Maleinsyrestruktur, egenskaber, produktion, anvendelser

2463
David Holt
Maleinsyrestruktur, egenskaber, produktion, anvendelser

Det maleinsyre er en sur organisk forbindelse, hvis kemiske formel er HOOC-CH = CH-COOH. Det er en dicarboxylsyre. Det er også kendt som syre cis-butendiosyre, maleinsyre, malensyre og toksilsyre.

Maleinsyre findes naturligt i tobak, ginseng og drikkevarer som øl og vin. Det findes også i cigaretrøg og biludstødning.

Maleinsyre. Ninomy [Public domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Dens dobbeltbinding og de to -COOH-grupper gør det modtageligt for forskellige kemiske reaktioner, hvorfor det bruges til at syntetisere mange andre forbindelser, materialer og produkter..

Det er også til stor hjælp til forarbejdning af tekstiler som bomuld, uld og silke. Det giver mulighed for at opnå lim, harpiks og syntetiske olier. Det bruges til at forhindre oxidation af fedt og olier. Til gengæld bruges mange af dets derivater til medicinske og veterinære applikationer..

Ifølge nogle undersøgelser er det en af ​​komponenterne i gærede drikkevarer, der stimulerer mavesyresekretion.

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 egenskaber
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvægt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kogepunkt
    • 3.5 Specifik vægt
    • 3.6 Opløselighed
    • 3.7 Dissociationskonstanter
    • 3.8 Kemiske egenskaber
  • 4 Opnåelse
  • 5 Anvendelser af maleinsyre
    • 5.1 Ved produktion af andre kemiske forbindelser
    • 5.2 I forskellige applikationer
    • 5.3 I tekstilindustrien
    • 5.4 I medicin
    • 5.5 I tandpleje
    • 5.6 Inden for veterinærmedicin
    • 5.7 Potentiel anvendelse som desinfektionsmiddel
  • 6 Virkninger af maleinsyre indeholdt i gærede drikkevarer som øl og vin
  • 7 risici
  • 8 Referencer

Struktur

Maleinsyremolekylet er dannet af et skelet med 4 carbonatomer, hvoraf de to ender danner carboxylgrupper -COOH, og de to centrale danner en C = C dobbeltbinding..

-COOH-grupperne er placeret i position cis med hensyn til dobbeltbindingen. Oxygener og hydrogener af -COOH er anbragt på en sådan måde, at et hydrogen er placeret mellem oxygens..

Struktur af maleinsyre. Benjah-bmm27 [Offentligt domæne]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Maleinsyre

- Syre cis-butendioisk

- Giftig syre

- Maleinsyre

- Maleinsyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløse krystallinske faste, monokliniske krystaller.

Maleinsyre krystaller. LHcheM [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vægt

116,07 g / mol

Smeltepunkt

130,5 ºC

Kogepunkt

135 ºC (nedbrydes)

Specifik vægt

1.609

Opløselighed

Meget opløselig i vand: 79 g / 100 g HtoEller ved 20 ºC

Dissociationskonstanter

K1 = 1000 x 10-5

Kto = 0,055 x 10-5

Kemiske egenskaber

Maleinsyre har to -COOH grupper og en central C = C dobbeltbinding som reaktive steder.

Dens anhydrid er et cyklisk molekyle med 5 atomer, hvis produkter er ustabile mod hydrolyse, især reaktionsprodukterne med aminogrupper -NHto.

Dette gør det til at fungere som en reversibel blokering af -NH-grupper.to at midlertidigt maskere dem og forhindre dem i at reagere, når andre reaktioner finder sted.

Dette er nyttigt til flere formål, især til at modificere proteiner på laboratorieniveau..

Opnåelse

Industrielt opnås det ved katalytisk oxidation af benzen i nærværelse af vanadiumpentoxid..

Også ved oxidation af n-butan eller n-butylen i dampfasen med luft i nærvær af en fast katalysator.

Det kan også opnås ved hydrolyse af maleinsyreanhydrid.

Det opnås også som et biprodukt under fremstillingen af ​​phthalsyreanhydrid startende fra naphthalen..

Maleinsyre anvendelser

Ved produktion af andre kemiske forbindelser

Maleinsyre gør det muligt at opnå mange andre kemiske forbindelser. Det bruges til syntesen af ​​asparaginsyre, æblesyre, vinsyre, ravsyre, mælkesyre, malonsyre, propionsyre og acrylsyre.

Som et kemisk mellemprodukt finder maleinsyre anvendelse i næsten alle områder af industriel kemi..

I forskellige applikationer

Maleinsyre giver mulighed for at opnå syntetiske lim, farvestoffer, alkydharpikser og syntetiske olier.

Dens derivater, maleatsaltene, anvendes i antihistaminformuleringer og lignende lægemidler..

Det bruges som konserveringsmiddel i fedt og olier, da det tjener til at forsinke udseendet af harskhed.

Det bruges i korrosionshæmmere og antifoulingprodukter. Det fungerer også som et middel til at regulere pH.

I tekstilindustrien

Det bruges til forarbejdning af uld, silke og bomuld.

Opnåelsen af ​​oligomerer (polymerer af få enheder) maleinsyre er blevet undersøgt for at bruge dem som et efterbehandlingsmiddel til opnåelse af permanent pressebomuld for ikke at anvende formaldehydpolymerer.

I dette tilfælde udføres maleinsyrepolymerisationen i vandigt medium i nærværelse af NaHtoPOto og en radikal initiator såsom NatoStoELLER8. Maleinsyreoligomeren har carboxylgrupper -COOH bundet til -CHto- tilstødende dele af dit molekylære skelet.

Det påføres bomuldsstoffet som et netværksdannende middel, og hærdningsprocessen udføres.

Maleinsyreoligomeren er således effektiv til tværbinding af bomuldscellulose og bibringer bomuldsstoffer høje niveauer af rynkebestandighed..

Derudover udviste stofferne, der var behandlet med maleinsyrepolymerer, ikke gulfarvning og udviste større tilbageholdelse af styrke eller modstand end dem, der blev behandlet med formaldehydpolymerer..

Forfatter: Steve Buissinne. Kilde: Pixabay.

I medicin

Der er flere forbindelser baseret på maleinsyre, der anvendes til behandling af kræft.

Sunitinib maleat (Sutent) er et lægemiddel mod kræft, der virker på flere måder for at hæmme tumorcelleproliferation og angiogenese..

Det er godkendt til behandling af nyrecellekarcinom og lægemiddelresistent gastrointestinal tumor. Dets aktivitet i hepatocellulært carcinom og lungecellekræft undersøges. Leveres oralt i kapsler.

Sunitinib-molekyle. Fvasconcellos (diskussion · bidrag) [Public domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Ifølge en undersøgelse udført i 2015 blev nanopartikler fremstillet med en styren-maleinsyre-copolymer, hvortil lægemidlet Paclitaxel anvendt til behandling af kræft var forbundet via en esterbinding..

Disse nanopartikler viste større retention i plasma og i tumoren, hvilket hæmmer væksten af ​​sidstnævnte med en forbedring af virkningen af ​​apoptose (død) af kræftceller..

De viste ikke toksicitet i hovedorganerne, vævene og det hæmatologiske system.

Af disse grunde foreslås de som et alternativt lægemiddelafgivelses- eller afgivelsessystem i solide tumorer.

I tandpleje

Ifølge nogle undersøgelser reducerer maleinsyre 10% mineraltab fra tænder, når det anvendes i tandbehandlinger.

Det bruges til forsigtigt at erodere tandoverfladen og dermed fremme vedhæftningen af ​​andre materialer.

Det rapporteres, at det kan producere bindings- eller adhæsionskræfter svarende til det med 37% orthophosphorsyre.

Inden for veterinærmedicin

Accepromazinmaleat anvendes som beroligende middel i veterinærmedicin til sedation af dyr inden bedøvelse. Denne forbindelse beskytter mod arytmi-genererende virkninger af anæstesi.

Forfatter: Arvydas Lakacauskas. Kilde: Pixabay.

Potentiel anvendelse som desinfektionsmiddel

Det er for nylig blevet fundet (2018), at maleinsyre kan hæmme resistensen af ​​bakterier Listeria monocytogenes for syrer, der gør det modtageligt for virkningen af ​​disse, når de bruges til at desinficere i fødevareindustrien.

Det antages, at det virker på et enzym, der favoriserer resistensen mellem disse mikroorganismer og syrer og deaktiverer det. Maleinsyre har også vist sig at fjerne biofilm fra sådanne bakterier..

Disse egenskaber gør det til en potentiel kandidat til desinfektion af udstyr i fødevareindustrien..

Virkninger af maleinsyre indeholdt i gærede drikkevarer såsom øl og vin

Undersøgelser udført med mennesker, der indtog fermenterede glukoseopløsninger, viste, at dicarboxylsyrer, såsom maleinsyre, er kraftige mavesyrestimulerende midler.

Ifølge forskerne forekommer dette meget sandsynligt i tilfælde af gærede drikkevarer som øl, champagne og vin, men ikke i destillerede alkoholholdige drikkevarer som whisky og cognac.

Dette skyldes, at den stimulerende virkning af gastrisk syre er forårsaget af dicarboxylsyrer som maleinsyre og ikke af alkohol (ethanol).

Risici

Kontakt med maleinsyre med øjne eller hud forårsager irritation og kan forårsage dermatitis ved langvarig kontakt. Indånding forårsager irritation af næse og hals. Kan have en skadelig virkning på nyrerne.

Ved udsættelse for varme eller flamme opstår forbrændingen, og de dannede gasser eller dampe forårsager irritation..

Hvis maleinsyre frigives, forventes miljøet at blive nedbrudt eller nedbrydes af mikroorganismer. Akkumuleres ikke i organismer, der lever i vand.

Referencer

  1. OS. National Library of Medicine. (2019). Maleinsyre. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Hermanson, G.T. (2013). Funktionelle mål for biokonjugering. I Bioconjugate Techniques (tredje udgave). Gendannet fra sciencedirect.com.
  3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleinsyre og ravsyre i fermenterede alkoholholdige drikkevarer er stimulanterne for gastrisk syresekretion. J. Clin. Investere. 1999; 103 (5): 707-713. Gendannet fra jci.org.
  4. Flecknell, P. et al. (2015). Forbedøvelse, anæstesi, analgesi og eutanasi. In Laboratory Animal Medicine (tredje udgave). Gendannet fra sciencedirect.com.
  5. Chen, D. et al. (2005). Vandig polymerisering af maleinsyre og tværbinding af bomuldscellulose med poly (maleinsyre). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Gendannet fra pubs.acs.org.
  6. Carver, J.R. (2011). Håndtering af hjerte- og lungebehandlingsrelaterede bivirkninger. I understøttende onkologi. Gendannet fra sciencedirect.com.
  7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Klæbemidler og limning i tandregulering. I nuværende terapi i tandregulering. Gendannet fra sciencedirect.com.
  8. Dalela, M. et al. (2015). pH-følsomme biokompatible nanopartikler af Paclitaxel-konjugeret poly (styren-co-maleinsyre) til anticancerlægemiddelafgivelse i faste tumorer af syngene mus. ACS Appl Mater-grænseflader. 2015 9. december; 7 (48): 26530-48. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Paudyal, R. et al. (2018). En ny tilgang til sur desinfektion gennem inhibering af syreresistente mekanismer; Maleinsyre-medieret inhibering af glutamat-decarboxylase-aktivitet forbedrer syrefølsomheden af Listeria monocytogenes. Mad Mycrobiol. 2018 februar 69: 96-104. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.

Endnu ingen kommentarer