den opløsning, der kaldes ether, anvendt til behandling af gastrisk flatulens og mildere former for gastralgi..

Evaluering af blodcirkulationen

Ether er blevet brugt til at evaluere blodcirkulationen mellem en arm og lungerne. Ether injiceres i en arm og bringer blodet til højre atrium, derefter højre ventrikel og derfra til lungerne..

Tiden, der forløber fra injektionen af ​​etheren, indtil fangsten af ​​etherens lugt i den udåndede luft er ca. 4 til 6 s.

Undervisningslaboratorier

Ether bruges i undervisningslaboratorier i mange eksperimenter; for eksempel i demonstrationen af ​​Mendels genetiske love.

Ether bruges til at lukke fluerne af slægten Drosophila og tillade de nødvendige krydsninger imellem dem og dermed bevise genetikens love

Referencer

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Sevier. (2018). Diethylether. Science Direct. Gendannet fra: sciencedirect.com
  4. Redaktørerne af Encyclopaedia Britannica. (2018). Ethylether. ncyclopædia Britannica. Gendannet fra: britannica.com
  5. PubChem (2018). Æter. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Diethylether. Gendannet fra: en.wikipedia.org
  7. Sikkerhedsark XI: ethylether. [PDF]. Gendannet fra: quimica.unam.mx

Endnu ingen kommentarer