Det isobutyl eller isobutyl er en gruppe eller en alkylgruppe, der stammer fra isobutanalkan, en af de strukturelle isomerer af butan, C4H10. Således integrerer isobutyl butylgrupperne, hvor de andre er butyl, tert-butyl og sec-butyl. Dens strukturformel er -CHtoCH (CH3)to.
Det nederste billede illustrerer isobutyl- eller isobutylgruppen. R er en sidekæde, som kan være et hvilket som helst carbonskelet, der, givet definitionen, er alifatisk og derfor mangler aromatiske ringe. R kan ligeledes repræsentere resten af den molekylære struktur af en given forbindelse, hvor isobutyl kun er et segment af strukturen.
Isobutylgruppen er let at identificere i strukturformler, fordi den ligner en Y.
Når denne Y omfatter en stor del af strukturen, siges forbindelsen at være et derivat af isobutyl; mens i de tilfælde, hvor denne Y ser lille ud sammenlignet med resten af strukturen, siges det så, at isobutyl ikke er andet end en alkylsubstituent.
Isobutylalkohol, (CH3)toCHCHtoOH, med en højere molekylvægt, men med forskellige egenskaber fra isopropylalkohol, (CH3)toCHOH er et eksempel på en forbindelse, hvor isobutylsegmentet udgør næsten hele molekylstrukturen.
Artikelindeks
Denne gruppe er kendt meget mere under sit almindelige navn, 'isobutyl', end ved navnet styret af IUPAC-nomenklaturen '2-methylpropyl'. Sidstnævnte, mindre anvendt, er mere trofast over for det faktum, at isobutyl er afledt af isobutan (øverste billede).
Bemærk, at isobutan har fire carbonatomer, hvoraf tre er terminale; Dette er kulstofferne nummereret 1, 3 og 4 (CH3). Hvis en af disse tre carbonatomer mistede noget af dets hydrogener (i røde cirkler), dannedes isobutyl- eller 2-methylpropylgruppen, som ville binde til en R-sidekæde for at blive en isobutylgruppe eller substituent.
Bemærk, at resultatet er uafhængigt af fjernet brint. De behøver ikke nødvendigvis at være dem, der er lukket i de røde cirkler, så længe det ikke er carbon 2, i hvilket scenarie det vil give anledning til en anden butylsubstituent: tertbutyl eller tertbutyl.
Isobutyl er en alkylsubstituent, så den mangler umættethed og består kun af C-C- og C-H-bindinger. Dets almindelige navn skyldes i første omgang, at det stammer fra isobutan, som igen er kendt som sådan, fordi det har en symmetrisk struktur; det vil sige, det er det samme uanset hvordan man ser på det eller roterer.
Isobutyl er også symmetrisk, da hvis den er opdelt i to halvdele, vil den ene være "refleksionen" af den anden. Denne gruppe er, ligesom de andre alkylsubstituenter, hydrofobe og ikke-polære, så dens tilstedeværelse i en forbindelse antyder, at dens karakter ikke vil være for polær..
Ud over disse egenskaber er det en relativt omfangsrig og forgrenet gruppe, især når alle dens hydrogenatomer tages i betragtning. Dette påvirker effektiviteten af intermolekylære interaktioner. Jo flere af disse grupper der er i en forbindelse, det er muligt at udlede, at dens smelte- og kogepunkter er lavere..
På den anden side bidrager dens højere molekylvægt sammenlignet med isopropylgruppen til Londons spredningskræfter. Dette er for eksempel tilfældet med kogepunkterne for isopropyl (82,5 ° C) og isobutyl (108 ° C) alkoholer.
Forbindelser afledt af isobutyl opnås, når de er i formlen RCHtoCH (CH3)to R er substitueret med en hvilken som helst heteroatom eller organisk funktionel gruppe. På den anden side, hvis dette ikke er nok til at beskrive strukturen af en forbindelse, betyder det, at isobutyl kun opfører sig som en substituent..
Isobutylhalogenider opnås, når R erstattes med et halogenatom. For fluor, chlor, brom og iodid vil vi således have henholdsvis isobutylfluorid, FCH.toCH (CH3)to, isobutylchlorid, ClCHtoCH (CH3)to, isobutylbromid, BrCHtoCH (CH3)to, og isobutyliodid, ICHtoCH (CH3)to.
Af alle er den mest almindelige ClCHtoCH (CH3)to, som er et chloreret opløsningsmiddel.
Der blev tidligere nævnt isobutylalkohol, (CH3)toCHCHtoOH. Hvis vi i stedet for OH-gruppen har NH-gruppento, derefter vil forbindelsen være isobutylamin, (CH3)toCHCHtoNHto (øverste billede).
Bemærk hvordan Y for isobutyl dækker næsten hele strukturen, idet NH erto substituenten og ikke selve isobutylen. Imidlertid forekommer det i de fleste forbindelser, hvor det findes i isobutyl, som en substituent.
Svarende til tilfældet med isobutylamin, hvis i stedet for NHto uden for GeH-gruppen3, så ville vi have den tyske isobutyl, (CH3)toCHCHtoGeH3.
På billedet ovenfor har vi formlen for isovalerinsyre. Bemærk, hvordan isobutyl let genkendes af firecarbon Y, der er bundet til carboxylgruppen, COtoH eller COOH, hvilket giver anledning til denne syre, (CH3)toCHCHtoCOOH.
I både det foregående eksempel og dette begynder isobutyl at tage et bagsæde af betydning på grund af de iltede grupper, som det er forbundet med. Nu har vi isobutylacetat (ovenfor), en ester, der findes i naturen som en del af den naturlige essens af pærer og hindbær, og som også er et meget tilbagevendende organisk opløsningsmiddel i laboratorier..
Indtil videre har de nævnte eksempler bestået af opløsningsmidler eller flydende stoffer. De næste to vil derfor være solide og bestå af stoffer.
I nisoldipin, et lægemiddel, der sænker blodtrykket, ses isobutyl som en simpel substituent (øverste billede). Bemærk, at det nu kun er et molekylært fragment med en meget større struktur.
I carfilzomib, et lægemiddel, der bruges til at bekæmpe myelomatose, har isobutyl endnu mindre strukturel relevans (topbillede). Bemærk, at det let og direkte identificeres ved tilstedeværelsen af to Y'er på strukturens venstre side. Også her er isobutyl bare en brøkdel af molekylstrukturen..
Som i eksemplerne med nisoldipin og carfilzomib er der andre lægemidler og forbindelser, hvor isobutyl som sædvanlig kun vises som en substituentalkylgruppe..
Endnu ingen kommentarer