Det fumarsyre eller trans-butendiosyre er en svag dicarboxylsyre, der griber ind i Krebs-cyklussen (eller tricarboxylsyrecyklussen) og i urinstofcyklussen. Dens molekylære struktur er HOOCCH = CHCOOH, hvis kondenserede molekylformel er C4H4ELLER4. Saltene og esterne af fumarsyre kaldes fumarat.
Det produceres i Krebs-cyklussen fra succinat, der oxideres til fumarat gennem virkningen af enzymet succinatdehydrogenase ved anvendelse af FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) som et coenzym. Mens FAD reduceres til FADHto. Derefter hydreres fumaratet til L-malat ved virkningen af enzymet fumarase.
I urinstofcyklussen omdannes arginosuccinat til fumarat ved virkningen af enzymet arginosuccinatlyase. Fumarat omdannes til malat ved hjælp af cytosolisk fumarase.
Fumarsyre kan fremstilles af glucose i en proces medieret af svampen Rhizopus nigricans. Fumarsyre kan også opnås ved kalorieisomerisering af maleinsyre. Det kan også syntetiseres ved oxidation af furfural med natriumchlorat i nærværelse af vanadiumpentoxid..
Fumarsyre har mange anvendelser; som et fødevaretilsætningsstof, harpiksproduktion og til behandling af nogle sygdomme, såsom psoriasis og multipel sklerose. Det udgør dog små sundhedsmæssige risici, der bør overvejes..
Artikelindeks
Det øverste billede illustrerer den molekylære struktur af fumarsyre. De sorte kugler svarer til de carbonatomer, der udgør dets hydrofobe skelet, mens de røde kugler hører til de to carboxylgrupper COOH. Således er begge COOH-grupper kun adskilt af to carbonatomer bundet af en dobbeltbinding, C = C.
Strukturen af fumarsyre kan siges at have lineær geometri. Dette skyldes, at alle atomer i dets carbonatskelet har SP-hybridiseringto og derfor hviler de i samme plan ud over de to centrale brintatomer (de to hvide kugler, den ene vender opad og den anden vender nedad).
De eneste to atomer, der stikker ud fra dette plan (og med få stejle vinkler), er de to sure protoner fra COOH-grupperne (de hvide kugler på siderne). Når fumarsyre er fuldstændig deprotoneret, erhverver den to negative ladninger, der resonerer ved dens ender, og bliver således en dibasisk anion..
Strukturen af fumarsyre viser trans (eller E) isomerisme. Dette ligger i de relative rumlige positioner af substituenterne på dobbeltbindingen. De to små hydrogenatomer peger i modsatte retninger, ligesom de to COOH-grupper gør..
Dette giver fumarsyren et “zigzagged” skelet. Mens det for sin anden geometriske isomer, cis (eller Z), som ikke er andet end maleinsyre, har det et buet skelet i form af et "C". Denne krumning er resultatet af frontmødet mellem de to COOH-grupper og de to H-grupper i samme retning:
C4H4ELLER4.
116,072 g / mol.
Et farveløst krystallinsk fast stof. Krystallerne er nåleformede monokliniske.
Hvidt krystallinsk pulver eller granulat.
Toilet.
Citrus frugt.
329 ° F ved et tryk på 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimerer ved 200 ° C og nedbrydes ved 287 ° C.
572 ° F til 576 ° F (287 ° C).
273 ° C (åbent glas). 230 ° C (lukket kop).
7.000 mg / l ved 25 ° C.
-Opløselig i ethanol og i koncentreret svovlsyre. Med ethanol kan det danne hydrogenbindinger, og i modsætning til vandmolekyler interagerer ethanol-dem med større affinitet med det organiske skelet af dets struktur.
-Svagt opløseligt i ethylester og acetone.
1.635 g / cm3 ved 68 ° F. 1.635 g / cm3 ved 20 ° C.
1,54 x 10-4 mmHg ved 25 ° C.
Det er stabilt, selvom det er nedbrydeligt af aerobe og anaerobe mikroorganismer.
Når fumarsyre opvarmes i en lukket beholder med vand mellem 150 ° C og 170 ° C, dannes DL-æblesyre..
375 ° C.
2.760 cal / g.
3,0-3,2 (0,05% opløsning ved 25 ° C). Denne værdi afhænger af graden af dissociation af de to protoner, da det er en dicarboxylsyre og derfor diprotisk..
Det nedbrydes ved opvarmning og producerer en ætsende gas. Reagerer voldsomt med stærke oxidanter og skaber brandbare og giftige gasser, der kan forårsage brand og endda eksplosioner.
Under delvis forbrænding omdannes fumarsyre til det irriterende maleinsyreanhydrid..
-Det bruges som et suremiddel i mad, der opfylder en regulerende funktion af surhed. Det kan også erstatte vinsyre og citronsyre til dette formål. Derudover bruges det som fødevarekonserveringsmiddel.
-I fødevareindustrien anvendes fumarsyre som et syrningsmiddel, der anvendes på læskedrikke, vine i vestlig stil, kolde drikke, frugtsaftkoncentrater, dåse frugter, syltede agurker, is og læskedrikke..
-Fumarsyre bruges i daglige drikkevarer, såsom chokolademælk, æggeblomst, kakao og kondenseret mælk. Fumarsyre tilsættes også til ost, herunder forarbejdede oste og ostesubstitutter..
-Desserter som budding, yoghurt med smag og sorbet kan indeholde fumarsyre. Denne syre kan bevare æg og ægbaserede desserter som vanillecreme..
-Fumarsyre hjælper med at stabilisere og smage mad. Bacon og dåse fødevarer har også denne forbindelse tilsat.
-Dens kombinerede anvendelse med benzoater og borsyre er nyttig mod nedbrydning af kød, fisk og skaldyr.
-Det har antioxidantegenskaber, hvorfor det er blevet brugt til konservering af smør, oste og mælkepulver..
-Letter håndteringen af meldej, så den lettere kan bearbejdes.
-Det er blevet brugt med succes i grisens diæt med hensyn til vægtøgning, forbedring af fordøjelsesaktiviteten og reduktion af patogene bakterier i fordøjelsessystemet.
-Fumarsyre anvendes til fremstilling af umættede polyesterharpikser. Denne harpiks har fremragende modstandsdygtighed over for kemisk korrosion og varmebestandighed. Derudover anvendes det til fremstilling af alkydharpikser, phenolharpikser og elastomerer (gummi).
-Fumarsyre / vinylacetatcopolymer er en klæbemiddel af høj kvalitet. Copolymeren af fumarsyre med styren er et råmateriale til fremstilling af glasfibre.
-Det er blevet brugt til produktion af flerværdige alkoholer og som en mordant af farvestoffer.
-Natriumfumarat kan reagere med jernholdigt sulfat til dannelse af jernfumaratgel, hvilket giver anledning til lægemidlet under navnet Fersamal. Dette bruges også til behandling af anæmi hos børn.
-Dimethylfumaratester er blevet anvendt til behandling af multipel sklerose, hvilket således medfører en reduktion i progression af handicap.
-Forskellige estere af fumarsyre er blevet brugt til behandling af psoriasis. Fumarsyreforbindelser ville udøve deres terapeutiske virkning gennem deres immunmodulerende og immunsuppressive kapacitet..
-Planten Fumaria officinalis indeholder naturligt fumarsyre og er blevet brugt i årtier til behandling af psoriasis.
Nyresvigt, nedsat leverfunktion, gastrointestinale virkninger og rødme er imidlertid blevet observeret hos en patient behandlet med fumarsyre til psoriasis. Forstyrrelsen blev diagnosticeret som akut tubulær nekrose.
-I et eksperiment hos mennesker, der fik 8 mg fumarsyre / dag i et år, viste ingen af deltagerne leverskader.
-Fumarsyre er blevet brugt til at hæmme thiocetamid-inducerede levertumorer hos mus..
-Det er blevet brugt hos mus behandlet med mitomycin C. Dette lægemiddel forårsager abnormiteter i leveren, der består af forskellige cytologiske ændringer, såsom perinuklear uregelmæssighed, kromatinaggregering og unormale cytoplasmatiske organeller. Også fumarsyre reducerer forekomsten af disse ændringer.
-I eksperimenter med rotter har fumarsyre vist en hæmmende evne til udvikling af esophageal papilloma, cerebral gliom og i mesenchymale tumorer i nyrerne..
-Der er eksperimenter, der viser en modsat virkning af fumarsyre i forhold til kræft tumorer. Det er for nylig blevet identificeret som en oncometabolite eller endogen metabolit, der er i stand til at forårsage kræft. Der er høje niveauer af fumarsyre i tumorer og i væsken omkring tumoren.
-I kontakt med øjnene kan fumarsyre pulver forårsage irritation, manifesteret af rødme, rive og smerte.
-I kontakt med huden kan det forårsage irritation og rødme.
-Indånding kan irritere slimhinden i næsepassagerne, strubehovedet og halsen. Det kan også forårsage hoste eller åndenød..
-På den anden side viser fumarsyre ikke toksicitet ved indtagelse..
Endnu ingen kommentarer