Chiralitet hvad det består af og eksempler

2748
Egbert Haynes

Det chiralitet Det er en geometrisk egenskab, hvor et objekt kan have to billeder: et højre og et venstre, som ikke kan udskiftes; det vil sige, at de er rumligt forskellige, selvom resten af ​​deres egenskaber er identiske. Et objekt, der udviser chiralitet, siges simpelthen at være 'chiralt'.

Højre og venstre hånd er chirale: den ene er refleksion (spejlbillede) af den anden, men de er ikke de samme, da tommelfingrene ikke falder sammen, når de placeres oven på den anden. 

Kilde: Gabriel Bolívar

Mere end et spejl for at vide, om et objekt er chiralt, skal følgende spørgsmål stilles: har det “versioner” til både venstre og højre side?

For eksempel er et venstrehåndet skrivebord og en højrehåndet chiralt objekt; to køretøjer af samme model, men med rattet til venstre eller højre et par sko såvel som fødder; vindeltrapper i venstre retning og i den rigtige retning osv..

Og inden for kemi er molekyler ingen undtagelse: de kan også være chirale. Billedet viser et par molekyler med tetraedrisk geometri. Selvom den til venstre vendes, og de blå og lilla sfærer er berørt, vil de brune og grønne sfærer “se” ud af flyet..

Artikelindeks

  • 1 Hvad er chiralitet?
  • 2 Eksempler på chiralitet
    • 2.1 Aksial
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Andre
  • 3 Referencer

Hvad er chiralitet?

Med molekyler er det ikke så let at definere, hvilken er den venstre eller højre "version" bare ved at se på dem. Til dette, organiske kemikere ty til Cahn-Ingold-Prelog (R) eller (S) konfigurationer, eller i den optiske egenskab af disse chirale stoffer til at rotere polariseret lys (som også er et chiralt element)..

Det er imidlertid ikke svært at bestemme, om et molekyle eller en forbindelse er chiral, bare ved at se på dens struktur. Hvad er det slående træk ved molekylparret i det øverste billede??

Den har fire forskellige substituenter, hver med sin egen karakteristiske farve, og geometrien omkring det centrale atom er også tetraederisk..

Hvis der i en struktur er et atom med fire forskellige substituenter, kan det (i de fleste tilfælde) angives, at molekylet er chiralt.

Derefter siges det, at der i strukturen er et centrum for chiralitet eller stereogent center. Hvor der er en, vil der være et par stereoisomerer kendt som enantiomerer.

De to molekyler på billedet er enantiomerer. Jo større antal chirale centre, som en forbindelse besidder, jo større er dens rumlige mangfoldighed..

Det centrale atom er generelt et carbonatom i alle biomolekyler og forbindelser med farmakologisk aktivitet; dog kan det også være et af fosfor, nitrogen eller et metal.

Eksempler på chiralitet

Centeret for chiralitet er måske et af de vigtigste elementer i bestemmelsen af, om en forbindelse er chiral eller ej..

Der er dog andre faktorer, der kan gå ubemærket hen, men i 3D-modeller afslører de et spejlbillede, der ikke kan overlejres..

For disse strukturer siges det så, at de i stedet for centrum har andre elementer af chiralitet. Med dette i tankerne er tilstedeværelsen af ​​et asymmetrisk center med fire substituenter ikke længere nok, men resten af ​​strukturen skal også analyseres omhyggeligt; og således være i stand til at skelne en stereoisomer fra en anden.

Aksial

Kilde: Jü [CC0], fra Wikimedia Commons

Forbindelser vist ovenfor kan virke flade for det blotte øje, men de er det virkelig ikke. Til venstre er den generelle struktur for en allen, hvor R betegner de fire forskellige substituenter; og på højre side den generelle struktur af en biphenylforbindelse.

Det ekstreme, hvor R mødes3 og R4 kunne visualiseres som en "finne" vinkelret på det plan, hvor R ligger1 og Rto.

Hvis en observatør analyserer sådanne molekyler ved at placere øjet foran det første carbon bundet til R1 og Rto (for alene), vil du se R1 og Rto til venstre og højre side og til R4 og R3 op og ned.

Hvis R3 og R4 forbliver faste, men ændres R1 til højre og Rto til venstre vil der være en anden "rumlig version".

Det er her, observatøren derefter kan konkludere, at han fandt en akse for chiralitet for allene; det samme sker med biphenyl, men med de aromatiske ringe, der er involveret i synet.

Ringskruer eller Helicity

Kilde: Sponk [Public domain eller Public domain], fra Wikimedia Commons

Bemærk, at i det foregående eksempel lå chiralitetsaksen i C = C = C-skelet for allen og i Ar-Ar-binding for biphenyl.

Hvad er forbindelserne ovenfor kaldet heptahelcenes (fordi de har syv ringe), hvad er deres akse for chiralitet? Svaret er givet i det samme billede ovenfor: Z-aksen, propelens.

For at skelne en enantiomer fra en anden skal du se på disse molekyler ovenfra (helst).

På denne måde kan det detaljeres, at en heptahelicen roterer med uret (venstre side af billedet) eller mod uret (højre side af billedet)..

Planar

Antag, at du ikke længere har en helikopter, men et molekyle med ikke-coplanære ringe; den ene er placeret over eller under den anden (eller de er ikke i samme plan).

Her hviler den chirale karakter ikke så meget på ringen, men på dens substituenter; det er dem, der definerer hver af de to enantiomerer.

Kilde: Anypodetos, forfatter til original PNG-fil: EdChem [CC0], fra Wikimedia Commons

For eksempel i ferrocenen i det øverste billede ændres ringene, der "sandwicher" Fe-atomet ikke; men ringens rumlige orientering med nitrogenatomet og gruppen -N (CH3)to.

På billedet er gruppen -N (CH3)to peger mod venstre, men i sin enantiomer peger den mod højre.

Andre

For makromolekyler eller dem med enestående strukturer begynder billedet at blive forenklet. Hvorfor? Fordi det fra deres 3D-modeller er muligt at se fra et fugleperspektiv, om de er chirale eller ej, som det sker med objekterne i de indledende eksempler..

For eksempel kan et kulstof-nanorør vise mønstre af drejninger til venstre, og det er derfor chiralt, hvis der er en identisk, men med drejninger til højre..

Det samme sker med andre strukturer, hvor det rumlige arrangement af alle deres atomer, selvom de ikke har centre for chiralitet, kan antage chirale former..

Vi taler derefter om en iboende chiralitet, som ikke afhænger af et atom, men af ​​hele sættet..

En kemisk kraftig måde at differentiere det "venstre billede" fra det højre er gennem en stereoselektiv reaktion; det vil sige en, hvor den kun kan forekomme med den ene enantiomer, mens den anden ikke.

Referencer

  1. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Chiralitet (kemi). Gendannet fra: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Chiralitet. Gendannet fra: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger og Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokemi: Bestemmelse af molekylær kiralitet. Gendannet fra: chem.ucla.edu
  5. Harvard Universitet. (2018). Molekylær chiralitet. Gendannet fra: rowland.harvard.edu
  6. Oregon State University. (14. juli 2009). Chirality: Chiral & Achiral Objects. Gendannet fra: science.oregonstate.edu

Endnu ingen kommentarer