Det Gallinsyre er en organisk forbindelse med molekylformel C6Hto(OH)3COOH, der hører til kategorien polyphenoler. Det genkendes som et krystallinsk pulver med en hvid farve, der er tæt på lysegul..
Det er en trihydroxybenzoesyre, der dannes af en benzenring, hvortil en carboxylsyregruppe (-COOH) og 3 hydroxylgrupper (-OH) er placeret i position 3, 4 og 5 i ringen..
I naturen spredes den bredt, da det er et produkt, der dannes i betydelige mængder i planter og svampe. Det findes frit eller knyttet til tanninerne fra de fleste plantearter, hvor valnødder, druer, divi-divi planter, egetræsbark, granatæble eller dets rødder, sumac planter og te skiller sig ud..
Det findes også i honning, kakao, forskellige bær, mango og andre frugter og grøntsager og i nogle drikkevarer såsom vin- og te-infusioner..
I plantevæv er det i form af en ester eller gallat. Den mængde, den findes i, afhænger af eksterne stimuli, såsom mængden af UV-stråling, som planten har modtaget, kemisk stress og mikrobielle infektioner..
For druer og vin afhænger det af druesort, forarbejdning og opbevaring. I grøn te er indholdet af gallater højt, men kakao indeholder mere end grøn te og rødvin.
Kemisk opfører det sig som et reduktionsmiddel. Det er snerpende og antioxidant. Det er også blevet brugt i blå skriftblæk og bruges ofte i medicinalindustrien..
Det har bredt potentiale inden for medicinske anvendelser, da de mange egenskaber ved gallinsyre og dens derivater gør det til et lovende terapeutisk middel inden for forebyggende medicin..
Artikelindeks
Gallinsyre krystalliserer fra absolut methanol eller fra chloroform i form af hvide nåle. Krystalliserer i vand i form af silkeagtige nåle fra dets monohydrat.
- Gallinsyre.
- 3,4,5-trihydroxybenzoesyre.
Faste, krystallinske nåle.
170,12 g / mol.
Det nedbrydes ved 235-240 ºC og genererer pyrogallol og COto
1.694 g / cm3
I vand: moderat opløselig.
- 1 g i 87 ml vand
- 1 g i 3 ml kogende vand
I ethanol: 1 g i 6 ml alkohol.
I diethylether: 1 g i 100 ml ether.
I glycerol: 1 g i 10 ml glycerol.
I acetone: 1 g i 5 ml acetone.
Næsten uopløselig i benzen, chloroform og let petroleum.
K1 4,63 x 10-3 (ved 30 ºC).
Kto 1,41 x 10-9
Gallinsyreopløsninger, især alkalimetalsalte, absorberer ilt og bliver brune, når de udsættes for luft.
Gallinsyre er et stærkt reduktionsmiddel, der kan reducere guld- eller sølvsalte til metallet. Det er uforeneligt med chlorater, permanganat, ammoniak, blyacetat, alkalihydroxider, alkalicarbonater, sølvsalte og oxidationsmidler generelt..
Med jernsalte (II) danner gallinsyre et dybblåt kompleks.
I gallinsyre er hydroxylgruppen (-OH) i position 4 den mest kemisk reaktive.
Det skal beskyttes mod lys, fordi det fotokemisk nedbryder det.
Det er let lokalirriterende. Indånding af støv kan påvirke næse og hals, og kontakt med øjne og hud forårsager irritation..
Toksicitetsundersøgelser hos mus indikerer, at indtagelse af gallinsyre op til et niveau på 5000 mg / kg ikke er giftigt for disse dyr. Det anses for at være lavt toksisk og bekræfter sikkerheden ved dets anvendelse.
Gallinsyre opnås ved basisk eller sur hydrolyse af tanninerne fra nødder eller plantematerialer, der er rige på disse forbindelser..
Hydrolyse kan også udføres enzymatisk ved anvendelse af skimmelkulturvæsker, såsom Penicillium glaucum eller den Aspergillus niger, som indeholder tannase, et enzym, der bryder eller spalter tanninmolekylet.
En anden måde at opnå gallinsyre er fra p-hydroxybenzoesyre ved sulfonering og alkalisk fusion, hvormed tilsætningen af de andre to -OH-grupper i molekylet opnås..
Gallinsyre anvendes til fremstilling af anthragalol og pyrogallol, som er mellemled i produktionen af farvestoffer, såsom gallocyanin og galoflavin. Til gengæld er det et råmateriale i syntesen af oxazinderivater, som også bruges som farvestoffer..
Fordi det danner et blåt kompleks med jern, er gallinsyre meget vigtigt i produktionen af skriveblæk. Disse blæk indeholder hovedsageligt en blanding af gallinsyre, jernholdigt sulfat (FeSO)4) og arabisk tyggegummi.
Jerngallinsyreblæk har været uundværlige materialer til at skrive dokumenter, tegne planer og udarbejde skriftlige materialer..
Det bruges som en tarmstrengende og et blødende stopmiddel (styptisk). Gallinsyre er råmaterialet til opnåelse af rufigalol, som er et middel mod malaria..
På grund af dets kemiske reduktionsevne anvendes gallinsyre til fremstilling af farmaceutiske produkter..
Gallinsyre er blevet identificeret som hovedansvarlig for kræftegenskaber ved flere planteekstrakter.
I modsætning til dets særlige antioxidantvirkning har det vist sig, at det kan præsentere pro-oxidantkarakteristika ved induktion af apoptose af kræftceller. Apoptose er den ordnede destruktion af beskadigede celler forårsaget af den samme organisme.
Der er tegn på, at gallinsyre og gallater inducerer selektiv apoptose i hurtigt voksende tumorceller, hvilket efterlader raske celler intakte. Derudover er det blevet rapporteret, at det bremser angiogenese og dermed kræftinvasion og metastase.
Gallinsyre-anticanceraktivitet er blevet fundet i leukæmi, prostata, lunge, mave, bugspytkirtel og tyktarmskræft, bryst-, livmoderhalskræft og spiserørskræft.
I flere undersøgelser er det blevet vist, at det har antifungalt, antibakterielt, antiviralt, antiallergisk, antiinflammatorisk, antimutagent, anti-cholesterol, antiobesitet og immunmodulatorisk aktivitet..
Gallinsyre er en god kandidat til at kontrollere periodontal sygdom (tandkødssygdom).
Det udviser også neurobeskyttende, kardiobeskyttende, hepatobeskyttende og nefrobeskyttende potentiale. For eksempel har flere undersøgelser af hjertevæv hos rotter bekræftet, at gallinsyre udøver en beskyttende virkning på myokardiet mod oxidativ stress.
Gallinsyre giver effektiv beskyttelse mod oxidativ skade forårsaget af reaktive arter, der ofte findes i biologiske systemer, såsom hydroxylradikaler (OH.superoxid (Oto.) og peroxyl (ROO.).
Det har vist sig at blive absorberet hurtigere i fordøjelseskanalen end de fleste polyfenoler. Og det er en af dem med den højeste antioxidantkapacitet.
Derudover hævder nogle forskere, at gallinsyre kan transporteres af niosomer for at øge dets anti-aldringsaktivitet. Niosomet er et molekylært system til kontrolleret frigivelse af lægemidler på det sted i kroppen, der kræver det.
Disse egenskaber giver det et stort potentiale mod celle aldring..
Det er blevet brugt som en tarmstringent hos dyr.
Gallinsyre anvendes til fremstilling af dets estere, såsom methylgallat, propylgallat, octylgallat og laurylgallat..
Disse derivater bruges i vid udstrækning som antioxidanter og konserveringsmidler i forarbejdede fødevarer, i fødevareemballagematerialer for at forhindre harskning og oxidativ forringelse. De nævnte derivater anvendes også i kosmetik.
Gallinsyre bruges som fotografisk fremkalder og til fremstilling af papir. Derudover anvendes det i vid udstrækning til stabilisering af kollagen i lædergarvningsprocessen..
Som et analytisk reagens er gallisyre ideel som en standard til bestemmelse af phenolindholdet i planteekstrakter, og resultaterne udtrykkes som gallinsyreækvivalenter..
Det bruges også i test til bestemmelse af frie mineralsyrer, dihydroxyacetone og alkaloider..
Gallinsyre, der naturligt findes i akviferer i plantemateriale, er en af dem, der er ansvarlige for den ernæringsmæssige tilgængelighed af Fe (II), der er nødvendig for væksten af akvatiske arter.
Dette skyldes, at det er i stand til at opretholde høje niveauer af opløst jern (II) koncentration under aerobe forhold. Dette skyldes, at det danner et kompleks med Fe (II) resistent over for oxidation..
Endnu ingen kommentarer