Kanelsyrestruktur, egenskaber, produktion, anvendelser

Det kanelsyre er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C₆H₅CHCHCOOH. Det er en monocarboxylsyre. Dens navn kommer fra planten Cinnamomum cassia, hvis bark er aromatisk som kanelplanten.

Andre navne er 3-phenyl-2-propeninsyre og β-phenylacrylsyre. Der er opnået mange derivater af kanelsyre, som udviser terapeutiske egenskaber.

På grund af C = C dobbeltbinding har kanelsyremolekylet to isomerer: cis Y trans. Formen trans det er den mest rigelige i naturen. Kanelsyre trans Det er en bestanddel af de æteriske olier af kanel, basilikum, sort tea tree eller Melaleuca bracteata, kakao, tolu balsam, galangal major eller Alpinia galanga og storach blade. Kanelsyre cis er fundet i planten i Alpinia malaccensis.

I slutningen af ​​det 19. og det tidlige 20. århundrede blev kanelsyre undersøgt og brugt til behandling af forskellige sygdomme. Imidlertid blev brugen afbrudt, og forskningen blev genoptaget for et par år siden og genererede lovende resultater..

Artikelindeks

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 egenskaber
  • 3.1 Fysisk tilstand
  • 3.2 Molekylvægt
  • 3.3 Smeltepunkt
  • 3.4 Kogepunkt
  • 3.5 Opløselighed
  • 3.6 Kemiske egenskaber
  • 3.7 Rolle i naturen
• 4 Opnåelse
• 5 Anvendelse til medicinske anvendelser
  • 5.1 Anti-cancer effekt
  • 5.2 Positive virkninger mod insulinresistens og diabetes
  • 5.3 Virkninger mod tuberkulose
  • 5.4 Forskellige gavnlige virkninger
• 6 Anvendelse i fødevareindustrien
• 7 Nye applikationer
• 8 Referencer

Struktur

Kanelsyremolekylet indeholder en phenylgruppe, en propenyl (propan med en C = C dobbeltbinding) og en carboxyl-COOH-gruppe bundet til sidstnævnte. Det er som en acrylsyre med en phenylgruppe på det tredje carbon.

På grund af dets dobbeltbinding kan molekylet have formen cis eller vejen trans. I vejen trans, gruppe C₆H₅- og -COOH er diagonalt modsatte steder på C = C dobbeltbinding. I vejen cis disse grupper er på samme side (en på hvert carbon i C = C dobbeltbinding).

Nomenklatur

- Kanelsyre

- 3-phenyl-2-propeninsyre

- Β-phenylacrylsyre

- Benzenpropensyre

- Benzenacrylsyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Hvidt krystallinsk fast stof med monoklinisk prisme-struktur.

Molekylær vægt

148,16 g / mol

Smeltepunkt

Isomer cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Kogepunkt

Isomer cis: 125 ºC ved 19 mm Hg

Isomer trans: 300 ºC

Opløselighed

Svagt opløseligt i vand: 0,546 g / L ved 25 ºC.

Meget opløselig i ether.

Kemiske egenskaber

Kanelsyremolekylet har tre reaktive steder: substitution i benzenringen, tilsætning i umættethed (C = C dobbeltbinding) og reaktion af carboxylgruppen -COOH.

Dette gør det muligt at opnå mange derivater fra kanelsyre, hvilket har skabt særlig interesse fra forskere, især inden for medicin..

Tilstedeværelsen af ​​en benzenring i dets molekyle og den umættede korte kæde gør, at den har lav polaritet, derfor dens lave opløselighed i vand..

Kanelsyresalte eller alkalimetalcinnamater er opløselige i vand.

Rolle i naturen

Kanelsyre har en særlig rolle i metabolismen af ​​planter, da den er fordelt over hele planteriget.

Det er en forløber for flavonoider, alkaloider, coumariner og lignin, en strukturel komponent af planter.

Det tilhører klassen af ​​auxiner, som er hormoner, der regulerer cellevækst i planter.

Opnåelse

I naturen er isomeren trans af kanelsyre kommer fra fjernelse af ammoniak fra phenylalanin (en aminosyre), som opstår takket være enzymet phenylalanin-ammoniak-lyase. Dette enzym findes i højere planter, svampe og gær.

Kanelsyre er ofte konjugeret med aminosyrer og sukkersyrer. For eksempel er cinnamoglycin til stede i planter, men det kan være et produkt af animalsk stofskifte. Det findes i duften af ​​den canadiske bæver, men du får sandsynligvis det fra mad.

Anvendelse i medicinske applikationer

Anti-kræft effekt

Kanelsyre er blevet brugt i hundreder af år til behandling af kræft i kinesisk medicin, da det er en del af Xuanshen, som er roden til en urteagtig plante af familien af Scrophulariaceae.

I slutningen af ​​det 19. og det tidlige 20. århundrede blev det brugt til behandling af kræft, men forskningen blev ikke fortsat før for få årtier siden.

Selvom dets rolle er ukendt, er dens effektivitet mod knoglecancer (osteosarkom) for nylig blevet bekræftet.

Det viste sig også at udøve en antiproliferationseffekt på maligne celler af colon adenocarcinom, melanom, prostatacancer og lunge.

Ifølge nogle erfaringer resulterede behandlingen af ​​melanomceller med kanelsyre i 3 dage i et 75-95% tab af invasivitet, det vil sige evnen til at nedbrydes og krydse vævsbarrieren. Dette tilskrives den modulering, den udøver på de gener, der er involveret i tumormetastase..

Desuden har kanelsyre vist sig at være en potent hæmmer af et enzym, der påvirker progressionen af ​​hormonafhængige former for kræft, såsom prostata-, bryst- og endometriecancer..

Derudover har utallige forbindelser afledt af kanelsyre anticanceregenskaber..

Positive effekter mod insulinresistens og diabetes

Nogle forskere fandt ud af, at kanelsyre kan lindre insulinresistens.

Denne sygdom består i den manglende effektivitet af insulinets virkning eller manglende evne til at opnå et normalt respons af glukoseabsorptionen i cellerne.

På grund af dette absorberer cellerne ikke glukose, som forbliver i blodet, og hyperglykæmi eller overskydende glukose i blodet opstår. Cellen siges derefter at være insulinresistent.

Konsekvensen af ​​ikke at behandle insulinresistens er type 2-diabetes.

Kanelsyre har virkningsmekanismer, der forbedrer effektiviteten af ​​insulin, hvilket oversættes til øget glukoseoptagelse af insulinresistente celler og sygdomsrelief..

Flere polyfenolderivater af kanelsyre er også gavnlige til behandling af disse sygdomme, men på grund af deres lave biotilgængelighed er både kanelsyre og dets derivater stadig under undersøgelse..

Der gøres en indsats for at udvikle forskellige former for indgivelse af disse forbindelser, såsom nanopartikler, indkapsling og emulsioner..

Anti-tuberkulose virkninger

Syre trans-Kanel og dets derivater blev brugt som antituberkuløse midler omkring året 1894. Men først for nylig er de blevet undersøgt igen til dette formål..

De har nu vist sig at have en synergistisk virkning, når de bruges sammen med andre lægemidler mod tuberkulose, selv dem, som Mycobacterium tuberculosis er blevet resistent og genopretter lægemidlets virkning.

Forskellige gavnlige virkninger

Kanelsyre og mange af dets derivater udviser hepatobeskyttende, antimalarial, antioxidant og beskyttende aktivitet i det kardiovaskulære system.

Også mange af dets polyfenolderivater udøver antibakterielle, antivirale og antifungale virkninger.

Anvendelse i fødevareindustrien

Kanelsyre og flere af dets derivater bruges til at smage nogle fødevarer.

Specielt for kanelsyre, Daily Intake Limit eller ADI Acceptabelt dagligt indtag), ifølge standarderne i Europarådet (Europarådet) er 1,25 mg / kg pr. dag.

Nye applikationer

For nylig (2019) blev det fundet, at syre cis-kanel favoriserer væksten af ​​planten i Arabidopsis thaliana, som er en slægtning til kål og sennep.

Forskerne konkluderede, at syren cis-Kanel har et højt potentiale som landbrugskemikalie, der fremmer plantevækst..

Referencer

1. Hoskins, J.A. (1984). Forekomst, stofskifte og toksicitet af kanelsyre og relaterede forbindelser. Journal of Applied Toxicology, bind 4, nr. 6, 1984. Gendannet fra onlinelibrary.wiley.com.
2. OS. National Library of Medicine. (2019). Kanelsyre. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Effekt af koffeinsyre og kanelsyre på glukoseoptagelse i insulinresistente mushepatocytter. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Gendannet fra pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Kanelsyrederivater som midler mod kræft - En gennemgang. Nuværende lægemiddelkemi, 2011, 18, 1672-1703. Gendannet fra eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Kanelsyrederivater i tuberkulose, malaria og hjerte-kar-sygdomme - en gennemgang. Nuværende organisk kemi, 2012, 16, 747-768. Gendannet fra eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxidant og antimikrobiel aktivitet af kanelsyrederivater. Mini-anmeldelser i lægemiddelkemi, 2012, 12, 749-767. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kanelsyre og dets derivater: Mekanismer til forebyggelse og styring af diabetes og dens komplikationer. Næringsstoffer 2017, 9, 163. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis-Kanelsyre er en naturlig plantevækstfremmende forbindelse. Eksp. Bot. 2019 Aug. 30 Gendannet fra ncbi.nlm.nih.gov.