Aldohexose molekylær struktur og eksempler

2523
Egbert Haynes

Det aldohexoser de er monosaccharider med seks carbonatomer, der indeholder en aldehydgruppe i deres molekylære struktur. Dets vigtigste funktion er at lagre kemisk energi til brug i metaboliske aktiviteter. Denne energi måles i kilokalorier (Kcal), og et gram aldohexose kan som enhver anden hexose generere op til 4 Kcal.

Aldehyder er alle organiske forbindelser, der i deres molekylære struktur har en funktionel gruppe dannet af et carbonatom, et hydrogenatom og et oxygenatom (-CHO).

Aldohexose og ketohexose. Taget og redigeret af Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

I stedet for at præsentere en aldehydgruppe kan nogle hexoser knyttes til en ketongruppe, i så fald kaldes de ketohexoser..

Artikelindeks

  • 1 Molekylær struktur
  • 2 Eksempler på aldohexoser
    • 2.1 Alosa
    • 2.2 Altrosa   
    • 2.3 Glukose
    • 2.4 Gulosa
    • 2.5 Mannose
    • 2.6 Idosa
    • 2.7 Galactose
    • 2.8 Talose
  • 3 Referencer

Molekylær struktur

Den generelle formel for hexoser kan skrives som (CHtoELLER)6 eller C6H12ELLER6. Disse molekyler er ikke arrangeret i en lige linje, fordi der dannes vinkler i bindingerne mellem to carbonatomer..

Takket være disse dannede vinkler er kulstofatomer i enderne relativt tæt på hinanden. Når et hexosemolekyle er i opløsning, kan der dannes en binding mellem to terminale carbonatomer. Et molekyle dannes derefter i form af en sekskantet ring.

Bindingen kan også forekomme mellem et terminal carbon og et subminalt carbon og danner i dette tilfælde en femkantet ring.

Eksempler på aldohexoser

Alosa

Denne aldohexose betragtes som en stereoisomer af glucose, hvorfra den kun adskiller sig i kulstof 3 (epimer). Dens kemiske navn er 6- (hydroxymethyl) oxano-2,3,4,5-tetrol. Det er en farveløs hexose, den er opløselig i vand, men den er næsten uopløselig i methanol. I naturen er det meget sjældent og er blevet isoleret fra en plante af afrikansk oprindelse..

Det har flere anvendelser inden for medicin. For eksempel har det anticanceregenskaber, der hæmmer udviklingen af ​​blandt andet lever, prostata, æggestokkene, livmoderen, hudkræft..

Andre egenskaber ved D-allose inkluderer antihypertensive og antiinflammatoriske aktiviteter. Det favoriserer succes med transplantater, med mindre skade på cellerne, det reducerer også produktionen af ​​segmenterede neutrofiler.

Altrosa   

Altrose er en aldohexose, hvis D-isomer ikke findes i naturen, men er produceret kunstigt i form af sød sirup. Det er opløseligt i vand og praktisk talt uopløseligt i methanol.

På den anden side er L-altrose-isomeren sjælden i naturen og er blevet isoleret fra bakteriestammer. Dette sukker har en molekylvægt på 180,156 g / mol, er steroisomer med glucose og er en epimer ved carbon 3 i mannose..

Altrosa. Taget og redigeret fra Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Glukose

Glukose er en aldohexose, isomer af galactose; Det er et af de vigtigste produkter til fotosyntese og bruges som en primær energikilde i de fleste levende væsnes cellulære metabolisme. Producerer 3,75 Kcal / gr.

Utilstrækkelig glukosemetabolisme kan føre til hypoglykæmi eller diabetes. I den førstnævnte er blodsukkerkoncentrationerne unormalt lave, mens det modsatte forekommer ved diabetes.

D- (dextrose) isomeren er den dominerende form i naturen. Glucose kan være i lineær eller ringform med 5 eller 6 carbonatomer med alfa- eller beta-konfiguration.

I polymerform bruger dyr og planter det til strukturelle formål eller til energilagring. Blandt de vigtigste polymerer af glukose er:

Cellulose

Hovedbestanddel af plantecellevæggen. Det er en polymer dannet af ringe af glucose i sin D-glucopyranose-form.

Chitin

Polymer af cykliske nitrogenholdige derivater af glucose, som er den grundlæggende bestanddel af leddyrs eksoskelet.

Stivelse

Reserver stof af planter og mange alger. Det er en polymer af D-glucopyranose.

Glykogen

En anden polymer af glukose ringe, der anvendes som et reserve stof af dyr og svampe.

Gulosa

Gulose er en hexose fra gruppen af ​​aldohexoser, der ikke findes frit i naturen. Det er en epimer i C3 af galactose, dvs. i sin konfiguration adskiller den sig kun fra sidstnævnte i det tredje carbon i kæden.

L- (L-gulose) isomeren er på sin side et mellemprodukt i den biologiske syntese af L-ascorbat. Denne sidste forbindelse, også kendt som C-vitamin, er et essentielt næringsstof for mennesker, det kan ikke biosyntetiseres af det, så det skal indeholdes i din diæt.

Gulose er et sukker, der er opløseligt i vand, men ikke meget opløseligt i methanol og kan ikke bruges i gærens gæringsmetabolisme..

Mannose

Mannose er en seks-carbon aldose, der kun adskiller sig fra glucose ved C2. I cyklisk form kan den danne en ring med fem eller seks carbonatomer i alfa- eller beta-konfiguration..

I naturen findes det som en del af nogle plante-polysaccharider såvel som nogle proteiner af animalsk oprindelse. Det er et ikke-essentielt næringsstof for mennesker, det vil sige, det kan biosyntetiseres af dette fra glukose. Det er meget vigtigt i metabolismen af ​​nogle proteiner.

Der er nogle medfødte metaboliske lidelser på grund af mutationer i enzymer relateret til metabolismen af ​​dette sukker.

Væk

Idose er en aldohesoxa, der ikke findes i fri form i naturen, men dens uronsyre er en del af nogle glycosaminoglycaner, der er vigtige komponenter i den ekstracellulære matrix..

Blandt disse glucasaminoglycaner er dermatansulfat, også kendt som chondroitinsulfat B; findes primært i huden, blodkar, hjerteklapper, lunger og sener.

L-ylose adskiller sig kun fra D-galactose i carbon 5-konfigurationen.

Galactose

Galactose er en epimer aldohexose af glucose ved C4. Det kan eksistere i naturen, både i lineær form og som en ring på 5 eller 6 carbonatomer, både i alfa- og beta-konfiguration.

I sin 5-carbon ringform (galactofuranose) findes den almindeligvis i bakterier, svampe og også protozoer. Pattedyr syntetiserer galactose i brystkirtlerne for senere at danne et galactose-glucose-disaccharid, kaldet lactose eller mælkesukker.

Denne aldohexose omdannes hurtigt til glukose i leveren i en metabolisk vej, der er meget konservativ i mange arter. Imidlertid kan mutationer undertiden forekomme i et af de enzymer, der er relateret til metabolismen af ​​galactose.

I disse tilfælde er bæreren af ​​det mutante gen ikke i stand til korrekt at metabolisere galactose, der lider af en sygdom kaldet galactosemia. Forbruget af galactose, selv i små mængder, er skadeligt for dem, der lider af denne sygdom.

Galactose. Taget og redigeret fra: Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Talosa

Det er et sukker, der ikke findes naturligt, men forskere syntetiserer det kunstigt. Det er en epimer ved C2 af galactose og af mannose ved C4. Det har høj opløselighed i vand og lav i methanol.

D-talose bruges som substrat i test til identifikation og karakterisering af ribose-5-phosphat-isomerase, der er til stede i bakterier af slægten Clostridium.

Referencer

  1. Hexose. På wikipedia. Gendannet fra en.wikipedia.org.
  2. Hexos. Gendannet fra Biología-Geología.com.
  3. Aldohexose. I illustreret ordliste over organisk kemi. Gendannet fra che.ucla.udo.
  4. T.K. Lindhorst (2007). Essentials of Carhydrat Chemestry and Biochemestry. Wiley-VCH.
  5. Mannose. På wikipedia. Gendannet fra en.wikipedia.org.
  6. D - (+) - Talose. Gendannet fra sigmaaldrich.com.
  7. Glukose. På wikipedia. Gendannet fra en.wikipedia.org.

Endnu ingen kommentarer