Isoamylacetat struktur, egenskaber, syntese og anvendelser

2618
Basil Manning

Det isoamylacetat er en ester, hvis molekylformel er CH3COO (CHto)toCH (CH3)to. Ved stuetemperatur består den af ​​en olieagtig, klar, farveløs, brandfarlig og flygtig væske. Faktisk er den for ustabil og duftende ester.

Dets vigtigste egenskab er at afgive en lugt, der bidrager til aromaen af ​​mange frugter, især banan. Ligeledes udgør denne sidste frugt en af ​​dens naturlige kilder par excellence..

Bananer, hvis karakteristiske aroma skyldes isoamylacetat. Kilde: Pixabay.

Derfor navnet på bananolie, der gives til en opløsning af isoamylacetat eller til en blanding af isomylacetat med nitrocellulose. Forbindelsen anvendes i vid udstrækning som aroma til mad, is og slik.

Derudover bruges det til produktion af dufte med forskellige anvendelser. Det er også et opløsningsmiddel, der anvendes til ekstraktion af metaller og organiske forbindelser, såsom eddikesyre..

Isoamylacetat er resultatet af forestring af isoamylalkohol med eddikesyre. I organiske kemilæringslaboratorier repræsenterer denne syntese en interessant oplevelse at implementere esterificering, mens den oversvømmer laboratoriet med bananduft.

Artikelindeks

  • 1 Struktur af isoamylacetat
    • 1.1 Intermolekylære interaktioner
    • 1.2 Banan duft
  • 2 egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2.3 Molekylvægt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 Lugt
    • 2.6 Smag
    • 2.7 Kogepunkt
    • 2.8 Smeltepunkt
    • 2.9 Flammepunkt
    • 2.10 Opløselighed i vand
    • 2.11 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
    • 2.12 Tæthed
    • 2.13 Dampmassefylde
    • 2.14 Damptryk
    • 2.15 Selvantændelsestemperatur
    • 2.16 Viskositet
    • 2.17 Forbrændingsvarme
    • 2.18 Lugttærskel
    • 2.19 Brydningsindeks
    • 2.20 Relativ fordampningshastighed
    • 2.21 Dielektrisk konstant
    • 2.22 Opbevaring
  • 3 Syntese
  • 4 anvendelser
    • 4.1 Aromaer til mad og drikke
    • 4.2 Opløsningsmiddel og fortyndingsmiddel
    • 4.3 Dufte
    • 4.4 Andre
  • 5 risici
  • 6 Referencer

Struktur af isoamylacetat

Struktur af isoamylacetat. Kilde: Ben Mills [Public domain]

Det øverste billede viser den molekylære struktur af isoamylacetat ved hjælp af en kugle- og stangmodel. De røde kugler svarer til iltatomer, specifikt dem, der identificerer denne forbindelse som en ester; dens etherdel, R-O-R, og carbonylgruppen, C = O, hvorefter den har strukturformlen R''COOR.

Til venstre, R'', vi har isopentylalkylgruppen, (CH3)toCHCHtoCHto; og til højre, R, til methylgruppen, hvortil 'acetatet' med navnet på denne ester skyldes. Det er en relativt lille ester, der er i stand til at interagere med de kemiske receptorer af lugt i vores næser, hvilket forårsager signaler, som hjernen fortolker som duft.

Intermolekylære interaktioner

Selve isoamylacetatmolekylet er fleksibelt; men isopentylgruppen har ikke fordel af intermolekylære interaktioner, fordi den er forgrenet, hvilket sterisk forhindrer iltatomer i at interagere effektivt gennem dipol-dipolkræfter.

Disse to ilt kan heller ikke acceptere hydrogenbindinger; strukturelt har molekylet ingen måde at donere dem på. I modsætning til de afbrudte dipoler kan isoamylacetat interagere intermolekylært ved hjælp af London-dispersionskræfter; som er direkte proportionale med deres molekylære masse.

Således er det esterens molekylvægt, der er ansvarlig for, at dens molekyler danner en væske med et højt kogepunkt (141 ° C). Ligeledes er det ansvarligt for dets faste smeltning ved en temperatur på -78 ° C.

Banan duft

Dens intermolekylære kræfter er så svage, at væsken er flygtig nok til at gennemtrænge omgivelserne med bananlugt. Interessant kan den søde lugt af denne ester ændre sig, hvis antallet af kulhydrater reduceres eller øges..

Det vil sige, at hvis det i stedet for at have seks alifatiske carbonatomer havde det fem (med isobutylgruppen), ville dens lugt ligne den af ​​hindbær; hvis radikalet var secbutyl, ville lugten fyldes med spor af organiske opløsningsmidler; og hvis det havde mere end seks kulhydrater, ville lugten begynde at blive sæbevand og metallisk.

Ejendomme

Kemiske navne

-Isoamylacetat

-Isopentylethanoat

-3-methylbutylacetat

-Isopentylacetat

-Banan eller plantain olie.

Molekylær formel

C7H14ELLERto eller CH3COO (CHto)toCH (CH3)to

Molekylær vægt

130,187 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Det er en olieagtig, klar og farveløs væske.

Lugt

Ved stuetemperatur har den en intens og behagelig bananluft.

Smag

Det har en smag svarende til pære og æble.

Kogepunkt

124,5 ºC.

Smeltepunkt

-78,5 ºC.

antændelsespunkt

Lukket skål 92 ºF (33 ºC); åben kop 38 ºC (100 ºF).

Vandopløselighed

2.000 mg / L ved 25 ºC.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med alkohol, ether, ethylacetat og amylalkohol.

Massefylde

0,876 g / cm3.

Dampmassefylde

4,49 (i forhold til luft = 1).

Damptryk

5,6 mmHg ved 25 ºC.

Selvantændelsestemperatur

680 ºF (360 ºC).

Viskositet

-1,03 cPoise ved 8,97 ° C

-0,872 cPoise ved 19,91 ° C.

Forbrændingsvarme

8.000 cal / g.

Lugtgrænse

Luft = 0,025 µL / L

Vand = 0,017 mg / L.

Brydningsindeks

1.400 ved 20 ºC.

Relativ fordampningshastighed

0,42 (i forhold til butylacetat = 1).

Dialektrisk konstant

4,72 ved 20 ºC.

Opbevaring

Isoamylacetat er en flygtig og brandfarlig forbindelse. Derfor skal det opbevares koldt i helt lufttætte beholdere væk fra brændbare stoffer..

Syntese

Det produceres ved forestring af isoamylalkohol med iseddikesyre i en proces kendt som Fishers forestring. Svovlsyre anvendes almindeligvis som katalysator, men p-toluensulfonsyre katalyserer også reaktionen:

(CH3)toCH-CHto-CHtoCHtoOH + CH3COOH => CH3COOCHto-CHto-CHto-CH (CH3)to

Ansøgninger

Mad og drikke smag

Det bruges til at give en pæresmag i vand og sirup. Det bruges i Kina til at forberede frugtsmag, såsom jordbær, brombær, ananas, pære, æble, drue og banan. De anvendte doser er: 190 mg / kg i konfekture; 120 mg / kg i wienerbrød; 56 mg / kg i is og 28 mg / kg i læskedrikke.

Opløsningsmiddel og tyndere

Det er et opløsningsmiddel til:

-Nitrocellulose og celluloid

-Vandtætte lakker

-Ester tyggegummi

-Vinylharpiks

-Coumarone harpiks og ricinusolie.

Det bruges som opløsningsmiddel til bestemmelse af krom og bruges som ekstraktionsmiddel til jern, cobalt og nikkel. Det bruges også som opløsningsmiddel til oliemaling og gamle lakker. Derudover bruges det til fremstilling af neglelak.

Denne ester anvendes som et fortyndingsmiddel i produktionen af ​​eddikesyre. Petroleum bruges som råmateriale i en oxidationsproces, der producerer en vandig opløsning af eddikesyre og andre forbindelser, såsom myresyre og propionsyre..

Som opløsningsmiddel og bærer til andre stoffer blev det brugt i de tidlige dage af luftfartsindustrien til at beskytte stofferne i flyvinger..

Dufte

-Det bruges som en luftfrisker til at dække over dårlig lugt.

-Det bruges som en parfume i skoens lak.

-For at teste effektiviteten af ​​gasmasker, da isoamylacetat har en meget lav lugtgrænse og ikke er meget giftig.

-Det bruges til produktion af dufte som Cypern; den bløde duftende osmanthus; hyacinten; og den stærke orientalske smag, der anvendes i lave doser, mindre end 1%.

Andre

Det bruges til produktion af silke og kunstige perler, fotografiske film, vandtætte lakker og bronzere. Det bruges også i tekstilindustrien til farvning og efterbehandling. Det bruges til renseri af tøjartikler og tøjmøbler.

Derudover anvendes isoamylacetat til produktion af rayon, et syntetisk stof; ved ekstraktion af penicillin og som et standardstof i kromatografi.

Risici

Isoamylacetat kan irritere hud og øjne ved fysisk kontakt. Indånding kan forårsage irritation i næse, hals og lunger. I mellemtiden kan udsættelse for høje koncentrationer forårsage hovedpine, døsighed, svimmelhed, svimmelhed, træthed og besvimelse..

Langvarig kontakt med huden kan få den til at blive tør og revnet..

Referencer

  1. Bilbrey Jenna. (30. juli 2014). Isoamylacetat. Chemistry World af The Royal Society of Chemistry. Gendannet fra: chemistryworld.com
  2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Isoamylacetat. PubChem-database. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2019). Isoamylacetat. Gendannet fra: en.wikipedia.org
  4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamylacetat. Chemspider. Gendannet fra: chemspider.com
  5. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2005). Isoamylacetat. [PDF]. Gendannet fra: nj.gov
  6. Kemikaliebog. (2017). Isoamylacetat. Gendannet fra: chemicalbook.com

Endnu ingen kommentarer