Laurinsyrestruktur, egenskaber, anvendelser, fordele, effekter

1730
Abraham McLaughlin

Det laurinsyre Det er en mellemkædet, 12-carbon mættet fedtsyre. Den består af et hvidt fast eller lyst hvidt pulver med en karakteristisk babyolie-lugt. Det er praktisk talt uopløseligt i vand, men det er meget opløseligt i organiske opløsningsmidler; især i ethanol, methanol og acetone.

Det er en af ​​komponenterne i triglycerider. Kokosmælk er meget rig på denne fedtsyre (ca. 50% af fedtsyrerne). Det findes også i kokosolie og palmekerneolie. I modermælk udgør det 6,2% af de samlede lipider.

Kokosolie, en af ​​de vigtigste kilder til laurinsyre. Kilde: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.0)]

Laurinsyre metaboliseres for at give anledning til monolaurin, en forbindelse, til hvilken aktivitet mod store negative bakterier, vira, svampe og protozoer tilskrives..

Laurinsyre har vist sig at være nyttig til behandling af acne, da den har aktivitet mod bakterier Propionibacterium acnes, relateret til de inflammatoriske processer set i lidelsen.

Ligeledes er det blevet anvendt eksperimentelt i tyktarmskræftcellekulturer, idet det er i stand til at inducere apoptose af disse celler; som kunne åbne døren til brugen af ​​laurinsyre i en alternativ terapi til denne type kræft

Sammenfattende har laurinsyre adskillige sundhedsmæssige fordele, der også bruges til fremstilling af kosmetik, dufte, sæber, shampoo osv..

Artikelindeks

  • 1 Struktur af laurinsyre
  • 2 egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2.3 Molekylvægt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 Lugt
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Kogepunkt
    • 2.8 Opløselighed i vand
    • 2.9 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
    • 2.10 Tæthed
    • 2.11 Damptryk
    • 2.12 Viskositet
    • 2.13 Forbrændingsvarme
    • 2.14 Overfladespænding
    • 2.15 Brydningsindeks
    • 2.16 Dissociationskonstant
  • 3 anvendelser
    • 3.1 Industriel
    • 3.2 Bestemmelse af molær masse
    • 3.3 Landbrug
  • 4 Sundhedsmæssige fordele
    • 4.1 Vaskulære bypass-transplantater
    • 4.2 Øger virkningen af ​​visse lægemidler
    • 4.3 Bakteriedræbende virkning
    • 4.4 Behandling af endetarmen
    • 4.5 Bekæmp infektioner og patogener
    • 4.6 Andre
  • 5 Bivirkninger
  • 6 Referencer

Struktur af laurinsyre

Struktur af laurinsyre. Kilde: Ben Mills [Public domain]

Det øverste billede viser den molekylære struktur af laurinsyre ved hjælp af en kugle- og søjlemodel..

Det kan tælles, at der i dets kulstof "hale" er elleve kulstofatomer eller sorte kugler; det udgør den apolære eller hydrofobe ende af strukturen. Og til højre polarhovedet med COOH-gruppen med sine røde kugler. Der er i alt tolv kulstofatomer.

COOH-gruppen kan donere en H-ion+, danner salte af laurater. I disse erstattes brint fra OH-gruppen, der er placeret i slutningen af ​​højre, med metalkationer.

Den apolære hale af laurinsyre er fri for umættethed. Hvad betyder det? Manglende dobbeltbindinger (C = C). Hvis det gjorde det, ville det have folder, der er karakteristiske for umættede fedtstoffer. Alle kulstoffer er bundet til det maksimale antal tilladte brint, og det er derfor, dette fedt er af den mættede type.

Intermolekylære interaktioner

Strukturen præsenterer generelt en for indlysende form: en zigzag. Ikke kun det, det er også en fleksibel zigzag, der er i stand til at arrangere dets kulstofatomer på en sådan måde, at de passer perfekt til de tomme rum i halen på et nabomolekyle..

En god analogi til at forstå dette er at sammenligne vekselvirkningerne mellem to laurinsyremolekyler med de to foldestole, der er stablet oven på hinanden for at danne en søjle; Det samme sker med disse molekyler: deres mættede natur gør det muligt for dem at gruppere sig og udfældes i et fedt med større uopløselighed.

De apolare haler interagerer derfor ved hjælp af spredningsstyrker i London. I mellemtiden danner de polære hoveder hydrogenbindinger mellem dem, hvilket yderligere styrker halerne..

Molekylerne kobles således ordnet, indtil de danner en hvid krystal med en triklinisk struktur..

Disse fedtede laurinsyrekrystaller er ikke særlig modstandsdygtige over for varme, da de smelter ved 43 ° C. Stigningen i temperatur frakobler halerne som følge af vibrationerne i deres atomer; de begynder at glide over hinanden, hvilket giver anledning til laurinsyreolie.

Ejendomme

Kemiske navne

Laurinsyre, n-dodecansyre, dodecylsyre, dodecansyre, volvinsyre og dodecylcarboxylat.

Molekylær formel

C12H24ELLERto og CH3(CHto)10COOH.

Molekylær vægt

200,322 g / mol

Fysisk beskrivelse

Solid hvid. Det kan også præsentere som farveløse nåle eller et hvidt krystallinsk pulver..

Lugt

Karakteristisk for babyolie.

Smeltepunkt

43,2 ºC (111 ºF).

Kogepunkt

297,9 ºC

Vandopløselighed

Næsten uopløselig i vand:

-37 mg / L ved 0 ºC

-48,1 mg / L ved 50 ºC

-83 mg / L ved 100 ºC.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Et gram laurinsyre opløses i 1 ml ethylalkohol og 2,5 ml propylalkohol. Det er stærkt opløseligt i benzen og ether, men let opløseligt i chloroform.

Opløselighed i acetone

60,5 g / 100 g ved 20 ºC

Opløselighed i methanol

120 g / 100 g ved 20 ºC.

Massefylde

-1,007 g / cm3 ved 24 ºC

-0,8744 g / cm3 ved 41,5 ºC

-0,8679 g / cm3 ved 50 ºC.

Damptryk

-2,13 x 10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Viskositet

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ºC).

Forbrændingsvarme

7.413,7 kJ / mol.

Overfladespænding

26,6 mN / m ved 70 ºC.

Brydningsindeks

1.4183 ved 82 ºC.

Dissociation konstant

pKa = 5,3 ved 20 ºC.

Ansøgninger

Industriel

Laurinsyre reagerer med natriumhydroxid for at forsæbe det og producerer natriumlaurat. Sæber lavet med laurinsyre er skummende og har evnen til at opløse lipider.

Fraktionerede fedtsyrer, herunder laurinsyre, anvendes til fremstilling af estere, fedtalkoholer, peroxider, duftstoffer, overfladebehandling, smøremidler, kosmetik, dyrefoder, papirkemi, plast, rengøringsmidler, agrokemikalier, harpikser og belægninger.

Bestemmelse af molær masse

Laurinsyre anvendes til bestemmelse af den ukendte molære masse af et stof. Årsagen: den har et relativt højt smeltepunkt (43,8 ºC). Laurinsyre og det andet stof smeltes, hvilket bestemmer faldet i blandingens kryoskopiske punkt og dermed den molære masse af stoffet..

landbrug

Laurinsyre bruges i landbruget som et herbicid-, insekticid-, miticid- og plantevækstregulator. Moser, alger, lav, leverurt og andet ukrudt bruges også i foderafgrøder, prydblomster og husholdningsplanter..

Sundhedsmæssige fordele

Vaskulære bypass-transplantater

Laurinsyre binder til peptidet gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), hvilket letter dets inkorporering i matricen af ​​poly (carbonat-urinstof) urethan (PCU), der anvendes i transplantater til vaskulær bypass.

Øger virkningen af ​​visse lægemidler

Det letter den transdermale penetration af lægemidlet fenazepam, hvilket øger den antikonvulsive virkning af lægemidlet tre gange. Det øger også passagen gennem fugtig hud af medikamenterne neutral koffein og anionisk natriumsalicylat..

Bakteriedræbende virkning

I en undersøgelse blev den bakteriedræbende virkning af laurinsyre undersøgt, både in vivo og in vitro, på bakterierne Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis og Propionabacterium acnes, bakterier der forårsager vaskulær inflammation..

En 15 gange lavere dosis laurinsyre var påkrævet sammenlignet med dosis af benzoylperoxid (BPO), et lægemiddel, der normalt anvendes til behandling af acne, for at udvise en terapeutisk virkning..

Af de undersøgte bakterier var P. acnes den mest følsomme over for laurinsyre. Desuden udviste laurinsyre ikke en cytotoksisk virkning på humane sebocytter..

Rektal kolonbehandling

Laurinsyre undersøges som en lovende supplerende terapi til behandling af tyktarmskræft. Bemærk, at laurinsyre reducerer brugen af ​​glutathion (GSH) og producerer en oxidativ stress, der inducerer apoptose af tyktarmsrektal cancerceller.

Bekæmp infektioner og patogener

-Laurinsyre bruges til behandling af virusinfektioner, herunder influenza og kønsherpes forårsaget af herpes simplex-virus (HSV). Derudover anvendes laurinsyre til behandling af kønsvorter forårsaget af papillomavirus (HPV)..

-Fungerer som en forløber for monolaurin, et antimikrobielt stof, der bekæmper patogener som bakterier, vira og svampe.

-I sig selv eller i forbindelse med æteriske olier kan det bekæmpe patogener, der findes i mad. Når det fodres med opdrættede dyr, kan det ligeledes forbedre kvaliteten af ​​den mad, der produceres af dem..

Andre

-Det kan være gavnligt i behandlingen af ​​tør hud, da det kan hjælpe med dets hydrering. Denne egenskab kan bruges til at forbedre sygdomme som psoriasis.

Det har en antioxidant egenskab. Øger niveauerne af high-density lipoprotein (HDL), som virker ved at fjerne kolesterol deponeret i blodkarrene, så det kan komme ud af kroppen.

-Sænker blodtryk og puls. Derudover reducerer det oxidativt stress i hjertet og nyrerne..

Bivirkninger

Laurinsyre er en mættet fedtsyre, så det antages, at den kan forårsage skade på det kardiovaskulære system; da mættede fedtstoffer forårsager aflejring af kolesterol i blodkarrene.

Ifølge en 2016-gennemgang er den skadelige virkning af laurinsyre på det kardiovaskulære systems funktion imidlertid ikke afgørende. En lignende konklusion blev nået i en gennemgang i 2003.

Da laurinsyre er en carboxylsyre, kan der tilskrives et sæt ikke-specifikke bivirkninger. For eksempel kan reaktion med diazo, dithiocarbamat, isocyanat, mercaptan, nitrider og sulfider producere giftige gasser..

Disse er imidlertid ikke specifikke bivirkninger af laurinsyre, og det har heller ikke vist sig at være involveret i disse reaktioner. Generelt er der ikke fundet nogen bivirkninger..

Men nogle skadelige virkninger, der kan opstå under håndtering, er kendt. Kan være skadeligt ved indånding, indtagelse eller direkte hudkontakt. I dampform er det irriterende for øjnene, slimhinden, næsen og luftvejene..

Referencer

  1. Nakatsuji, T., Kao, M. C., Fang, J. Y., Zouboulis, C. C. (2009). Antimikrobiel egenskab af Laurinsyre mod Propionibacterium Acnes: Dens terapeutiske potentiale for inflammatorisk acne vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
  2. Fauser, J. K., Matthews, G. S., Cummins, A. og Howarth, G. (2013). Induktion af apoptose med mellemlang fedtsyrelaurinsyre i tyktarmskræftceller på grund af induktion af oxidativ stress. Kemoterapi 59 (3): 214-224.
  3. Superfoodly. (6. oktober 2017). 25 Laurinsyre fødevarer og olier: høje kilder at supplere med. Gendannet fra: superfoodly.com
  4. Toscana diæt. (2019). Laurinsyre: struktur, egenskaber og kilder. Gendannet fra: tuscany-diet.net
  5. R. Lomer. (1963). Krystal og molekylær struktur af laurinsyre (form A). Cryst Act. 16, 984.
  6. National Center for Biotechnology Information. (2019). Laurinsyre. PubChem-database. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. WebMD LLC. (2019). Laurinsyre. Gendannet fra: webmd.com
  8. Schaefer Anna. (22. februar 2019). Hvad er laurinsyre? Gendannet fra: healthline.com
  9. Lama C. Siddhi. (12. april 2019). Lauric Acids fordele for kroppen. Gendannet fra: livestrong.com

Endnu ingen kommentarer