Indoleddikesyrestruktur, egenskaber, produktion, anvendelser

4837
Philip Kelley
Indoleddikesyrestruktur, egenskaber, produktion, anvendelser

Det indoleddikesyre er en organisk forbindelse, hvis molekylformel er C8H6NCHtoCOOH. Det er en monocarboxylsyre, der har en vigtig rolle som plantevæksthormon, hvorfor det hører til gruppen af ​​phytohormoner kaldet auxiner..

Det er også kendt som 3-indoleddikesyre og indol-3-eddikesyre. Det er den vigtigste auxin i planter. Det produceres i disse i de dele, hvor der er vækst, såsom skud, unge voksende blade og reproduktive organer.

Indoeddikesyre er til stede i voksende skud. Forfatter: Julio César García. Kilde: Pixabay.

Ud over planter biosyntetiserer nogle mikroorganismer det også, især dem der kaldes "vækstfremmere." Generelt findes disse mikrober i rhizosfæren eller området ved siden af ​​planterødderne, hvilket favoriserer deres vækst og forgrening..

Indoseddikesyrebiosyntese forekommer på flere måder, især tryptophan, en aminosyre til stede i planter.

Hos mennesker med kronisk nyresygdom kan tilstedeværelsen af ​​høje niveauer af indoleddikesyre forårsage skade på det kardiovaskulære system og demens. Forskellige måder at bruge svampe og bakterier, der producerer indoleddikesyre, undersøges for at fremme planteafgrøder på en miljøvenlig måde..

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 egenskaber
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvægt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Opløselighed
  • 4 Placering i naturen
  • 5 Funktion i planter
  • 6 Biosyntese
  • 7 Tilstedeværelse i menneskekroppen
  • 8 Opnåelse
  • 9 Potentiel anvendelse i landbruget
    • 9.1 Ved hjælp af svampe
    • 9.2 Ved hjælp af genetisk manipulerede bakterier
    • 9.3 Ved forbindelser konjugeret med indoleddikesyre
  • 10 Referencer

Struktur

Indoleddikesyre har en benzenring i sin molekylære struktur og bundet til denne en pyrrolring i 3-stillingen, hvoraf en -CH-gruppe er bundet.to-COOH.

Struktur af 3-indoleddikesyremolekylet. Ingen maskinlæselig forfatter leveret. Ayacop antog (baseret på krav om ophavsret). [Offentligt domæne]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Indoeddikesyre

- Indol-3-eddikesyre

- 3-indoleddikesyre

- Indolyleddikesyre

- Skatole-ω-carboxylsyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløs til hvid fast flage

Molekylær vægt

175,18 g / mol

Smeltepunkt

168,5 ºC

Opløselighed

Meget let opløselig i koldt vand: 1,5 g / L

Opløselig i ethylalkohol, acetone og ethylether. Uopløselig i chloroform.

Placering i naturen

Indoleddikesyre er det vigtigste phytohormon eller auxin fra planter, der producerer det hovedsageligt på steder af planten, hvor der er vækst.

Spiring af et frø, en proces hvor indoeddikesyre griber ind. Forfatter: Markéta Machová. Kilde: Pixabay.

Den almindelige måde, hvorpå planter opbevarer indoleddikesyre, er konjugeret eller reversibelt knyttet til nogle aminosyrer, peptider og sukkerarter.

Det kan transporteres aktivt fra celle til celle eller passivt ved at følge phloemsaft over lange afstande.

Ud over produktionen i planter syntetiserer flere typer mikroorganismer det også. Blandt disse arter af mikrober er Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas Y Rhizobium.

De fleste plantestimulerende bakterier og svampe, herunder dem, der danner symbiose med dem, producerer indoleddikesyre. Disse mikroorganismer siges at være "vækstfremmere".

Indoleddikesyre biosyntetiseret af planteassocierede bakterier eller svampe i rhizosfæren spiller en vigtig rolle i rodudviklingen.

Forgrenede rødder af en plante. Indoleddikesyre produceret af bakterier og svampe til stede i området ved siden af ​​dem eller rhizosfæren griber ind i dens udvikling. Rasbak på hollandsk Wikipedia [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Imidlertid kræver mikrober ikke indoeddikesyre til deres fysiologiske processer..

Forklaringen er, at når planter vokser, frigiver de mange vandopløselige forbindelser såsom sukker, organiske syrer og aminosyrer, der transporteres til rødderne..

På denne måde opnår rhizobakterierne en rigelig forsyning af materiale, der bruges til produktion af metabolitter såsom indoleddikesyre, som derefter bruges af planten..

Som det kan udledes, er dette et eksempel på et partnerskab for gensidig hjælp.

Funktion i planter

Indoleddikesyre er involveret i forskellige aspekter af plantevækst og udvikling, fra embryogenese til blomsterudvikling.

Det er vigtigt for mange processer, såsom spiring af frø, fostervækst, rodinitiering og -udvikling, bladdannelse og -udgydelse, fototropisme, geotropisme, frugtudvikling osv..

Blomst i udvikling, en proces hvor indoeddikesyre griber ind. Forfatter: Bruno Glätsch. Kilde: Pixabay.

Regulerer celleforlængelse og opdeling samt deres differentiering.

Øger hastigheden på xylem og rodvækst. Det hjælper med at forbedre rodlængden ved at øge antallet af grene af roden, rodhårene og laterale rødder, der hjælper med at tage næringsstoffer fra omgivelserne..

Det akkumuleres i den basale del af roden, der favoriserer deres gravitropisme eller geotropisme, og initierer således krumningen af ​​roden nedad. Hos nogle arter stimulerer det dannelsen af ​​tilfældige rødder fra stilkene eller bladene.

Det akkumuleres på det sted, hvor bladene vil stamme, og kontrollerer dets placering på planten. Et højt indhold af indoleddikesyre stimulerer forlængelsen i skuddene og deres fototropisme. Regulerer bladekspansion og vaskulær differentiering.

Nye blade i vækst, proces styret af indoeddikesyre. Kilde: Pixabay.

Sammen med cytokininer stimulerer det spredning af celler i den cambiale zone. Bidrager til differentiering af vaskulære væv: xylem og phloem. Det påvirker stammens diameter.

Modne frø frigiver indoleddikesyre, der akkumuleres i den del, der omgiver frugtkronen. Når koncentrationen af ​​indoleddikesyre falder på dette sted, genereres frigørelsen af ​​frugten.

Biosyntese

Indoleddikesyre biosyntetiseres i aktivt at opdele planteorganer, såsom skud, rodspidser, meristem, vaskulære væv, unge voksende blade, terminale knopper og reproduktive organer..

Det syntetiseres af planter og mikroorganismer gennem flere indbyrdes forbundne veje. Der er veje afhængige af tryptophan (en aminosyre til stede i planter) og andre uafhængige af den..

En af biosyntese startende fra tryptophan er beskrevet nedenfor..

Tryptophan gennem enzymet aminotransferase mister en aminogruppe og bliver indol-3-pyruvinsyre.

Sidstnævnte mister en carboxyl, og indol-3-acetaldehyd dannes takket være enzymet pyruvat-decarboxylase.

Endelig oxideres indol-3-acetaldehyd af enzymet aldehydoxidase til opnåelse af indol-3-eddikesyre..

En af formerne for biosyntese af indoleddikesyre af rhizobakterier. Forfatter: Marilú Stea.

Tilstedeværelse i den menneskelige krop

Indoleddikesyre i menneskekroppen kommer fra stofskiftet af tryptophan (aminosyre indeholdt i forskellige fødevarer).

Indoleddikesyre er forhøjet hos patienter med leversygdom og hos mennesker med kronisk nyresygdom..

I tilfælde af kronisk nyresygdom er høje niveauer af indoleddikesyre i blodserum blevet korreleret med kardiovaskulære hændelser og dødelighed, hvilket viser sig at være signifikante forudsigere for dem..

Det anslås, at det fungerer som en promotor for oxidativ stress, betændelse, åreforkalkning og endotel dysfunktion med en prokoagulerende virkning..

Høje niveauer af indoleddikesyre i blodserumet hos patienter, der får hæmodialyse, har også været forbundet med nedsat kognitiv funktion..

Opnåelse

Der er flere måder at få det på laboratoriet, for eksempel fra indol eller fra glutaminsyre.

Potentiel anvendelse i landbruget

Nye strategier undersøges, der tillader anvendelse af indoeddikesyre til at øge afgrødens produktivitet med minimal indvirkning på det naturlige miljø og undgå miljøeffekter af kemisk gødning og pesticider..

Ved hjælp af svampe

Visse forskere isolerede nogle endofytiske svampe forbundet med lægeplanter fra tørre omgivelser.

De fandt ud af, at disse svampe favoriserer spiring af vildtype- og mutantfrø, og efter visse analyser blev det udledt, at den indoeddikesyre, der er biosyntetiseret af sådanne svampe, er ansvarlig for den gavnlige virkning..

Dette betyder, at takket være den indoeddikesyre, som disse endofytiske svampe producerer, kan deres anvendelse generere store fordele for afgrøder, der vokser i marginaliserede lande..

Gennem genetisk manipulerede bakterier

Andre forskere formåede at udtænke en genetisk manipulationsmekanisme, der favoriserer syntesen af ​​indoleddikesyre af en type rhizobakterier, dette er normalt ikke en promotor for plantevækst.

Implementeringen af ​​denne mekanisme fik disse bakterier til at syntetisere indoleddikesyre på en selvreguleret måde. Og podningen af ​​disse rhizobakterier til rødderne af planter af Arabidopsis thaliana forbedret rodvækst.

Ved forbindelser konjugeret med indoleddikesyre

Det har været muligt at syntetisere en forbindelse konjugeret eller dannet ved foreningen af ​​indoleddikesyre og carbendazim (et fungicid), der, når det podes i rødderne på bælgplanter, udviser både fungicide egenskaber og effekter, der fremmer plantevækst og -udvikling. Denne forbindelse skal stadig undersøges i større dybde.

Referencer

  1. Chandra, S. et al. (2018). Optimering af naturen eddikesyreproduktion af isolerede bakterier fra Stevia rebaudiana rhizosfæren og dens virkninger på plantevækst. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Gendannet fra sciencedirect.com.
  2. OS. National Library of Medicine. (2019). Indol-3-eddikesyre. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  3. Rosenberg, E. (2017). Bidrag fra mikrober til sundhed for mennesker, dyr og planter. I det er i dit DNA. Gendannet fra sciencedirect.com.
  4. Le Bris, M. (2017). Hormoner i vækst og udvikling. I referencemodul i biovidenskab. Gendannet fra sciencedirect.com.
  5. Estelle, M. (2001) Plantehormoner. I Encyclopedia of Genetics. Gendannet fra sciencedirect.com.
  6. Dou, L. et al. (2015). Den kardiovaskulære effekt af uræmisk opløst indol-3 eddikesyre. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 apr; 26 (4): 876-887. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  7. Khan, A.L. et al. (2017). Endofytter fra lægeplanter og deres potentiale til produktion af indoleddikesyre, forbedring af frøspiring og afbødning af oxidativ stress. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 feb; 18 (2): 125-137. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  8. Koul, V. et al. (2014). Indflydelsessfære af indoleddikesyre og nitrogenoxid i bakterier. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Indol-3 eddikesyre øgede risikoen for nedsat kognitiv funktion hos patienter, der fik hæmodialyse. NeuroToxicology, bind 73, juli 2019, side 85-91. Gendannet fra sciencedirect.com.
  10. Zuñiga, A. et al. (2018). En konstrueret enhed til produktion af indoleddikesyre under kvorum sensing signaler muliggør Cupriavidus pinatubonensis JMP134 for at stimulere plantevækst. ACS syntetisk biologi 2018, 7, 6, 1519-1527. Gendannet fra pubs.acs.org.
  11. Yang, J. et al. (2019). Syntese og bioaktivitet af indoleddikesyre-carbendazim og dens virkninger på Cylindrocladium parasiticum. Pesticidbiokemi og fysiologi 158 (2019) 128-134. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  12. Aguilar-Piedras, J.J. et al. (2008). Produktion af indol-3-eddikesyre i Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Gendannet fra bashanfoundation.org.

Endnu ingen kommentarer