Undecylensyrestruktur, egenskaber, syntese, anvendelser

1807
David Holt

Det undecylensyre er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er CelleveHtyveELLERto. Det er også kendt som 10-undecensyre og er en umættet fedtsyre med en dobbeltbinding mellem det tiende og det ellevte kulstof.

Det er fremstillet af ricinusolie, det vil sige fra ricinusolie. Det findes naturligt i nogle planter, især bær af sort hyldebærbuske. Hvis undecylensyre opvarmes i nærvær af luft, producerer den en dicarboxylsyre (dvs. en forbindelse med to carboxylgrupper -COOH) og oxideret polymert materiale..

Undecylensyre. Forfatter: Marilú Stea.

Hvis det opvarmes i fravær af luft, polymeriserer det, det vil sige, det genererer forbindelser med to eller flere enheder, der sidder sammen gentagne gange. Det er generelt blevet brugt som et svampedræbende middel og til behandling af hudproblemer, såsom eksem, ringorm og andre hudsygdomme. Det fungerer som en fungistatisk. Det bruges til topisk behandling.

Fordi det har to modsatte funktionelle grupper, fungerer det som et bindingsmolekyle i forskellige anvendelser, såsom i produktionen af ​​polymerer, for at øge biosensitiviteten af ​​visse materialer og til at fremme transporten af ​​kræftlægemidler..

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 Fysiske egenskaber
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvægt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kogepunkt
    • 3.5 Densitet
    • 3.6 Opløselighed
  • 4 Kemiske egenskaber
    • 4.1 Opvarmning i nærvær af ilt
    • 4.2 Opvarmning i fravær af ilt
    • 4.3 Toksicitet
  • 5 Syntese
  • 6 anvendelser
    • 6.1 Ved behandling af hudsygdomme
    • 6.2 I syntese af andre organiske molekyler
    • 6.3 Ved opnåelse af polymerer
    • 6.4 I nanomedicin mod kræft
    • 6.5 I nye materialer
  • 7 Referencer

Struktur

Den har en mættet kæde med en dobbeltbinding (C = C) og en carboxylgruppe (-COOH) i modsatte ender af molekylet.

Det følgende er strukturen i undecylensyremolekylet, hvor hvert toppunkt svarer til en -CH-enhedto-, den venstre ende har en dobbeltbinding, og i den højre ende er der en -COOH.

Struktur af undecylensyre. Edgar181 [Public domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Undecylensyre

- 10-undecensyre

- 10,11-undecylensyre

- Undec-10-enoesyre

Fysiske egenskaber

Fysisk tilstand

Fast (krystaller) eller væske afhængigt af den omgivende temperatur.

Molekylær vægt

184,27 g / mol

Smeltepunkt

24,5 ºC

Kogepunkt

275 ° C, nedbrydes ved 295 ° C

Massefylde

0,907 g / cm3

Opløselighed

Uopløselig i vand. Opløselig i alkohol, ether og chloroform

Kemiske egenskaber

Opvarmning i nærvær af ilt

Hvis undecylensyre opvarmes til 80 ° C under en kontinuerlig strøm af CO-fri luftto, Der er flere reaktioner, blandt hvilke:

1) Dobbeltbinding med dannelse af dicarboxylsyre.

2) Dannelse af epoxider ved tilsætning af ilt på stedet for dobbeltbindingen.

3) Dannelse af peroxider.

4) Reaktioner af ovenstående med det originale undecylensyremolekyle.

Som en konsekvens af disse reaktioner opnås følgende produkter: sebacinsyre (som er en dicarboxylsyre), 10,11-dihydroxyundecansyre (produceret ved nedbrydning af et epoxid) og polymert materiale (dannet ved aldolkondensation af ketonoxidationsprodukter ).

De dannede epoxider og peroxider reagerer hurtigt for at give andre oxidationsprodukter.

Opvarmning i fravær af ilt

Når 10-undecensyre udsættes for temperaturer på 250-325 ° C, danner den under en nitrogenatmosfære dimerer, trimerer og større polymerer. Mængden af ​​polymerer stiger med stigende reaktionstid.

Toksicitet

Selvom de konsulterede oplysninger ikke er afgørende med hensyn til toksicitet hos mennesker, har det vist sig, at undecylensyre udviser akut og kronisk toksicitet hos dyr til laboratorietest, der indtog den.

Den dødelige dosis for 50% af prøverne (L.D.halvtredser 8,15 g / kg. Kronisitetsundersøgelser viste, at når fødevaren indeholder 2,5% undecylensyre, hæmmes dyrenes vækst.

Syntese

Det kan fås fra ricinusolie (også kaldet ricinusolie), da 90% af fedtsyrerne i ricinusolie er ricinolsyre. Opvarmning af sidstnævnte under vakuumbetingelser, indtil der fås undecylensyre til pyrolyse.

Opnåelse af undecylensyre ved pyrolyse af ricinolsyre fra ricinusolie. Forfatter: Marilú Stea

Ansøgninger

Til behandling af hudsygdomme

Undecylensyre er gavnlig til behandling af dermatophytosis såsom tinea pedis, tinea cruris og tinea corporis.

Tinea corporis er en overfladisk infektion af dermatofytsvampe. Formularen, der erhverves ved kontakt mellem person og person, skyldes normalt T. rubrum. Erhvervet ved kontakt med kæledyr som katte og hunde er forårsaget af Microsporum canis.

Når svampeinfektionen er i fødderne, kaldes den tinea pedis, også kaldet atletfod. Zinkundecylenat anvendes som et topisk antisvampemiddel til denne tilstand. Lindrer stikkende, brændende og irritation af denne sygdom.

Sunde fødder. Forfatter: Xavalox. Kilde: Pixabay.

Derudover har undecylensyreemulsioner været effektive til at hæmme glødetråd og vækst af Candida albicans, en infektionsfremkaldende svamp.

Ifølge hørede kilder har undecylensyre ikke haft succes med behandlingen af ​​psoriasis.

I syntese af andre organiske molekyler

Undecylensyre har to funktionelle grupper: carboxylgruppen -COOH og C = C dobbeltbinding, hvorfor det siges at have en bifunktionel egenskab.

På grund af dets bifunktionelle egenskab bruges det til konjugering eller forening af andre biomolekyler, såsom proteiner, da det fungerer som et bindende molekyle.

En af dens kendte anvendelser er til fremstilling af boldenone, som er en ester af undecylensyre. Boldenone har veterinære applikationer, og selvom det ikke er medicinsk godkendt til brug hos mennesker, er der dem, der bruger det som et anabolt steroid.

Ved opnåelse af polymerer

Undecylensyre er blevet anvendt med succes til fremstilling af polyurethaner.

Polyurethaner fremstillet med undecylensyre udviser gode termiske og mekaniske egenskaber og fremragende hydrolytisk modstand på grund af deres høje hydrofobicitet (de viser ikke vægttab eller fald i molekylvægt, når de forbliver i vandig opløsning ved 60 ºC i 6 måneder).

Disse egenskaber gør dem velegnede til langvarige applikationer og i fugtfølsomme miljøer..

Bord lakeret med polyurethanharpiks. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

I nanomedicin mod kræft

Undecylensyre er blevet brugt til fremstilling af porøse siliciumnanopartikler, hvortil den er bundet ved varmebehandling..

Disse partikler er nyttige til dyb penetration i tumorer og tilførsel af kræftlægemidler deri. Undecylensyre bidrager til større stabilitet af siliciumnanopartikler i vandigt medium.

Porøse nanopartikler af silicium. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Den således konstruerede nanopartikel har evnen til at generere apoptose (død) af flere kræftceller efter hinanden som en dominoeffekt..

I nye materialer

Undecylensyre er blevet brugt til at optimere biosensitivitetsegenskaberne for nanokrystallinsk diamant.

Bor-dopet nanokrystallinsk diamant har forskellige egenskaber, såsom biokompatibilitet, varmeledningsevne, hårdhed og er kemisk inert, hvilket gør den velegnet til en lang række anvendelser såsom elektroniske apparater, biofølsomme materialer og cellekulturer..

For at forbedre biosensitiviteten skal overfladen af ​​diamantnanokrystaller modificeres med biokompatible funktionelle grupper, såsom carboxylsyrer, aminer eller alkoholer, og således opnå kobling eller fiksering af biomolekyler.

Fotokemisk kobling med undecylensyre er en bekvem metode til at indføre carboxylgrupper på diamant..

Når denne procedure udføres især uden at beskytte hovedgruppen, opnås en højere tæthed af COOH-grupper på overfladen af ​​diamanten..

Dette giver det en større mulighed for at koble biomolekyler og optimere deres biofølsomhedsegenskaber..

Referencer

  1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oliesyre og undecylensyre som platformkemikalier til termoplastiske polyurethaner. Biobaserede monomerer, polymerer og materialer. Kapitel 17, 2012, 269-280. Gendannet fra pubs.acs.org.
  2. DalNogare, S. og Bricker, C.E. (1950). Opførsel af 10,11-undecylensyre ved luftoxidation ved 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Gendannet fra pubs.acs.org.
  3. Newell, G.W. et al. (1949). Undersøgelser af den akutte og kroniske toksicitet af undecylensyre. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, udgave 3, september 1949. Gendannet fra sciencedirect.
  4. Ross, J. et al. (1945) Polymeriseringen af ​​undecylensyre. Journal of the American Chemical Society. 1945, august, bind 67. Gendannet fra pubs.acs.org.
  5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (Anden udgave). Gendannet fra sciencedirect.com
  6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimering af biosenseringsegenskaber på undecylensyre-funktionaliseret diamant. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Gendannet fra pubs.acs.org.
  7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-lignende intercellulær afgivelse af undecylensyre-konjugeret porøs siliciumnanopartikler til dyb tumorindtrængning. ACS-anvendte materialer og grænseflader 2016, 8, 41 27611-27621. Gendannet fra pubs.acs.org.

Endnu ingen kommentarer