Isopropylkarakteristika, struktur og eksempler

2229
Jonah Lester

Det isopropyl eller isopropyl er en alkylgruppe eller substituent, en af ​​de mest almindelige og enkle, der findes i organisk kemi. Det er en af ​​de strukturelle isomerer af propyl, CH3CHtoCHto-, gruppe afledt af propan, CH3CHtoCH3. Dens skelet kunne skrives som (CH3)toCH-, hvilket viser, at den også har tre carbonatomer.

Isopropyl, når det findes i store molekyler, er forenklet med symbolet iPr; skønt det i små forbindelser ikke er nødvendigt, og det er meget let at identificere det. Der kan opnås en række organiske forbindelser der, selvom de er enkle i udseende, er alsidige til forskellige anvendelser; blandt dem isopropylalkohol (CH3)toCHOH.

Isopropylgruppeskelet. Kilde: Wostr [Public domain]

Ovenstående er kulstofskelettet fra isopropylgruppen. Bemærk, at i midten har vi det "sekundære" kulstof, som er bundet til to methylgrupper, CH3, til et hydrogen og til et ukendt segment repræsenteret af sinuositeter; Disse kan være en heteroatom, funktionel gruppe, alifatisk kæde (R), aromatisk ring (Ar) osv..

Hvis det observeres, ligner isopropylgruppen en Y, en egenskab, der er vigtig for at genkende den ved første øjekast, når man overvejer molekylær struktur. Jo mindre isopropyl sammenlignes med det molekyle, som det er en del af, siges det, at det fungerer simpelthen som en substituent, som forekommer i mange forbindelser.

Artikelindeks

  • 1 Funktioner
  • 2 Struktur
  • 3 Eksempler på forbindelser med isopropyl
    • 3.1 Isopropylalkohol
    • 3.2 Isopropylhalogenider
    • 3.3 Isopropylamin
    • 3.4 Lorcainide
    • 3.5 Andre
  • 4 Referencer

Egenskaber

Ved at involvere lidt mere den kemiske natur af isopropylgruppen kan vi tilføje, at den udover at være alkyl (og alifatisk), dvs. kun består af carbon- og hydrogenatomer, er ikke-polær. Dette skyldes, at alle dens bindinger, C-H og C-C, har lav polaritet, så der er ingen regioner, der er rige eller fattige i elektroner (dipoler).

Apopulariteten af ​​isopropyl betyder ikke, at den er elektronfattig; tværtimod, som en substituent giver det dem til de mere elektronegative atomer. Derfor overalt, hvor vi ser Y i et molekyle, vil vi vide, at det har givet elektronisk densitet til sine omgivelser; skønt slutresultatet er at være en zone, der mangler en dipol.

Isopropyl siges også at være alifatisk, fordi det mangler aromatiske egenskaber, der findes i ringe med konjugerede dobbeltbindinger (benzen type).

Med hensyn til dets navn forklares isopræfikets oprindelse i det følgende afsnit. Imidlertid kommer dets IUPAC-navn til at være 1-methylethyl, da det i det andet carbon i ethylkæden er -CHtoCH3, vi erstatter en H med en methylgruppe, -CH (CH3CH3, som også kan skrives som -CH (CH3)to.

Struktur

Struktur af isopropylgruppen. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.

Strukturen af ​​isopropylgruppen er vist ovenfor repræsenteret af en kugle- og stangmodel. I det værdsætter vi igen Y; men det er ikke fladt, som man måske tror i starten. Den hvide kasse fungerer som sinuositeterne i det første billede og skjuler det andet segment af molekylet uanset forbindelsen..

Alle kulstofatomer har kemisk sp-hybridisering3, så det er ikke muligt for dem at bo på det samme plan. C-C obligationer har en tilnærmet vinkel på 109,5 °, som deformerer enderne af Y lidt under eller over dets hypotetiske plan..

Denne opfattelse af dens struktur er meget nyttig, fordi det gør det endnu lettere at genkende, når man ser på andre molekylære modeller..

Hvis et spejlplan blev trukket midt i CH-kulstoffet, ville det ses, at methylgrupperne "reflekteres" på begge sider af spejlet. Derfor deler dette plan gruppen -CH (CH3)to i to identiske halvdele; en kendsgerning, der ikke ville ske med propyl, da det er lige kæde. Derfra kommer præfikset iso-, fra 'lige', brugt til denne alkylsubstituent.

Eksempler på forbindelser med isopropyl

Isopropylalkohol

Måske er isopropylalkohol den mest bemærkelsesværdige isopropylderivatforbindelse, da det også er den enkleste sekundære alkohol, der bredt markedsføres i plastflasker inden for apoteker som en antiseptisk opløsning. Dens struktur er:

Molekylær struktur af isopropylalkohol. Kilde: Jynto [CC0]

Bemærk, at i midten under OH-gruppen (rød) finder vi Y igen, hvilket giver det falske udseende af at være flad. Denne alkohol opnås simpelthen ved at ændre sinuositeterne eller den hvide boks, der allerede er vist af OH-gruppen. Det samme gælder for andre grupper eller heteroatomer.

Isopropylhalogenider

Antag, at det nu ikke er OH, men et halogenatom X (F, Cl, Br og I). I dette tilfælde opnår vi isopropylhalogeniderne, XCH (CH3)to. Disse organiske forbindelser er karakteriseret ved at være meget flygtige væsker, muligvis anvendt som isopropylkilder i alkyleringsreaktioner (deres tilsætning til andre molekyler)..

Blandt disse halogenider har vi derfor:

-Isopropylfluorid, FCH (CH3)to

-Isopropylchlorid, ClCH (CH3)to

-Isopropylbromid, BrCH (CH3)to

-Isopropyliodid, ICH (CH3)to

Dens strukturer er identiske med den for isopropylalkohol og ændrer kun størrelsen på atomerne, der er knyttet til det centrale eller sekundære kulstof..

Isopropylamin

Isopropylamin molekylær struktur. Kilde: Jynto [CC0]

Nu handler det ikke om OH eller halogener, men om den aminofunktionelle gruppe, NHto (øverste billede). Som med isopropylalkohol er isopropylamin en sekundær amin og et udgangspunkt for syntesen af ​​forskellige insekticider. Det markedsføres ikke på samme måde, da det er stinkende og brandfarligt og derfor er en farlig forbindelse.

Lorcainida

Strukturel formel af lorcainid. Kilde: Fvasconcellos [Public domain]

Vi efterlod isopropylderivater og begyndte at se det som en simpel substituent. Lorcainide (ovenfor) er et kontroversielt lægemiddel, der bruges til at normalisere hjerterytmer. Hvis molekylet observeres, vil det være let om få sekunder at se Y til venstre, som repræsenterer isopropyl.

I nogle formler bruges symbolet iPr i stedet for Y; men det anvendes normalt til endnu mere voluminøse og komplicerede molekyler.

Andre

Endelig citeres andre eksempler med deres respektive formler eller strukturelle modeller for at tjene som en øvelse til at lokalisere isopropyl:

Formel eller kemisk struktur af mazapertin. Kilde: Ed (Edgar181) [Public domain]

Y for isopropyl er nu placeret på højre side ifølge denne repræsentation af mazapertin, et antipsykotisk lægemiddel.

Struktur af trisopropylphosphin. Kilde: Smokefoot [Public domain]

Denne gang har vi tre isopropylgrupper, P (CH (CH3)to)3, repræsenteret af tre Y'er. Formlen kunne også skrives som PiPr3 o P (iPr)3.

Molekylær struktur af thujeno. Kilde: Edgar181 [Public domain]

Og endelig har vi monoterpen thuyen, hvis struktur ved første øjekast kan forårsage forvirring om, hvor isopropylen findes. Men efter at have set det roligt på, vil du bemærke, at dette er øverst.

Referencer

  1. Morrison, R. T. og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley plus.
  4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Isopropyl. Gendannet fra: chem.ucla.edu
  5. Elsevier B.V. (2019). Isopropyl Group. ScienceDirect. Gendannet fra: sciencedirect.com
  6. Wikipedia. (2019). Kategori: Isopropylforbindelser. Gendannet fra: en.wikipedia.org

Endnu ingen kommentarer