Det sorbinsyre er en fast organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C6H8ELLERto eller CH3-(CH)4-COtoH. Det er en alfa, beta-umættet monocarboxylsyre og siges også at være en flerumættet fedtsyre. Det er også kendt som hexadieninsyre. Det er en carboxylsyre med to dobbeltbindinger C = C.
Det er naturligt til stede i bjergaske bær, rønebær (Sorbus aucuparia) og magnolia vinstokke. Sorbinsyre har antimikrobielle egenskaber, hvorfor det i vid udstrækning anvendes som tilsætningsstof i fødevarer for at forhindre spredning af svampe, gær og bakterier..
Det bruges generelt som kalium, natrium eller calciumsorbat. Dens form for handling mod mikroorganismer involverer infiltration af cellevægge og inhibering af visse vigtige enzymer og undertiden forårsager skade på genetisk materiale..
Der er dog mikrober, der bliver resistente over for dets virkning ved at forblive i en hvilende tilstand, der aktiveres, når forholdene igen bliver gunstige. Sorbinsyre og sorbater betragtes ikke som giftige for mennesker og dyr. Imidlertid er dens sikkerhed stadig under undersøgelse..
Produkterne fra disse reaktioner er blevet undersøgt for at bestemme deres potentielle skade for mennesker, og nogle af dem har vist sig at være sikre, og andre er mutagene og genotoksiske..
Fordi det er en flerumættet forbindelse, har den en tendens til at reagere med nukleofile forbindelser, der er til stede i mad, såsom nitritter, sulfitter og aminer..
Artikelindeks
Sorbinsyre har et lineært skelet med 6 carbonatomer, hvor der er 2 C = C carbon-carbon dobbeltbindinger eller bindinger og en carboxylgruppe -COOH.
C = C dobbeltbindinger findes på det andet og fjerde carbon (C-2 og C-4) og er i deres form trans-trans.
- Sorbinsyre
- 2,4-hexadieninsyre
- (2E, 4E) -hexa-2,4-diensyre
- Syre trans, trans-2,4-hexadien
- 2-propenylacrylsyre.
Farveløst eller hvidt krystallinsk fast stof. Krystalliserer fra vand eller alkohol i form af nåle.
112,13 g / mol
134,5 ºC (begynder at sublimere over 60 ºC)
228 ºC, koger med nedbrydning.
127 ºC (lukket kopmetode).
1,2 g / cm3
Svagt opløseligt i vand, 1,56 g / L ved 20 ºC. Opløselig i ethanol. Meget opløselig i ether.
pKtil = 4,76 ved 25 ºC
At være en di-umættet forbindelse har det en tendens til at gennemgå autooxidation i nærvær af ilt. Imidlertid er den i sin tørre krystallinske faste form meget stabil..
Dens auto-oxidation i vandig opløsning afhænger af mange faktorer, herunder pH. Ved lav pH (sur) har det en tendens til at oxideres lettere end ved høj pH (alkalisk), hvilket synes at være på grund af det faktum, at det ved alkalisk pH konverterer til sin sorbation, som er mindre tilbøjelig til oxidation..
Dets system med konjugerede dobbeltbindinger (dvs. bindinger, der deler elektroner) betyder, at det kan reagere med mange nukleofile agenser (atomer, der har overskydende elektroner, så de leder efter et atom med få elektroner).
Blandt sådanne nukleofile midler, thiolerne R-SH, sulfitter SO3to-, nitritter NOto- og aminerne R-NHto.
Det er flygtigt i nærværelse af damp uden at nedbrydes.
Dens smag er lidt sur og snerpende. Det har en næsten umærkelig lugt.
Indgivelse af salver eller topiske lægemidler, der indeholder sorbinsyre, kan forårsage kontaktallergier i huden hos nogle følsomme personer.
Hvis sorbinsyre påføres direkte på huden, forårsager det alvorlig irritation.
Sorbinsyre er et antimikrobielt middel, der er effektivt mod et bredt spektrum af mikroorganismer, såsom svampe, bakterier og gær, og har lav toksicitet for mennesker og dyr, hvorfor det bruges som konserveringsmiddel for mange spiselige fødevarer eller fødevarer..
Det er en hæmmer af væksten af mikrober. Mængden eller koncentrationen af sorbinsyre, der skal bruges, afhænger af typen af mad, dets pH, de bakterier eller svampe, der skal bekæmpes, og de regler, der pålægges af myndighederne vedrørende mad og sikkerhed..
Sorbinsyre bruges mest som kalium, natrium eller calciumsorbat, som er mere opløselige i vandigt medium. Nogle kilder rapporterer, at dets virkning er mere effektiv i et surt medium, og at det fungerer bedre end benzoat (et andet fødevarekonserveringsmiddel).
Ifølge visse undersøgelser metaboliseres sorbinsyre i menneskekroppen som andre fedtsyrer og omdannes til COto og vand. Af denne grund akkumuleres det ikke i kroppen.
US Food and Drug Administration eller FDA (for dets akronym på engelsk Food and Drug Administration) har klassificeret det som "Generelt anerkendt som sikkert" eller GRAS. Generelt anerkendt som sikkert).
Det er meget brugt som konserveringsmiddel i frugtsaft, vin og andre drikkevarer, margarine, mejeriprodukter såsom frisk ost, saucer, syltede agurker, fisk, desserter og bageriprodukter, blandt mange andre fødevarer..
Dens virkningsmekanisme i mikrober estimeres til at være baseret på inhiberingen af enzymer i kulhydrat- og citronsyrecyklus. Det deaktiverer sådanne enzymer ved at danne bindinger med deres -SH-grupper.
På den anden side påvirker det det elektrokemiske potentiale i mikroorganismernes cellemembraner og infiltrerer dem og udøver dets virkning. I nogle tilfælde interfererer det endog bakteriens genetiske materiale (DNA og RNA)..
Forskellige forbindelser kan findes naturligt i fødevarer, herunder aminerne R-NHto, og andre tilsættes som additiver, såsom nitrit NOto- og sulfitter SO3to-.
Sorbinsyre og kaliumsorbat kan gennemgå nukleofile additionsreaktioner med enkle aminer, der danner cykliske strukturer af dihydropyridontypen..
Disse strukturer dannes ved dobbelt tilsætning af aminer til dobbeltbindingerne af sorbat efterfulgt af cyklisering med dehydrering og tab af en amin. Sådanne reaktioner kan forekomme selv under milde forhold som dem, der opstår under fødevareforarbejdning (50-80 ° C)..
Nitritsalte NOto- sættes til nogle fødevarer for at hæmme væksten af nogle bakterier såsom Clostridium botulinum, en bacillus, der genererer neurotoksiner og forårsager botulismesygdom.
Sorbinsyre reagerer med nitrit og danner 1,4-dinitro-2-methylpyrrol og ethylnitrolsyre. Dette sker under forhold, der svarer til dem i den menneskelige mave-tarmkanal..
Sulfitter findes i nogle fødevarer eller drikkevarer for deres konserverende, antimikrobielle og antifungale egenskaber. En af disse drinks er vin.
Sorbinsyre og sorbater reagerer med disse sulfitter.
Ifølge konsulterede kilder er niveauerne af sorbinsyre eller kaliumsorbat, der anvendes i mad, mellem 100 og 2000 mg / L af det spiselige.
Det acceptable daglige indtag for mennesker er i flere år blevet sat til 25 mg / kg individuel vægt.
Selvom sorbinsyre og sorbater er blevet brugt i mange år og betragtes som ikke-toksiske, er deres komplette uskadelighed for mennesker endnu ikke fuldt ud fastslået. På nuværende tidspunkt udføres mange medicinsk-videnskabelige undersøgelser for at afklare emnet.
Toksicitetsniveauet for sorbinsyre og sorbater over for pattedyr er meget lavt. Undersøgelser er blevet udført over en lang eksponeringstid og endda med indtag så store som 10% af kosten uden negative resultater..
Nogle drægtige kaniner fik alvorlig maveirritation, nedsat madforbrug, øgede aborter og død. Men virkningerne blev tilskrevet sorbinsyre, der dræbte den naturlige flora i tarmene, hvilket førte til underernæring..
I oplevelser med drægtige rotter forekom dette ikke, men vægttab blev observeret under drægtighed..
Der er ikke fundet nogen tumordannelse eller nogen form for kræftfremkaldende aktivitet hos disse produkter i de undersøgte dyr..
Dens lave toksicitet kan forklares, fordi pattedyrorganismen hurtigt metaboliserer den på samme måde som andre fedtsyrer og omdanner den til COto og vand.
Det samme sker hos mennesker, sorbinsyre metaboliseres og akkumuleres ikke i kroppen..
Imidlertid har visse undersøgelser fundet, at sorbinsyre negativt kan regulere visse biokemiske veje, der er relateret til immunsystemets funktion..
Sorbinsyre undertrykker signifikant nedbrydning af tryptophan og produktion af neopterin i immunsystemets celler, såsom monocytter. Begge virkninger involverer undertrykkelse af Th1-type immunrespons..
Dette betyder, at sorbinsyre og sorbater mindsker en bestemt type mekanisme i menneskekroppens immunsystem..
Selvom testene blev udført med sorbinsyrekoncentrationer, der næppe kan opnås i blodsystemet, er det sandsynligt, at der opnås høje koncentrationer i mave-tarmkanalen..
Nogle kilder rapporterer, at det kan forårsage nældefeber hos børn eller følsomme mennesker, hvilket kan være relateret til immunsystemet.
Forskellige undersøgelser har vist, at sorbinsyre og sorbater er ikke-mutagene og ikke-klastogene (forårsager ikke kromosombrud) hos dyr, men potentialet til at forårsage kræft hos mennesker er ikke blevet evalueret..
Nogle forskere undersøgte muligheden for, at cykliske og lineære forbindelser dannet ved reaktion mellem madaminer og sorbinsyre kunne forårsage mutagenese (generere mutationer i cellernes DNA) og genotoksicitet (forårsage generskader).
I test udført med humane celleprøver og kolonier af Salmonella typhimurium Reaktionsprodukter mellem sorbinsyre eller sorbater og aminer viste sig hverken at være genotoksiske eller mutagene, selvom deres uskadelighed ikke kan bekræftes.
På den anden side er reaktionsprodukterne mellem sorbinsyre og nitrit, 1,4-dinitro-2-methylpyrrol og ethylnitrolsyre mutagene. Disse dannes under de sure betingelser, der findes i den menneskelige mave (pH mellem 2 og 4,2).
Derudover er det blevet vist, at vin indeholdende SOto og sorbinsyre kan producere mutagenese.
Det har også vist sig, at oxidationsprodukterne, der dannes under opbevaring og under påvirkning af varme, er genotoksiske og har cellulære transformationskapaciteter..
Alle disse aspekter undersøges stadig.
Kaliumsorbat forårsager en dramatisk stigning i dannelsen af reaktive iltarter i cellerne i mikroorganismer, som kan danne frie radikaler.
Sådanne arter kan beskadige mitokondrie-DNA, hvilket fører til aldring og celledød. Dette forekommer i mikrober, der er udsat for sorbat.
Men hos mennesker er dette ikke blevet afklaret fuldt ud..
For nylig (2019) fandt nogle forskere, at sorbinsyre kan fremme induktion af en BVNC-tilstand i bakterier.
BVNC-tilstanden (eller levedygtige ikke-dyrkbare bakterier) er defineret som celler, der kommer ind i en ikke-dyrkbar tilstand som reaktion på stresssituationer, opretholder et reduceret stofskifte, høje niveauer af ATP og bevarer cellulær integritet, såsom indholdet af kromosomer. cellemembranen.
Dette betyder, at de reducerer din åndedræt, mindsker transporten af næringsstoffer, begrænser fremstillingen af visse molekyler, gemmer energi og holder din cellevæg og dens indhold i god stand..
Ved at bruge rutinemæssige laboratorieundersøgelsesprocedurer kan BVNC-forurening undervurderes, hvilket kan føre til tilstedeværelsen af patogener i mad..
Celler i BVNC-tilstand kan vende tilbage til den dyrkbare tilstand, når der er gunstige forhold, såsom tilstedeværelsen af visse næringsstoffer.
Sorbinsyre kan inducere BVNC-status selv i lavere koncentrationer end dem, der anvendes til konservering af fødevarer.
På grund af sin antimikrobielle virkning anvendes sorbinsyre også i kosmetik, lægemidler og til konservering af tobak. Det føjes også til emballagen til fødevareprodukter.
Det er et mellemprodukt til fremstilling af blødgørere og smøremidler. Gør det muligt at øge glansen af visse alkydbelægninger. Det bruges til at forbedre formaling af visse tandkød.
Endnu ingen kommentarer