Dichlormethan struktur, egenskaber, anvendelser, toksicitet

2249
Jonah Lester

Det dichlormethan, også kendt som methylenchlorid, det er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er CHtoClto. Specifikt er det et alkylhalogenid afledt af methangas. I modsætning til metan er denne forbindelse en farveløs, polær væske.

Det blev oprindeligt syntetiseret i 1839 af den franske kemiker og fysiker Henri Victor Regnault (1810-1878), der formåede at isolere det fra en blanding af klor og chlormethan udsat for sollys..

Strukturformel af dichlormethan. Kilde: Jü [Public domain]

Dichlormethan produceres industrielt ved behandling af methan eller chlormethan med chlorgas ved forhøjede temperaturer (400-500 ºC). Sammen med dichlormethan produceres chloroform og carbontetrachlorid i processen, som adskilles ved destillation..

Dichlormethan bruges som opløsningsmiddel, der muliggør svejsning af plastmaterialer og affedtning af metaller. Det bruges også til koffeinfri kaffe og te såvel som en humleekstraktor og fortynder til farvetilsætningsstoffer og blæk til markering af frugt.

Dichlormethan er en giftig forbindelse, der kan forårsage irritation af næsepassager og hals ved indånding. Der er rapporteret om leverskader hos arbejdstagere, der udsættes for høje koncentrationer af dichlormethan. Derudover er det et mutagent middel, der mistænkes for at være kræftfremkaldende.

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 egenskaber
    • 2.1 Udseende
    • 2.2 Molær masse
    • 2.3 Lugt
    • 2.4 Lugttærskel
    • 2,5 Massefylde
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Kogepunkt
    • 2.8 Opløselighed i vand
    • 2.9 Opløselighed i andre opløsningsmidler
    • 2.10 Octanol / vand fordelingskoefficient
    • 2.11 Damptryk
    • 2.12 Dampmassefylde
    • 2.13 Brydningsindeks (πD)
    • 2.14 Viskositet
    • 2.15 Flammepunkt
    • 2.16 Selvantændelsestemperatur
    • 2.17 Stabilitet
    • 2.18 Nedbrydning
    • 2.19 Korrosion
    • 2.20 Fordampningsvarme
    • 2.21 Overfladespænding
    • 2.22 Reaktivitet
  • 3 anvendelser
    • 3.1 Fødevareforarbejdning
    • 3.2 Farmaceutisk industri
    • 3.3 Fotografering
    • 3.4 Elektronikindustrien
    • 3.5 Malerier
    • 3.6 Transport
    • 3.7 Andre anvendelser
  • 4 Toksicitet
    • 4.1 Akutte virkninger
    • 4.2 Kroniske virkninger
  • 5 Referencer

Struktur

Molekylær struktur af dichlormethan. Kilde: Gabriel Bolívar via MolView.

Det første billede viste strukturformlen for CHtoClto, hvor deres kovalente bindinger C-H og C-Cl skiller sig ud. Over den har også sin struktur repræsenteret af en model af kugler og stænger. Bemærk med det blotte øje, at C-H-bindingerne (hvide sfærer) er korte, mens C-Cl-båndene (grønne sfærer) er lange.

CH-geometrientoClto det er tetraeder; men forvrænget af de større kloratomer. Den ene ende af tetraedret er defineret af de to chloratomer, mere elektronegative end hydrogen og carbon. Derfor i CH-molekylettoClto et permanent dipolmoment er etableret (1.6D).

Dette gør det muligt for dichlormethanmolekylerne at interagere med hinanden gennem dipol-dipolkræfter. Ligeledes er disse intermolekylære interaktioner ansvarlige for det faktum, at denne forbindelse eksisterer som en væske på trods af dens lave molekylvægt; en væske, der imidlertid er ret flygtig.

Ejendomme

Udseende

Farveløs væske.

Molar masse

84,93 g / mol.

Lugt

Sød, ligner chloroform.

Lugtgrænse

205 - 307 ppm.

Massefylde

1,3266 g / cm3 (20 ºC).

Smeltepunkt

- 97,6 ºC.

Kogepunkt

39,6 ºC.

Vandopløselighed

25,6 g / L ved 15 ° C og 5,2 g / L ved 60 ° C.

Dichlormethan er næppe opløseligt i vand. Mens begge molekyler, CHtoClto og HtoEller de er polære, deres interaktioner er ineffektive, muligvis på grund af frastød mellem klor- og iltatomer.

Opløselighed i andre opløsningsmidler

Blandbar med ethylacetat, alkohol, hexan, benzen, carbontetrachlorid, diethylether, chloroform og dimethylformamid.

Fordelingskoefficient for oktanol / vand

Log P = 1,19.

Damptryk

57,3 kPa (25 ° C). Dette tryk svarer til ca. 5,66 atm, hvilket afspejler et højt damptryk..

Dampmassefylde

2.93 i forhold til luft taget som 1.

Brydningsindeks (πD)

1.4244 (20 ºC).

Viskositet

0,413 cP (25 ° C).

antændelsespunkt

Dichlormethan er ikke brandfarligt, men når det blandes med luft, dannes det brandfarlige dampe over 100 ° C..

Selvantændelsestemperatur

556 ºC.

Stabilitet

Den er stabil ved omgivelsestemperatur i fravær af fugt og har en relativ stabilitet sammenlignet med dens kongenere: chloroform og carbontetrachlorid..

Det har tendens til at forkulles ved høje temperaturer (300-450 ºC), når dets dampe kommer i kontakt med stål og metalchlorider.

Nedbrydning

Kan nedbrydes ved kontakt med varme overflader eller en flamme og udsender giftige og irriterende dampe af phosgen og hydrogenchlorid..

Korrosion

Dichlormethan angriber nogle former for plast, gummi og belægning.

Fordampningsvarme

28,82 kJ / mol ved 25 ºC.

Overfladespænding

28,20 dyn / cm ved 25 ºC.

Reaktivitet

Dichlormethan reagerer stærkt med aktive metaller, såsom kalium, natrium og lithium. Reagerer med stærke baser, f.eks. Kalium-tert-butoxid. Det er uforeneligt med ætsende stoffer, oxidanter og kemisk aktive metaller.

Derudover reagerer det med flydende ilt i natrium- og kaliumlegeringer og nitrogentetroxid. I kontakt med vand kan det korrodere rustfrit stål, nikkel, kobber såvel som jern.

Ansøgninger

De fleste af anvendelserne og anvendelserne af dichlormethan er baseret på dets egenskaber som opløsningsmiddel. På grund af denne egenskab anvendes dichlormethan i fødevare-, transport-, medicinproduktionsindustrien osv..

Fødevareforarbejdning

Dichlormethan bruges til koffeinfri kaffebønner og teblade. Det bruges også til ekstraktion af humle til øl, drikkevarer og andre aromaer til mad såvel som til forarbejdning af krydderier..

Farmaceutisk industri

Dichlormethan anvendes til fremstilling af cephalosporin og ampicillin ud over fremstilling af antibiotika, steroider og vitaminer.

Fotografering

Det bruges også som opløsningsmiddel i produktionen af ​​cellulosetriacetat (CTA), der anvendes til oprettelse af sikkerhedsfilm.

Elektronisk industri

Det er en ideel forbindelse til produktion af trykte kredsløb, der bruges til at affedt aluminiumsoverfladen, før du tilføjer fotoresistlaget til tavlen.

Maling

Dichlormethan er et opløsningsmiddel, der findes i lakker og malingsudskillere, der bruges til at fjerne lak eller malingsovertræk fra forskellige overfladetyper..

Transportere

Det bruges til at affedt metaldele og overflader, der findes i jernbaneudstyr såvel som i flykomponenter.

Andre anvendelser

Det bruges som sprøjtedrivmiddel (aerosoler) og som et blæsemiddel til polyurethanskum. Det bruges også som væske i nogle typer julelys.

Toksicitet

Akutte effekter

Indånding af dichlormethan kan forårsage irritation i de øvre luftveje, hoste, hvæsen eller åndenød..

Det kan forårsage rødme i huden, og hvis forbindelsen forbliver på den i lang tid, kan det medføre kemiske forbrændinger. I kontakt med øjnene frembringer dichlormethan en alvorlig irritation, der kan strække sig til en forbrænding.

Derudover fungerer det som et neurotoksin, der genererer syns-, auditive og psykomotoriske forstyrrelser; men disse virkninger er reversible, når inhalationen af ​​dichlormethan stoppes.

Kroniske effekter

Dichlormethan kan påvirke centralnervesystemet og forårsage hovedpine, mental forvirring, kvalme, opkastning og hukommelsestab..

Hos dyr producerer det skadelige virkninger på leveren, nyrerne, centralnervesystemet og det kardiovaskulære system.

Med hensyn til kræftfremkaldende egenskaber er der ikke rapporteret om nogen signifikant stigning i kræftdødsfald hos arbejdstagere, der er udsat for dichlormethan. Imidlertid har dyreforsøg vist en stigning, der kan tilskrives dichlormethan, i forekomsten af ​​lever- og lungekræft såvel som godartede tumorer i brystkirtlerne..

Referencer

  1. Morrison, R. T. og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5ta Udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10th udgave.). Wiley plus.
  4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Dichlormethan. PubChem Database., CID = 6344. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2020). Dichlormethan. Gendannet fra: en.wikipedia.org
  6. Brumer. (14. juli 2018). Dichlormethan. Gendannet fra: brumer.com
  7. MSDS Online. (2019). Dichlormethan (methylenchlorid) Fare- og sikkerhedsoplysninger. Gendannet fra: msdsonline.com
  8. EPA. (2000). Methylenchlorid (dichlormethan). [PDF]. Gendannet fra: epa.gov

Endnu ingen kommentarer