Det hippursyre er en organisk forbindelse med kemisk formel C6H5CONHCHtoCOOH. Det dannes ved konjugationen mellem benzoesyre C6H5COOH og glycin NHtoCHtoCOOH.
Hippursyre er et farveløst krystallinsk fast stof. Det kommer fra stofskiftet af aromatiske organiske forbindelser i pattedyrs krop, såsom mennesker, heste, kvæg og gnavere, blandt andre..
Dens biosyntese forekommer i mitokondrier i leverceller eller nyreceller startende fra benzoesyre. Når den er produceret, udskilles hippursyre i urinen. Faktisk kommer navnet "hippurisk" fra flodheste, Græsk ord for hest, da det blev isoleret for første gang fra hest urin.
Tilstedeværelsen af visse gavnlige mikroorganismer i den menneskelige tarm får visse organiske forbindelser til at blive absorberet eller ej, og det afhænger af, om der produceres mere eller mindre hippursyre senere..
Det er blevet brugt til at bestemme graden af eksponering for toluen for mennesker, der arbejder med opløsningsmidler. Det kan bruges som en indikator for hjerteskader hos kroniske nyrepatienter. Det kan også bruges i specialiserede optiske enheder.
Artikelindeks
Hippursyremolekylet består af en benzoyl C-gruppe6H5-C = O og en -CH-gruppeto-COOH begge bundet til en aminogruppe -NH-.
- Hippursyre
- N-benzoyl-glycin
- 2-benzoamidoeddikesyre
- Benzoyl-amino-eddikesyre
- 2-phenylformamidoeddikesyre
- Phenyl-carbonyl-aminoeddikesyre
- N- (phenylcarbonyl) glycin
- Hippurat (når det er i saltform, såsom natrium- eller kaliumhippurat)
Farveløst krystallinsk fast stof med orthorhombisk struktur.
179,17 g / mol
187-191 ºC
210 ºC (begynder at nedbrydes)
1,38 g / cm3
Let opløselig i vand: 3,75 g / L
Det er en normal komponent i human urin, fordi den kommer fra metabolisering af aromatiske organiske forbindelser, der indtages sammen med mad.
Nogle af disse forbindelser er polyphenoler, der findes i drikkevarer såsom te, kaffe, vin og frugtsaft..
Polyfenoler, såsom chlorogen syre, kanelsyre, kininsyre og (+) - catechin omdannes til benzoesyre, der omdannes til hippursyre og udskilles i urinen..
Andre forbindelser, der også giver anledning til benzoesyre og derfor hippursyre, er phenylalanin og shikiminsyre eller psykinsyre..
Benzoesyre bruges også som et konserveringsmiddel, så hippursyre stammer også fra disse fødevarer.
Der er visse drikkevarer, hvis indtagelse øger udskillelsen af hippursyre, for eksempel æblecider, Gingko biloba, kamilleinfusion eller frugter som blandt andet blåbær, ferskner og blommer..
Det er også blevet fundet i urinen hos planteædende pattedyr såsom kvæg og heste, gnavere, rotter, kaniner og også katte og nogle typer aber..
Fordi det blev isoleret for første gang fra hest urin, fik det navnet hippurisk fra det græske ord flodheste hvad betyder hest.
Dens biologiske syntese forekommer inden for mitokondrier i lever- eller nyreceller og kommer grundlæggende fra benzoesyre. Kræver to trin.
Det første trin er omdannelsen af benzoesyre til benzoyladenylat. Dette trin katalyseres af enzymet benzoyl-CoA-synthetase..
I det andet trin krydser glycin den mitokondriale membran og reagerer med benzoyladenylat og genererer hippurat. Dette katalyseres af enzymet benzoylCoA-glycin N-acyltransferase..
Der er tegn på, at polyfenolforbindelser med høj molekylvægt ikke absorberes godt i tarmen. Metaboliseringen af polyphenoler i den menneskelige tarm udføres af naturligt koloniserende mikrober kendt som mikrobiota..
Mikrobiota virker gennem forskellige typer reaktioner, såsom dehydroxylering, reduktion, hydrolyse, decarboxylering og demethylering.
For eksempel bryder mikroorganismer catechinringen til valerolacton, som derefter omdannes til phenylpropionsyre. Dette absorberes af tarmen og metaboliseres i leveren og genererer benzoesyre..
Andre undersøgelser viser, at hydrolysen af klorogen syre med tarmmikrobiota producerer koffeinsyre og kininsyre. Koffeinsyre reduceres til 3,4-dihydroxy-phenyl-propionsyre og dehydroxyleres derefter til 3-hydroxy-phenyl-propionsyre..
Derefter omdannes sidstnævnte og kininsyre til benzoesyre og dette til hippursyre..
Visse undersøgelser indikerer, at tilstedeværelsen af en bestemt type tarmmikrobiota er essentiel for metabolismen af de phenoliske komponenter i mad og følgelig til produktionen af hippurat.
Og det er blevet fundet, at tarmmikrobioten kan ændre sig ved at ændre diættypen, hvilket kan stimulere en større eller mindre produktion af hippursyre..
Hippursyre bruges som en biomarkør i den biologiske overvågning af erhvervsmæssig eksponering for høje koncentrationer af toluen i luften..
Efter dets absorption ved indånding metaboliseres toluen i menneskekroppen til hippursyre via benzoesyre..
På trods af dets manglende specificitet over for toluen er der fundet en god sammenhæng mellem koncentrationen af toluen i luften i arbejdsmiljøet og niveauerne af hippursyre i urinen..
Det er den mest anvendte indikator til overvågning af toluen hos udsatte arbejdere.
De vigtigste kilder til eksponering af hippursyre fra udsatte arbejdere er miljøforurening med toluen og mad..
Arbejdere i fodtøjsindustrien udsættes for organiske opløsningsmidler, især toluen. Folk, der arbejder med olieagtig maling, udsættes også for toluen fra opløsningsmidler.
Akut og kronisk eksponering for toluen forårsager flere effekter i menneskekroppen, da det påvirker nervesystemet, gastrointestinalt, nyre- og kardiovaskulært system.
Det er af disse grunde, at overvågning af hippursyre i urinen hos disse tolueneksponerede medarbejdere er så vigtig..
Visse informationskilder rapporterer, at en stigning i koncentrationen af hippursyre i urinen kan have en antibakteriel virkning..
Nogle forskere har fundet ud af, at den vigtigste eliminationsvej for hippursyre er den tubulære nyresekretion, og at afbrydelsen af denne mekanisme fører til dens ophobning i blodet..
Koncentrationen af hippursyre i serum fra kroniske nyrepatienter, der gennemgår hæmodialyse i mange år, er blevet korreleret med hypertrofi i venstre hjertekammer hos sådanne patienter..
Af denne grund er det blevet foreslået som en biomarkør eller en måde at bestemme overbelastningen af venstre hjertekammer på, hvilket er forbundet med en øget risiko for død hos patienter i den sidste fase af kronisk nyresygdom..
Hippursyre er blevet undersøgt som et ikke-lineært optisk materiale.
Ikke-lineære optiske materialer er nyttige inden for telekommunikation, optisk databehandling og optisk datalagring..
De optiske egenskaber for krystaller af hippursyre doteret med natriumchlorid NaCl og kaliumchlorid KCl er blevet undersøgt. Dette betyder, at hippursyre har krystalliseret med meget små mængder af disse salte i sin krystallinske struktur..
Dopingsalte er blevet observeret for at forbedre effektiviteten af den anden harmoniske generation, en vigtig egenskab for ikke-lineære optiske materialer. De øger også den termiske stabilitet og mikrohardhed af hippursyrekrystaller..
Desuden bekræfter undersøgelser i det UV-synlige område, at dopede krystaller kan være meget nyttige i optiske vinduer ved bølgelængder mellem 300 og 1200 nm..
Alle disse fordele bekræfter, at hippursyre doteret med NaCl og KCl kan anvendes til fremstilling af ikke-lineære optiske enheder..
Nogle forskere har vist, at stigningen i hippursyre med op til 12,6% i urinen fra kvæg kan reducere emissionen af N-gas med 65%.toEller ud i atmosfæren fra græsningsarealerne.
DereftertoEller er det en drivhusgas med en potentiel risiko større end COto.
En af de vigtigste kilder til NtoEller overalt i verden er det urinen, der deponeres af drøvtyggere, da den kommer fra transformation af urinstof, en nitrogenholdig forbindelse, der findes i urinen..
Diæt hos drøvtyggere har en stærk indflydelse på indholdet af hippursyre i deres urin..
Derfor kan ændring af græssende dyrs diæt mod at opnå et højere indhold af hippursyre i deres urin hjælpe med at afbøde drivhuseffekten..
Endnu ingen kommentarer