Thymin kemisk struktur og funktioner

963
Egbert Haynes
Thymin kemisk struktur og funktioner

Det thymin Det er en organisk forbindelse, der består af en heterocyklisk ring afledt af pyrimidin, en benzenring med to carbonatomer substitueret med to nitrogenatomer. Dens kondenserede formel er C5H6NtoELLERto, være et cyklisk amid og en af ​​de nitrogenholdige baser, der udgør DNA.

Specifikt er thymin en pyrimidin-nitrogenbase sammen med cytosin og uracil. Forskellen mellem thymin og uracil er, at førstnævnte er til stede i DNA-strukturen, mens sidstnævnte er til stede i RNA-strukturen..

Deoxyribonukleinsyre (DNA) består af to spiralformede spiraler eller bånd. Det ydre af båndene er dannet af en deoxyribose-sukkerkæde, hvis molekyler er bundet gennem en phosphodiesterbinding mellem 3 'og 5' -positionerne i de omkringliggende deoxyribosemolekyler..

En af de nitrogenholdige baser: adenin, guanin, cytosin og thymin, binder til 1'-positionen af ​​deoxyribose. Purin-adeninbasen af ​​den ene helix kobler eller binder til pyrimidin-thyminbasen af ​​den anden helix gennem to hydrogenbindinger.

Artikelindeks

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 tautomerer af thymin
  • 3 funktioner
    • 3.1 Transskription
    • 3.2 Genetisk kode
    • 3.3 Sundhedsmæssige konsekvenser
  • 4 Referencer

Kemisk struktur

Det første billede repræsenterer den kemiske struktur af thymin, hvor to carbonylgrupper (C = O) og de to nitrogenatomer, der fuldender det heterocykliske amid, kan ses, og i øverste venstre hjørne er methylgruppen (-CH3).

Ringen stammer fra pyrimidin (pyrimidinring), den er flad, men ikke aromatisk. Det respektive antal atomer i thyminmolekylet tildeles startende med nedenstående nitrogen.

Således er C-5 bundet til -CH-gruppen3, C-6 er det venstre tilstødende carbonatom af N-1, og C-4 og C-2 svarer til carbonylgrupper.

Hvad er denne nummerering til? Thyminmolekylet har to hydrogenbindingsacceptorgrupper, C-4 og C-2 og to hydrogenbindingsdonatomer, N-1 og N-3..

I henhold til ovenstående kan carbonylgrupper acceptere C = O-H-type bindinger, medens nitrogener tilvejebringer N-H-X type bindinger, X er lig med O, N eller F.

Takket være grupperne af atomer C-4 og N-3 parrer thymin med adenin et par nitrogenholdige baser, hvilket er en af ​​de afgørende faktorer i den perfekte og harmoniske struktur af DNA:

Thymine tautomere

Det øverste billede viser de seks mulige tautomerer af thymin. Hvad er de? De består af den samme kemiske struktur, men med forskellige relative positioner af deres atomer; specifikt af H'erne bundet til de to nitrogener.

Vedligeholdelse af den samme nummerering af atomerne fra det første til det andet observeres, hvordan H af N-3-atomet migrerer til iltet i C-2.

Den tredje er også afledt af den første, men denne gang migrerer H til iltet i C-3. Den anden og den fjerde er ens, men ikke ækvivalente, fordi i den fjerde kommer H ud af N-1 og ikke N-3.

På den anden side svarer den sjette til den tredje, og som med parret dannet af det fjerde og det andet, emigrerer H fra N-1 og ikke fra N-3.

Endelig er den femte den rene enolform (lacthyme), hvor begge carbonylgrupper er hydrogeneret til hydroxylgrupper (-OH); Dette er i modsætning til den første, den rene ketonform og den, der dominerer under fysiologiske forhold..

Hvorfor? Sandsynligvis på grund af den store energiske stabilitet, som den opnår, når den parres med adenin ved hydrogenbindinger og hører til DNA-strukturen..

Hvis ikke, skulle enolform nr. 5 være mere rigelig og stabil på grund af sin markante aromatiske karakter i modsætning til de andre tautomerer..

Funktioner

Thymins hovedfunktion er den samme som de andre nitrogenholdige baser i DNA: at deltage i den nødvendige kodning i DNA til syntese af polypeptider og proteiner..

En af DNA-helixerne fungerer som en skabelon til syntese af et mRNA-molekyle i en proces kendt som transkription og katalyseret af enzymet RNA-polymerase. I transkription adskilles DNA-båndene såvel som deres afvikling.

Transkription

Transkription begynder, når RNA-polymerase binder til en region af DNA kendt som promoteren, hvilket initierer mRNA-syntese..

Derefter bevæger sig RNA-polymerasen langs DNA-molekylet og producerer en forlængelse af det spirende mRNA, indtil det når en region af DNA'et med informationen om afslutning af transkription..

Der er en antiparallelisme i transkription: mens skabelon-DNA'et læses i 3 'til 5'-orienteringen, har det syntetiserede mRNA 5' til 3 '-orienteringen.

Under transkription er der en komplementær basekobling mellem skabelon-DNA-strengen og mRNA-molekylet. Når transkriptionen er afsluttet, genforenes DNA-kæderne og deres oprindelige oprulling.

MRNA bevæger sig fra cellekernen til det ru endoplasmatiske reticulum for at starte proteinsyntese i processen kendt som translation. Thymin er ikke direkte involveret i dette, da mRNA mangler det og i stedet tager pyrimidinbase uracil.

Genetisk kode

Indirekte er thymin involveret, da basesekvensen af ​​mRNA er en afspejling af den af ​​nukleart DNA..

Basesekvensen kan grupperes i tripletter af baser kendt som kodoner. Kodonerne har informationen til inkorporering af de forskellige aminosyrer i proteinkæden, der syntetiseres; dette udgør den genetiske kode.

Den genetiske kode dannes af 64 trillinger af baser, der udgør kodonerne; der er mindst et codon for hver af aminosyrerne i proteiner. Der er ligeledes oversættelsesinitieringskodoner (AUG) og kodoner til dens afslutning (UAA, UAG).

Sammenfattende spiller thymin en afgørende rolle i processen, der afsluttes med proteinsyntese..

Sundhedsmæssige konsekvenser

Thymin er målet for virkningen af ​​5-fluorouracil, en strukturel analog af denne forbindelse. Lægemidlet, der anvendes til behandling af kræft, er inkorporeret i stedet for thymin i kræftceller, hvilket blokerer deres spredning.

Ultraviolet lys virker på regionerne i DNA-båndene, der indeholder thymin på nærliggende steder, og danner thymindimerer. Disse dimerer skaber "knuder", der blokerer nukleinsyrens funktion..

Oprindeligt er det ikke et problem på grund af eksistensen af ​​reparationsmekanismer, men hvis disse fejler, kan de forårsage alvorlige lidelser. Dette ser ud til at være tilfældet for xeroderma pigmentosa, en sjælden autosomal recessiv sygdom..

Referencer

  1. Webmaster, Institut for Kemi, University of Maine, Orono. (2018). Struktur og egenskaber af puriner og pryimidiner. Hentet fra: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. Oprindeligt sendt 17. juli 2007.. Tautomerer af adenin, cytosin, guanin og thymin. Hentet fra: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. juni 2010). Thymin skelet. [Figur]. Gendannet fra: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Thymin. Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: og Ahern, K. G. Biochemistry. 2002. Tredje udgave. Redigere. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem i det virkelige liv: A 2 + 2 Cycloaddition. Hentet fra: asu.edu

Endnu ingen kommentarer