Methylsalicylatstruktur, egenskaber, anvendelser og syntese

1864
Philip Kelley
Methylsalicylatstruktur, egenskaber, anvendelser og syntese

Det methylsalicylat Det er et kemisk stof af organisk art, der anses for at være den forbindelse med den højeste toksicitet blandt de kendte salicylater på trods af dets farveløse udseende og en behagelig lugt med en let sød berøring. Denne art er bedre kendt under navnet vintergrøn olie.

Det er i flydende tilstand under standardbetingelser for temperatur og tryk (25 ° C og 1 atm) og udgør en organisk ester, der forekommer naturligt i en lang række planter. Fra observation og undersøgelse af dets produktion i naturen var det muligt at gå videre til syntesen af ​​methylsalicylat.

Denne syntese blev udført ved hjælp af en kemisk reaktion mellem esteren fra salicylsyre og dens kombination med methanol. På denne måde er denne forbindelse en del af salvie, hvidvin og frugter såsom blommer og æbler, blandt andre findes naturligt..

Syntetisk anvendes methylsalicylat til fremstilling af smagsstoffer såvel som i visse fødevarer og drikkevarer..

Artikelindeks

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 egenskaber
  • 3 anvendelser
  • 4 Syntese
  • 5 Referencer

Kemisk struktur

Den kemiske struktur af methylsalicylat består af to hovedfunktionelle grupper (en ester og en phenol bundet til den), som vist på billedet ovenfor.

Det observeres, at den udgøres af en benzenring (som repræsenterer en direkte indflydelse på reaktiviteten og stabiliteten af ​​forbindelsen), der kommer fra den salicylsyre, hvorfra den er afledt..

For at navngive dem særskilt kan det siges, at en hydroxylgruppe og en methylester er bundet i ortho (1,2) -positionen til den førnævnte ring..

Når OH-gruppen er bundet til benzenringen, dannes der en phenol, men den gruppe, der har det højeste "hierarki" i dette molekyle, er esteren, hvilket giver denne forbindelse en bestemt struktur og derfor ganske specifikke egenskaber..

På denne måde præsenteres dets kemiske navn som methyl-2-hydroxybenzoat, givet af IUPAC, skønt det anvendes sjældnere, når der henvises til denne forbindelse..

Ejendomme

- Det er en kemisk art, der tilhører gruppen af ​​salicylater, som er produkter af naturlig oprindelse fra metabolismen af ​​nogle planteorganismer..

- De terapeutiske egenskaber af salicylater i medicinske behandlinger er kendte.

- Denne forbindelse er til stede i visse drikkevarer såsom hvidvin, te, salvie og visse frugter såsom papaya eller kirsebær..

- Det findes naturligt i bladene på et stort antal planter, især i visse familier.

- Det tilhører gruppen af ​​organiske estere, der kan syntetiseres i laboratoriet.

- Det opnås i flydende tilstand, hvis densitet er ca. 1.174 g / ml under standardbetingelser for tryk og temperatur (1 atm og 25 ° C)..

- Det danner en farveløs, gullig eller rødlig væskefase, der betragtes som opløselig i vand (som er et uorganisk opløsningsmiddel) og i andre organiske opløsningsmidler..

- Dens kogepunkt er ca. 222 ° C, hvilket manifesterer sin termiske nedbrydning omkring 340 til 350 ° C.

- Det har flere anvendelser, der spænder fra smagsstof i slikindustrien til smertestillende medicin og andre produkter i den farmaceutiske industri.

- Dens molekylformel er repræsenteret som C8H8ELLER3 og har en molær masse på 152,15 g / mol.

Ansøgninger

På grund af dets strukturelle egenskaber, der er en methylester fra salicylsyre, har methylsalicylat et stort antal anvendelser i forskellige områder.

En af de vigtigste anvendelser (og den mest kendte) af dette stof er som et smagsstof i forskellige produkter: fra den kosmetiske industri som en duft til fødevareindustrien som en aroma i slik (tyggegummi, slik, is, blandt andre ).

Det bruges også i den kosmetiske industri som et opvarmningsmiddel og til muskelmassage i sportsapplikationer. I sidstnævnte tilfælde fungerer det som en rubefacient; det forårsager overfladisk rødme i huden og slimhinderne, når de er i kontakt med disse.

På samme måde bruges det i en creme til topisk brug på grund af dets smertestillende og antiinflammatoriske egenskaber ved behandling af reumatiske tilstande..

En anden af ​​dets applikationer inkluderer dets flydende anvendelse i aromaterapi-sessioner på grund af dets essentielle oliekarakteristika..

Ud over dets anvendelse som et beskyttelsesmiddel mod ultraviolet stråling i solcreme undersøges dets egenskaber mod lys til teknologiske anvendelser, såsom produktion af laserstråler eller oprettelse af arter, der er følsomme over for lagring af information i molekyler..

Syntese

Først og fremmest skal det nævnes, at methylsalicylat kan opnås naturligt ved destillation af grene af visse planter, såsom vintergrøn (Gaultheria procumbens) eller sød birk (Langsom betula).

Dette stof blev ekstraheret og isoleret for første gang i 1843 takket være videnskabsmanden af ​​fransk oprindelse ved navn Auguste Cahours; fra vintergrøn er det i øjeblikket opnået ved syntese i laboratorier og endda kommercielt.

Den reaktion, der opstår for at opnå denne kemiske forbindelse, er en proces kaldet forestring, hvor en ester opnås gennem reaktionen mellem en alkohol og en carboxylsyre. I dette tilfælde forekommer det mellem methanol og salicylsyre som vist nedenfor:

CH3OH + C7H6ELLER3 → C8H8ELLER3 + HtoELLER

Det skal bemærkes, at den del af salicylsyremolekylet, der er forestret med hydroxylgruppen (OH) i alkoholen, er carboxylgruppen (COOH).

Hvad der derefter sker mellem disse to kemiske arter er en kondensationsreaktion, fordi vandmolekylet, der er til stede mellem reaktanterne, fjernes, mens de andre reaktantarter kondenseres for at opnå methylsalicylat..

Det følgende billede viser syntesen af ​​methylsalicylat fra salicylsyre, hvor to på hinanden følgende reaktioner er vist.

Referencer

  1. Wikipedia. (s.f.). Methylsalicylat. Gendannet fra en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Methylsalicylat. Hentet fra britannica.com
  3. Europarådet. Ekspertudvalg for kosmetiske produkter. (2008). Aktive ingredienser anvendt i kosmetik: Sikkerhedsundersøgelse. Gendannet fra books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. og Wahed, A. (2013). Klinisk kemi, immunologi og laboratoriekvalitetskontrol. Hentet fra books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Methylsalicylat. Gendannet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Endnu ingen kommentarer