Det dimethylanilin eller dimethylphenylamin er en organisk forbindelse, der dannes af en benzenring med en aminogruppe substitueret med to methylgrupper. Dens kemiske formel er C8HelleveN.
Det er også kendt som N, N-dimethylanilin, da det er et derivat af anilin, hvori hydrogenerne fra aminogruppen er erstattet af to methylgrupper. Dette gør det til en tertiær amin.
N, N-dimethylanilin er en lysegul til brun olieagtig væske med den karakteristiske lugt af aminer. Det er en basisk forbindelse og reagerer med salpetersyre til dannelse af en nitrosoforbindelse. Når den udsættes for luft, bliver den brun.
Det bruges til fremstilling af farvestoffer til maling. Det bruges også som en aktivator til polymerisationskatalysatorer og i blandinger, der anvendes til billedoptagelse. Til gengæld er det blevet brugt til syntese af antibakterielle eller antibiotiske forbindelser såsom visse cephalosporiner, der er afledt af penicillin. N, N-dimethylanilin er også en base til opnåelse af andre kemiske forbindelser.
Det er en brændbar væske, og når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe. Akut menneskelig eksponering for N, N-dimethylanilin kan føre til negative virkninger såsom hovedpine, svimmelhed, nedsat ilt i blodet og blålig misfarvning af huden, blandt andre symptomer..
Artikelindeks
Følgende figur viser den rumlige struktur af N, N-dimethylanilin:
- N, N-dimethylanilin
- Dimethylanilin
- Dimethylphenylamin
- N, N-dimethylbenzenamin
N, N placeres i navnet for at indikere, at de to methylgrupper (-CH3er bundet til nitrogen (N) og ikke til benzenringen.
Bleg gul til brun væske.
121,18 g / mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (lukket kopmetode). Det er den mindste temperatur, hvor det afgiver dampe, der kan antændes, hvis en flamme føres over den..
0,70 mm Hg ved 25 ºC.
371 ° C Det er den mindste temperatur, hvor den spontant brænder ved atmosfærisk tryk uden en ekstern varmekilde eller flamme..
0,9537 g / cm3 ved 20 ºC.
1.5582 ved 20 ºC.
I vand er det meget let opløseligt: 1.454 mg / L ved 25 ºC.
Frit opløseligt i alkohol, chloroform og ether. Opløselig i acetone, benzen og iltede og chlorerede opløsningsmidler.
Kb 11.7, hvilket angiver den lethed, hvormed denne forbindelse accepterer en hydrogenion fra vand.
N, N-dimethylanilin er en basisk forbindelse. Reagerer med eddikesyre for at give N, N-dimethylaniliniumacetat.
Gruppen -N (CH3)to af N, N-dimethylanilin er en kraftig aktivator for aromatisk substitution ved positionen for at af benzenringen.
Reagerer med natriumnitrit (NaNOtoi nærværelse af saltsyre (HCI), der danner p-nitroso-N, N-dimethylanilin. Også med salpetersyre genererer den samme nitroserede forbindelse i position for at.
Når N, N-dimethylanilin reagerer med benzenediazoniumchlorid, i et mildt surt medium, dannes en azoforbindelse af typen Ar-N = N-Ar ', hvor Ar er en aromatisk gruppe. Molekyler med azogrupper er stærkt farvede forbindelser.
Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det meget giftige anilindampe og nitrogenoxider NOx.
Det er en brændbar væske.
Det nedbrydes langsomt i vand udsat for sollys. Nedbrydes ikke.
Det flygtiggøres fra våd jord og vandoverflader. Det fordamper ikke fra tør jord og bevæger sig igennem det. Akkumuleres ikke i fisk.
Det kan absorberes gennem huden. Det absorberes også hurtigt ved indånding. Menneskelig eksponering for N, N-dimethylanilin kan nedsætte iltindholdet i blodet, hvilket resulterer i en blålig farve på huden..
Akut inhalation af denne forbindelse kan føre til negative virkninger på centralnervesystemet og kredsløbssystemet med hovedpine, cyanose og svimmelhed..
Det kan produceres på flere måder:
- Fra anilin og methanol under tryk i nærvær af syrekatalysatorer, såsom HtoSW4. Der opnås sulfat, der omdannes til basen ved tilsætning af natriumhydroxid.
- At føre en anilindamp og dimethylether over aktiveret aluminiumoxid.
- Opvarmning af en blanding af anilin, aniliniumchlorid og methanol under tryk og derefter destillation.
På grund af egenskaben ved at reagere med benzenediazoniumchlorid til dannelse af azoforbindelser anvendes N, N-dimethylanilin som et mellemprodukt til fremstilling af farvestoffer..
Det er et råmateriale i syntesen af farvestoffer fra methylvioletfamilien.
N, N-dimethylanilin er en del af en lyshærdende blanding, der gennemgår hærdningsreaktionen som et resultat af høj følsomhed over for synligt eller nær infrarødt lys, så den kan bruges til billedoptagelse eller fotoresistmaterialer..
N, N-dimethylanilin er en af komponenterne i blandingen, der forårsager sensibilisering for bølgelængder på en sådan måde, at sammensætningen hærdes med lys med lavenergibølgelængder.
Det anslås, at rollen som N, N-dimethylanilin sandsynligvis undertrykker den radikale polymerisationsafslutningsreaktion forårsaget af ilt..
N, N-dimethylanilin anvendes som en katalytisk hærder i visse glasfiberharpikser.
N, N-dimethylanilin deltager i syntesen af cephalosporiner startende fra penicilliner.
Penicillinsulfoxider omdannes til cephemderivater, når de opvarmes i nærværelse af basiske katalysatorer, såsom N, N-dimethylanilin.
Disse cephalosporiner udviser antibakteriel aktivitet mod grampositive og gramnegative organismer såvel som mod penicillinresistente stafylokokker..
Det skal dog bemærkes, at N, N-dimethylanilin forbliver i disse antibiotika som en urenhed..
N, N-dimethylanilin anvendes til aktivering af olefinpolymerisationskatalysatorer.
Det bruges sammen med pentafluorphenol (C6F5OH), hvormed den danner den ioniske forbindelse [HNPhMeto]+[H (OC6F5)to]-. Denne ioniske forbindelse har en eller to aktive protoner, der aktiverer katalysatoren baseret på et overgangsmetal.
Derudover er N, N-dimethylanilin ved fremstillingen af harpikser blevet anvendt som en polymeriseringsaccelerator eller promotor til dannelse af polyesterharpikser. Dets handling genererer en hurtig hærdning af harpiksen.
Det bruges til syntese af andre kemiske forbindelser, for eksempel vanillin, og som et mellemprodukt til farmaceutiske lægemidler.
Det bruges også som opløsningsmiddel, som et alkyleringsmiddel, som en stabilisator og til fremstilling af maling og belægning..
Endnu ingen kommentarer