Det cyclohexen er en cyklisk alken eller olefin, hvis molekylformel er C6H10. Den består af en farveløs væske, uopløselig i vand og blandbar med mange organiske opløsningsmidler. Det er kendetegnet ved at være brandfarligt, og i naturen findes det normalt i kultjære.
Cyclohexen syntetiseres ved delvis hydrogenering af benzen og ved dehydrering af alkoholen cyclohexanol; en mere oxideret form. Ligesom andre cycloalkener gennemgår det elektrofile og frie radikaltilsætningsreaktioner; for eksempel halogeneringsreaktionen.
Denne cykliske alken (øverste billede) danner azeotrope blandinger (ikke adskilt ved destillation) med lavere alkoholer og eddikesyre. Det er ikke meget stabilt ved langvarig opbevaring, da det nedbrydes under påvirkning af sollys og ultraviolet stråling.
Cyclohexen anvendes som opløsningsmiddel og har derfor adskillige anvendelser, såsom: stabilisator af benzin med høj oktan og til ekstraktion af olier.
Men det vigtigste er, at cyclohexen tjener som et mellemprodukt og råmateriale til opnåelse af adskillige meget nyttige forbindelser, herunder: cyclohexanon, adipinsyre, maleinsyre, cyclohexan, butadien, cyclohexylcarboxylsyre osv..
Artikelindeks
Det øverste billede viser strukturen af cyclohexen med en model af kugler og stænger. Bemærk seks-carbonringen og dobbeltbindingen, begge umættelser af forbindelsen. Fra dette perspektiv ser det ud til, at ringen er flad; men det er slet ikke.
Til at begynde med har kulstofferne i dobbeltbindingen sp-hybridiseringto, hvilket giver dem en trigonal plangeometri. Derfor er disse to carbonatomer, og de der støder op til dem, i samme plan; mens de to carbonatomer i den modsatte ende (til dobbeltbindingen) er over og under nævnte plan.
Billedet nedenfor illustrerer perfekt, hvad der lige er blevet forklaret.
Bemærk, at det sorte bånd består af fire carbonatomer: de to af dobbeltbindingen og de andre, der støder op til dem. Det udsatte perspektiv er det, der ville opnås, hvis en tilskuer placerede sit øje direkte foran dobbeltbindingen. Det kan så ses, at et kulstof er over og under dette plan.
Da cyclohexenmolekylet ikke er statisk, vil de to carbonatomer udveksles: den ene vil gå ned, mens den anden vil gå op over planet. Så du ville forvente, at molekylet opfører sig.
Cyclohexen er et carbonhydrid, og derfor er dets intermolekylære interaktioner baseret på Londons dispersionskræfter.
Dette skyldes, at molekylet er apolært uden permanent dipolmoment, og dets molekylvægt er den faktor, der bidrager mest til at holde det sammenhængende i væsken..
Ligeledes øger dobbeltbindingen graden af interaktion, da den ikke kan bevæge sig med den samme fleksibilitet som for de andre kulstoffer, og dette favoriserer interaktionen mellem nabomolekyler. Det er af denne grund, at cyclohexen har et lidt højere kogepunkt (83 ° C) end cyclohexan (81 ° C)..
Cyclohexen, tetrahydrobenzen.
82,146 g / mol.
Farveløs væske.
Sød lugt.
83 ºC ved 760 mmHg.
-103,5 ºC.
-7 ºC (lukket kop).
Praktisk uopløselig (213 mg / L).
Blandbar med ethanol, benzen, carbontetrachlorid, petroleumsether og acetone. Det forventes, at det er i stand til at opløse apolære forbindelser, såsom nogle af de allotroper af kulstof..
0,810 g / cm3 ved 20 ºC.
2.8 (i forhold til luft taget som lig med 1).
89 mmHg ved 25 ° C.
244 ºC.
Det nedbrydes i nærvær af uransalte under påvirkning af sollys og ultraviolet stråling.
0,625 mPascal ved 25 ºC.
3.751,7 kJ / mol ved 25 ºC.
30,46 kJ / mol ved 25 ºC.
26,26 mN / m.
Kan polymerisere under visse betingelser.
0,6 mg / m3.
1,4465 ved 20 ºC.
7-8 til 20 ° C.
Cyclohexen er ikke særlig stabil under langtidsopbevaring. Eksponering for lys og luft kan føre til produktion af peroxider. Det er også uforeneligt med stærke oxidationsmidler..
-Cycloalkener gennemgår hovedsageligt additionsreaktioner, både elektrofile og med frie radikaler.
-Reagerer med brom til dannelse af 1,2-dibromocyclohexan.
-Det oxiderer hurtigt i nærværelse af kaliumpermanganat (KMnO4).
-Det er i stand til at producere et epoxid (cyclohexenoxid) i nærværelse af peroxybenzoesyre.
Cyclohexen produceres ved syrekatalyse af cyclohexanol:
Symbolet Δ repræsenterer den varme, der er nødvendig for at fremme udgangen af OH-gruppen som et vandmolekyle i et surt medium (-OHto+).
Cyclohexen produceres også ved delvis hydrogenering af benzen; to af dets dobbeltbindinger tilføjer et brintmolekyle:
Selvom reaktionen virker enkel, kræver den store tryk på Hto og katalysatorer.
-Det har anvendelighed som et organisk opløsningsmiddel. Desuden er det et råmateriale til produktion af adipinsyre, adipinsaldehyd, maleinsyre, cyclohexan og cyclohexylcarboxylsyre..
-Det anvendes til produktion af cyclohexanchlorid, en forbindelse, der anvendes som mellemprodukt til fremstilling af farmaceutiske produkter og gummitilsætningsstof.
-Cyclohexen bruges også til syntesen af cyclohexanon, et råmateriale til fremstilling af medicin, pesticider, parfume og farvestoffer..
-Cyclohexen er involveret i syntesen af aminocyclohexanol, en forbindelse, der anvendes som et overfladeaktivt middel og emulgator.
-Desuden kan cyclohexen anvendes til laboratoriepræparation af butadien. Sidstnævnte forbindelse anvendes til fremstilling af syntetisk gummi, til fremstilling af bildæk og bruges også til fremstilling af akrylplast..
-Cyclohexen er et råmateriale til syntese af lysin, phenol, polycycloolefinharpiks og gummitilsætningsstoffer.
-Det bruges som stabilisator til benzin med høj oktan.
-Går ind i syntesen af vandtætte belægninger, revneresistente film og limbindere til belægninger.
Cyclohexen er ikke en meget giftig forbindelse, men det kan forårsage rødme i huden og øjnene ved kontakt. Indånding kan forårsage hoste og døsighed. Derudover kan indtagelse forårsage døsighed, åndenød og kvalme..
Cyclohexen absorberes dårligt fra mave-tarmkanalen, hvorfor der ikke forventes alvorlige systemiske virkninger ved indtagelse. Den maksimale komplikation er dets aspiration gennem luftvejene, som kan forårsage kemisk lungebetændelse.
Endnu ingen kommentarer