Myristinsyrestruktur, egenskaber, opnåelse, anvendelser

3944
Robert Johnston

Det myristinsyre er en langkædet sur organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C14H28ELLERto. Det er også kendt som tetradecansyre. Det er en ligekædet monocarboxylmættet fedtsyre med et skelet med 14 carbonatomer og med en carboxylgruppe -COOH i den ene ende.

Det distribueres bredt i plante- og animalsk fedt og olier. Dens rigelige tilstedeværelse i palmeolie, kokosolie, muskatnødolie og smør skiller sig ud.. 

Myristisk syre. Forfatter: Marilú Stea.

Myristinsyre er en del af biokemiske processer, der forekommer i levende væseners organisme, især dem, der er relateret til cellemembranen. Det findes også for eksempel i membranerne i humane celler..

Af denne grund er dets anvendelse blevet undersøgt mod kræft tumorer, bakterie- og svampeinfektioner samt et middel til at holde nogle fødevarer fri for bakterier..

Selvom det indtages i store mængder kan være skadeligt for det kardiovaskulære system, er dets indtagelse i meget små doser gavnligt for balancen af ​​fedt hos mennesker..

Det har nogle anvendelser i sæbe- og kosmetikindustrien eller også som et råmateriale til madvarianter og aromaer.

Artikelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 egenskaber
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvægt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kogepunkt
    • 3.5 Specifik vægt
    • 3.6 Brydningsindeks
    • 3.7 Dissociationskonstant
    • 3.8 Opløselighed
    • 3.9 Biokemiske egenskaber
  • 4 Opnåelse
  • 5 Terapeutiske anvendelser
    • 5.1 Mod kræfttumorer
    • 5.2 Mod bakterie- og svampeinfektioner
    • 5.3 Beskyttelseseffekter mod mangelfuld fodring af nogle næringsstoffer
    • 5.4 Gunstige sundhedseffekter i lave mængder
  • 6 Potentiel anvendelse som konserveringsmiddel i fødevarer
  • 7 Brug som råmateriale til at syntetisere en korrosionshæmmer
  • 8 Forskellige anvendelser
  • 9 Referencer

Struktur

Myristinsyre har en lineær kæde på 14 carbonatomer, der er mættet, dvs. den har ikke dobbeltbindinger, og carbonet i den ene ende tilhører en carboxylgruppe -COOH dannet af en carbonylgruppe -C = O og en hydroxylgruppe -OH.

Det siges at være en fedtsyre, fordi den har en lang carbonhydridkæde, hvilket giver den et fedtet udseende. Kæden forlænges lineært, men i en zigzagform på grund af carbonets tetraedriske bindingsvinkler..

Struktur af myristinsyre. Edgar181 [Public domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Myristisk syre

- Tetradecansyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Olieagtigt krystallinsk fast stof

Molekylær vægt

228,37 g / mol

Smeltepunkt

53,9 ºC

Kogepunkt

250,5 ºC ved 100 mm Hg

Specifik vægt

0,8622 g / cm3 ved 54 ºC / 4 ºC

Brydningsindeks

1.7423 ved 70 ºC

Dissociation konstant

pKa = 4,90 (betyder at den er svagere end for eksempel eddikesyre)

Opløselighed

I vand: 22 mg / L ved 30 ºC.

Opløselig i ethanol, methanol, petroleumsether, acetone, chloroform. Meget opløselig i benzen.

Let opløselig i ethylether.

Biokemiske egenskaber

I biokemiske processer tilsættes myristinsyre til celleproteiner gennem en amidbinding. Modifikation af proteinet sker gennem en glycinrest. Denne mekanisme kaldes myristylering..

Enzymet, der er ansvarligt for myristylering, kaldes N-myristyltransferase. Denne proces er afgørende for vækst af celler og signalering af visse proteiner..

Opnåelse

Det kan opnås ved fraktioneret destillation af kokosolie og andre vegetabilske olier, såsom palmekerneolie.

Terapeutiske anvendelser

Mod kræft tumorer

Nogle forskere fandt ud af, at myristinsyre har antitumoraktivitet på Ehrlich-kræft hos mus. De vurderede, at effekten kan være afledt af det faktum, at den fungerer som et "vaskemiddel" på tumorcellemembranen og derfor ændrer eller ødelægger den..

Andre forskere fandt ud af, at myristinsyre forsinkede melanomudbrud og dødelighed hos mus. Det antages, at effekten sandsynligvis skyldes det faktum, at denne syre fremmer endocytose (den proces, ved hvilken cellen inkorporerer partikler, molekyler eller andre eksterne celler i sig selv) og også den intracellulære reaktion på membraneniveau..

Dette betyder, at myristinsyre kan inducere aktivering af celler, der er involveret i kroppens forsvar, såsom makrofager, hvilket øger fagocytose..

Makrofag Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Mod bakterielle og svampeinfektioner

Myristinsyre udøver en beskyttende virkning mod laboratorieinduceret infektion af Salmonella typhimurium hos mus, da det øger det naturlige forsvar, der udøves af makrofager.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institut for Infektionsbiologi, Berlin, Tyskland [CC BY 2.5 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.5)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Virkningen af ​​myristinsyre mod Candida albicans, en opportunistisk svamp, der kan inficere mennesker og har modstand mod forskellige svampedræbende lægemidler.

Det blev fundet, at myristinsyre stærkt hæmmer svampens biofilm og dannelsen af ​​dens hyfer (netværk af filamenter, der udgør svampens struktur).

Myristins syres evne til at reagere og neutralisere visse proteiner, der er involveret i forskellige svampes angrebssekvenser, såsom syntese og metabolisme af visse nøgleforbindelser, multiresistens over for lægemidler og oxidativ stress, har fået forskere til at foreslå det til behandling af Candida albicans.

Virkningsmekanismen for myristinsyre fører til, at svampen ikke kan generere resistens og gør den effektiv, selvom den Candida albicans allerede har modstand mod andre svampedræbende medicin.

Beskyttende virkninger mod dårlig kost i nogle næringsstoffer

I forsøg, der er udført med rotteprøver, har det vist sig, at myristinsyre beskytter mod nyreskader (skader på nyrerne), såsom rørformet nekrose, forårsaget af en diætmangel i midler, der giver methylgrupper, såsom nogle af vitaminerne i B-gruppe.

Gunstige sundhedseffekter i lave mængder

Myristinsyre har en ulempe eller et negativt punkt: det er en af ​​de mættede fedtsyrer, der udøver den største aterogene effekt.

Det betyder, at det tillader fede aflejringer at dukke op på arteriernes vægge, hvilket fører til forkalkning og tab af elasticitet..

Arterievæg med forkalkning af aterosklerotisk plaque. Forfatter: Kwz ~ commonswiki. Kilde: Wikipedia Commons.

Imidlertid har nogle forskere i erfaringer med aber vist, at når myristinsyre indtages i små mængder, har det en gavnlig lipideffekt og favoriserer produktionen af ​​docosahexensyre, hvilket er nyttigt til fedtbalance..

Af denne grund konkluderede de, at tilførslen af ​​små mængder myristinsyre med kosten hjælper med at opretholde forskellige fysiologiske reaktioner og regler på en sund måde..

Disse undersøgelser blev bekræftet af andre undersøgelser hos mennesker, hvor det blev konkluderet, at indtagelsen af ​​myristinsyre i 1,8% af de samlede indtagne kalorier er forbundet med en lavere risiko for hjerte-kar-sygdomme..

Potentiel anvendelse som konserveringsmiddel i fødevarer

Myristinsyre viste sig at være et potentielt fødevarekonserveringsmiddel, da det hæmmede væksten af ​​mejeriprodukter Listeria monocytogenes, en patogen mikroorganisme med immunresistens over for mange lægemidler.

Det blev bekræftet, at det havde en indflydelse på patogenets celledød og inhiberede vækst, da det ændrede morfologien og strukturen af ​​membranen af ​​de nævnte bakterier og fremskyndede celledød. Myristinsyre bundet til cellulært DNA og inducerede ændringer i dens konformation.

Kultur af Lysteria monocytogenes. James.folsom [Public domain]. Kilde: Wikipedia Commons.

Anvendes som råmateriale til at syntetisere en korrosionsinhibitor

En miljøvenlig korrosionsinhibitor til industrielle anvendelser blev syntetiseret ud fra myristinsyre og diethylenamin.

Det var effektivt til at hæmme korrosionen af ​​stål med lavt kulstofindhold i en 15% saltsyreopløsning (HCl). Hæmningseffektiviteten når 93%.

Forskerne fandt ud af, at der er en stærk binding mellem korrosionsinhibitormolekylerne og ståloverfladen, og antyder, at beskyttelsesmekanismen involverer barriereeffekten af ​​den lange carbonhydridkæde af myristinsyre..

Forskellige applikationer

Myristinsyre bruges som et råmateriale til at syntetisere esters, aroma- og parfume-genererende estere. Derudover anvendes dets afledte myristiske aldehyd som krydderi i forskellige fødevarer.

Det bruges også til formulering af sæber, barbercremer, kosmetik og lignende, hvor det f.eks. Fungerer som en emulgator og skumregulator..

Det bruges til fremstilling af tilsætningsstoffer til fødevarekvalitet, såsom dem, der anvendes i blandt andet ost, mælk, gelé, budding, kødprodukter, ikke-alkoholiske drikkevarer og bløde slik..

Anvendes også i maskinsmøremidler og belægninger til anodiseret aluminium.

Referencer

  1. OS. National Library of Medicine. (2019). Myristisk syre. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Chen, X., et al. (2019). Antimikrobielt potentiale for myristinsyre mod Listeria monocytogenes i mælk. Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februar 2019. Gendannet fra europepmc.org.
  3. Solomon, M.M., et al. (2019). Myristsyrebaseret imidazolinderivat som effektiv korrosionsinhibitor for stål i 15% HCI-medium. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Gendannet fra sciencedirect.com.
  4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Moderat diætindtag af myristiske og alfa-linolensyrer øger lecithin-kolesterolacyltransferaseaktivitet hos mennesker. Lipider (2007) 42: 717-722. Gendannet fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  5. Dabadie, H., et al. (2005). Moderat indtag af myristinsyre i sn-2-stilling har gavnlige lipidvirkninger og forbedrer DHA af cholesterylestere i en interventionsundersøgelse. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Gendannet fra sciencedirect.com.
  6. Prasath, K.G., et al. (2019). Proteomisk analyse afdækker moduleringen af ​​ergosterol, sfingolipid og oxidativ stressvej ved hjælp af myristinsyre, der hindrer biofilm og virulens i Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Abstrakt hentet fra europepmc.org.
  7. Monserrat, A.J., et al. (2000). Beskyttende virkning af myristinsyre på nyrenekrose, der forekommer hos rotter, der får en diætmangel med diæt. Forskning i eksperimentel medicin. 199 (2000), s. 195-206. Gendannet fra iris.unito.it.
  8. Galdiero, F., et al. (1994). Gunstige virkninger af myristisk, stearinsyre eller oliesyre som en del af liposomer på eksperimentel infektion og antitumoreffekt i en murin model. Life Science, bind. 55, nr. 7, s. 499-509, 1994. Gendannet fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Kemiske og biokemiske studier af kulhydratestere. II. Antitumoraktivitet af mættede fedtsyrer og deres esterderivater mod Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Pharm. Tyr. 24 (3) 387-393 (1976). Gendannet fra scholar.google.co.ve.
  10. Linder, M.E. (2010). Bind 1. N-myristoylation. I Handbook of Cell Signaling (Anden udgave). Gendannet fra sciencedirect.com.

Endnu ingen kommentarer