Ribosegenskaber, struktur og funktioner

3298
Basil Manning

Det ribose Det er et sukker med fem kulstofarter, der er til stede i ribonukleosider, ribonukleotider og deres derivater. Det kan findes ved andre navne såsom β-D-ribofuranose, D-ribose og L-ribose.

Nukleotider er "byggestenene" i ribonukleinsyre (RNA) rygraden. Hvert nukleotid er sammensat af en base, der kan være adenin, guanin, cytosin eller uracil, en phosphatgruppe og et sukker, ribose.

Fishers projektion for D- og L-Ribose (Kilde: NEUROtiker [Public domain] via Wikimedia Commons)

Denne type sukker er især rigelig i muskelvæv, hvor det er forbundet med ribonukleotider, især med adenosintrifosfat eller ATP, hvilket er vigtigt for muskelfunktion..

D-ribose blev opdaget i 1891 af Emil Fischer, og siden da er der blevet lagt stor vægt på dets fysisk-kemiske egenskaber og dets rolle i cellulær metabolisme, det vil sige som en del af skelet af ribonukleinsyre, ATP og forskellige coenzymer.

Først blev dette kun opnået fra hydrolyse af gær-RNA, indtil det i 1950'erne lykkedes at syntetisere det fra D-glucose i mere eller mindre tilgængelige mængder, hvilket muliggjorde industrialisering af dets produktion..

Artikelindeks

  • 1 Funktioner
  • 2 Struktur
  • 3 funktioner
    • 3.1 I celler
    • 3.2 I medicin
  • 4 Referencer

Egenskaber

Ribose er en aldopentose, der almindeligvis ekstraheres som en ren kemisk forbindelse i form af D-ribose. Det er et organisk stof, der er opløseligt i vand med et hvidt og krystallinsk udseende. At være et kulhydrat har ribose polære og hydrofile egenskaber.

Ribose opfylder den almindelige kulhydratregel: den har det samme antal kulstof- og iltatomer og dobbelt så mange i brintatomer..

Gennem kulstofatomer i position 3 eller 5 kan dette sukker binde til en phosphatgruppe, og hvis det binder til en af ​​de nitrogenholdige baser af RNA, dannes et nukleotid.

Den mest almindelige måde at finde ribose i naturen er som D-ribose og 2-deoxy-D-ribose, disse er komponenter i nukleotider og nukleinsyrer. D-ribose er en del af ribonukleinsyre (RNA) og 2-deoxy-D-ribose af deoxyribonukleinsyre (DNA).

Strukturelle forskelle mellem ribose og deoxyribose (Kilde: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] via Wikimedia Commons)

Ved nukleotider er begge typer pentose i β-furanose-form (lukket femkantet ring).

I opløsning er fri ribose i ligevægt mellem aldehydformen (åben kæde) og den cykliske β-furanoseform. Imidlertid indeholder RNA kun den cykliske form β-D-ribofuranose. Den biologisk aktive form er normalt D-ribose.

Struktur

Ribose er et sukker afledt af glukose, der hører til gruppen af ​​aldopentoser. Dens molekylformel er C5H10O5, og den har en molekylvægt på 150,13 g / mol. Da det er et monosaccharidsukker, adskiller dets hydrolyse molekylet i dets funktionelle grupper.

Den har, som formlen indikerer, fem carbonatomer, der kan findes cyklisk som en del af fem- eller seksleddede ringe. Dette sukker har en aldehydgruppe ved carbon 1 og en hydroxylgruppe (-OH) ved carbonatomer fra position 2 til position 5 i pentoseringen.

Ribosemolekylet kan repræsenteres i Fisher-projektionen på to måder: D-ribose eller L-ribose, hvor form L er stereoisomeren og enantiomeren af ​​form D og omvendt..

Klassificeringen af ​​D- eller L-formen afhænger af orienteringen af ​​hydroxylgrupperne i det første carbonatom efter aldehydgruppen. Hvis denne gruppe er orienteret mod højre side, svarer molekylet i Fishers repræsentation til D-ribose, ellers hvis det er mod venstre side (L-ribose).

Haworth-fremspringet af ribose kan repræsenteres i to yderligere strukturer afhængigt af orienteringen af ​​hydroxylgruppen på det carbonatom, der er anomer. I β-positionen er hydroxylet orienteret mod toppen af ​​molekylet, mens α-positionen orienterer hydroxylen mod bunden.

Haworth-projektion for ribopyranose og ribofuranose (Kilde: NEUROtiker [Public domain] via Wikimedia Commons)

Ifølge Haworth-fremskrivningen kan der således være fire mulige former: β-D-ribose, α-D-ribose, β-L-ribose eller α-L-ribose.

Når phosphatgrupper er bundet til ribose, omtales disse ofte som α, β og Ƴ. Hydrolyse af nukleosidtriphosphat tilvejebringer den kemiske energi til at drive en bred vifte af cellulære reaktioner.

Funktioner

Det er blevet foreslået, at ribosefosfat, produkt fra nedbrydning af ribonukleotider, er en af ​​de vigtigste forløbere for furan og thiophenoler, som er ansvarlige for den karakteristiske lugt af kød.

I celler

Den kemiske plasticitet af ribose gør molekylet involveret i langt størstedelen af ​​biokemiske processer inde i cellen, nogle såsom oversættelse af DNA, syntese af aminosyrer og nukleotider osv..

Ribose fungerer konstant som et kemisk middel inde i cellen, da nukleotider kan have en, to eller tre fosfatgrupper kovalent bundet til hinanden ved vandfri bindinger. Disse er kendt som henholdsvis nukleosider mono-, di- og triphosphat..

Bindingen mellem ribose og phosphat er af estertypen, hydrolysen af ​​denne binding frigiver ca. 14 kJ / mol under standardbetingelser, mens den af ​​hver af anhydridbindingerne frigiver ca. 30 kJ / mol.

I ribosomer kan for eksempel 2'-hydroxylgruppen i ribose danne en hydrogenbinding med de forskellige aminosyrer, en union, der muliggør syntese af proteiner fra tRNA'er i alle kendte levende organismer.

Giftet for de fleste slanger indeholder en phosphodiesterase, der hydrolyserer nukleotider fra 3'-enden, der har en fri hydroxyl, der bryder bindingerne mellem 3'-hydroxyl af ribose eller deoxyribose.

I medicin

I medicinske sammenhænge bruges det til at forbedre ydeevne og udøve kapacitet ved at øge muskelenergi. Kronisk træthedssyndrom behandles også med dette saccharid samt fibromyalgi og visse koronararteriesygdomme..

Forebyggende bruges det til at forhindre muskeltræthed, kramper, smerter og stivhed efter træning hos patienter med den arvelige lidelse af myoadenylatdeaminase-mangel eller AMP-deaminase-mangel..

Referencer

  1. Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Molecular Biology of the Cell (6. udgave). New York: Garland Science.
  2. Angyal, S. (1969). Sammensætningen og sammensætningen af ​​sukker. Angewandte Chemie - International udgave, 8(3), 157-166.
  3. Foloppe, N., & Mackerell, A. D. (1998). Konformationsegenskaber for deoxyribose- og ribosegrupper af nukleinsyrer: En kvantemekanisk undersøgelse, 5647(98), 6669-6678.
  4. Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokemi (4. udgave). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Læring.
  5. Guttman, B. (2001). Nukleotider og nukleosider. Akademisk presse, 1360-1361.
  6. Mathews, C., van Holde, K., og Ahern, K. (2000). Biokemi (3. udgave). San Francisco, Californien: Pearson.
  7. Mottram, D. S. (1998). Smagsdannelse i kød og kødprodukter: en gennemgang. Fødevarekemi, 62(4), 415-424.
  8. Nechamkin, H. (1958). Nogle interessante etymologiske afledninger af kemisk terminologi. Kemisk terminologi, 1-12.
  9. Nelson, D. L. og Cox, M. M. (2009). Lehninger Principper for biokemi. Omega-udgaver (5. udgave). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
  10. Shapiro, R. (1988). Prebiotisk ribosesyntese: En kritisk analyse. Livets oprindelse og biosfærens udvikling, 18, 71-85.
  11. Merck-indekset online. (2018). Hentet fra www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
  12. Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). DNA-skade ved ribose: Hæmning ved høje ribosekoncentrationer. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
  13. WebMD. (2018). Hentet 11. april 2019 fra www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
  14. Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Mikrobiel syntese af D-ribose: Metabolisk deregulering og gæringsproces. Fremskridt inden for anvendt mikrobiologi, 4, 167-214.
  15. Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-ribose-isomerase og mannose-6-fosfat-isomerase: egenskaber og anvendelser til produktion af L-ribose. Anvendt mikrobiologi og bioteknologi, 1-9.

Endnu ingen kommentarer