Ferulinsyre opnåelse, funktioner, applikationer

2650
Alexander Pearson
Ferulinsyre opnåelse, funktioner, applikationer

Det ferulinsyre det er en phenolsyre, der findes allestedsnærværende i væggen af ​​planteceller og derfor er til stede i mange af de fødevarer, der forbruges af mennesker.

Dens overflod i plantevæv kan variere fra 5 gram pr. Kg væv i hvedekorn, op til 9 gram pr. Kg sukkerroemasse eller 50 gram pr. Kg majskerner..

Ferulinsyre kemisk struktur (Kilde: Calvero [Public domain], via Wikimedia Commons)

Det kan opnås ved kemisk syntese eller fra naturlige kilder af vegetabilsk oprindelse og har kraftige antioxidantegenskaber. Dette gør det muligt at have flere kliniske farmakologiske anvendelser og også inden for fødevare- og kosmetikindustrien.. 

Det har været brugt siden 1975 som et konserveringsmiddel og antimikrobielt middel til mad eller vegetabilske olier til forskellige formål..

Artikelindeks

  • 1 Funktioner
  • 2 Opnåelse
    • 2.1 Indhentning fra naturlige kilder
  • 3 Funktioner og applikationer
    • 3.1 I fødevareindustrien og andre relaterede industrier
    • 3.2 Inden for farmakologi og medicin
  • 4 Referencer

Egenskaber

Ferulinsyre, også omtalt som 4-hydroxy-3-methoxycinnaminsyre, består af et trans-cinnaminsyremolekyle, der har methoxy- og hydroxysubstituenter i henholdsvis 3 og 4-positionerne. Denne forbindelse er den konjugerede syre af ferulat.

Dens molekylformel er C10H10O4, og den har en molekylvægt på 194,18 g / mol. Det findes sjældent i sin frie form, da det mere almindeligt observeres og danner estere med polysaccharider af cellevæggen, såsom arabinoxylaner, pectin og xyloglycaner, for eksempel.

Det kan også findes at danne komplekser med proteiner, hvilket antyder, at det kan bruges til fremstilling af komplekse geler og andre biomolekyler..

Opnåelse

Ferulinsyre kan opnås ved kemisk syntese eller fra naturlige forbindelser. Ved hjælp af kemisk syntese kan dette opnås ved kondensationsreaktioner mellem vanillin- og malonsyremolekyler og anvendelse af piperidin som katalysator..

Med denne metode opnås blandinger af cis og transisomerer af ferulsyre (med et højt udbytte), men det har den ulempe, at reaktionerne tager op til tre uger at gennemføre..

Nogle forskere har forbedret denne metode til opnåelse af anvendelse af benzylamin som et katalytisk middel og øget reaktionstemperatur, øget udbyttet og reduceret den samlede syntesetid til mindre end 3 timer..

Hentet fra naturlige kilder

De vigtigste naturlige kilder til opnåelse af ferulinsyre er:

- Ferulinsyre-konjugater med lav molekylvægt.

- Ferulinsyre i plantecellevægge.

- Vævskultur (rødbeder, majs osv.) Eller mikrobiel gæring.

Olien ekstraheret fra klid af riskorn indeholder en høj procentdel feruloylestere, hvilket gør den til en vigtig naturlig kilde til ferulinsyre..

Der er videnskabelige rapporter om opnåelse af ferulinsyre fra cellevæggen af ​​planter, hvis frigivelse opnås ved hjælp af enzymerne feruloylesteraser, produceret af nogle mikroorganismer (svampe, bakterier og gær).

Feruloylesteraser er enzymer, der tilhører en underklasse af carboxylesteraser og er i stand til at frigive ferulinsyremolekyler forestrede til forskellige typer stoffer, såsom for eksempel methylferulat og visse feruloylerede oligo- og polysaccharider.

Selvom de ikke er kommercielt tilgængelige, er disse enzymer blevet grundigt undersøgt, da de repræsenterer et potentielt spring med hensyn til optimering af ferulinsyreproduktion ved hjælp af fermenteringsteknologier og genteknologi..

Funktioner og applikationer

Ferulinsyre har mange funktioner i forskellige biologiske og industrielle sammenhænge. Det er en stærk antioxidant, en metabolit i nogle typer planter, et antiinflammatorisk middel og et kardiobeskyttende middel..

Det er en af ​​de mest rigelige phenolsyrer i plantevæv, der primært findes i frø og blade, i fri form eller konjugeret med andre biopolymerer.

Dets evne til at danne bindinger med polysaccharider udnyttes industrielt til at øge viskositeten og formen af ​​geler sammensat af molekyler såsom pektin og nogle arabinoxylaner..

Da det samme gælder for de reaktioner, der finder sted mellem ferulinsyre og mange aminosyrer, bruges det til at forbedre egenskaberne af proteinbaserede film..

I fødevareindustrien og andre relaterede

Da ferulinsyre har en lav procentdel af toksicitet, er den godkendt til konsum som tilsætningsstof i forskellige kulinariske præparater, hvor den hovedsagelig fungerer som en naturlig antioxidant i fødevarer, drikkevarer og endda kosmetik..

I Nordamerika anvendes ferulinsyre i vid udstrækning til fremstilling af essenser og naturlige ekstrakter af kaffe, vanilje, urter, krydderier og andre planter af kommerciel interesse..

I det særlige tilfælde med vanillin (vanilje), som er en aromatisk forbindelse, der er meget anvendt i gastronomi og kosmetologi, er der udført forskellige biokonverteringseksperimenter fra naturlige kilder (bortset fra orkidébælg) såsom lignin, aminosyrer, aromater og ferulinsyre.

Vanillins kemiske struktur (Kilde: Edgar181 [Public domain] via Wikimedia Commons)

Visse arter af svampe, gær og bakterier har evnen til at udskille enzymer, der kan omdanne ferulinsyre til vanillin, enten ved decarboxylering, reduktion eller ved dannelse af en coniferylalkohol..

I farmakologi og medicin

Tilsætningen af ​​ferulinsyre og curcumin til måltider betragtes som en ernæringsteknik for at reducere oxidativ skade og amyloidpatologi relateret til Alzheimers sygdom.

Derudover viser flere undersøgelser, at ferulsyre er en fremragende antioxidant, da den neutraliserer frie radikaler og øger aktiviteten af ​​de enzymer, der er ansvarlige for inhiberingen af ​​enzymer, der producerer frie radikaler i kroppen..

Aktiviteten af ​​ferulinsyre til reduktion af niveauerne af kolesterol og lipoproteiner med lav densitet i blodplasma er også blevet bevist, dette hos gnavere, der fodres med kostvaner rig på kokosolie og kolesterol..

Kinesisk medicin udnytter også forskellige aspekter af ferulinsyre; sådan er tilfældet med anvendelsen af ​​urter, der er rige på dette til behandling af almindelige tilstande, såsom trombose og arteriosklerose.

Ferulsyre har antimikrobiel og antiinflammatorisk aktivitet, da den forhindrer vækst og reproduktion af vira som influenza, AIDS-virus og andre syncytiale vira i luftvejene, som er blevet udnyttet i årtusinder i orientalsk japansk medicin.

Referencer

  1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Fremstilling af ferulinsyre fra landbrugsaffald: forbedret ekstraktion og oprensning. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
  2. Bourne, L. C. og Rice-Evans, C. (1998). Biotilgængelighed af ferulinsyre. Biokemisk og biofysisk forskningskommunikation, 253 (2), 222-227.
  3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulinsyre: Farmakologiske og toksikologiske aspekter. Fødevare- og kemisk toksikologi, 65, 185-195.
  4. National Center for Biotechnology Information. PubChem-database. Ferulinsyre, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (adgang til 17. oktober 2019)
  5. Ou, S. og Kwok, K. C. (2004). Ferulinsyre: Farmaceutiske funktioner, tilberedning og anvendelse i fødevarer. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261-1269.
  6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indiske urtemedicin: Mulige potente terapeutiske midler til reumatoid arthritis. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12-17.
  7. Zhao, Z. og Moghadasian, M. H. (2008). Kemi, naturlige kilder, diætindtag og farmakokinetiske egenskaber af ferulinsyre: En gennemgang. Fødevarekemi, 109 (4), 691-702.

Endnu ingen kommentarer