Hvad er benzenderivater?

4868
Sherman Hoover

Det benzenderivater de er ifølge systemet fra International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) aromatiske carbonhydrider. Figur 1 viser nogle eksempler.

Selvom der henvises til nogle forbindelser udelukkende ved IUPAC-navne, betegnes nogle hyppigere med almindelige navne (Vigtige benzenderivater og -grupper, S.F.).

Figur 1: nogle benzenderivater.

Historisk blev benzen-type stoffer kaldet aromatiske carbonhydrider, fordi de havde karakteristiske dufte. I dag er en aromatisk forbindelse enhver forbindelse, der indeholder en benzenring eller har visse benzenlignende egenskaber (men ikke nødvendigvis en stærk aroma).

Du kan genkende aromatiske forbindelser i denne tekst ved tilstedeværelsen af ​​en eller flere benzenringe i deres struktur.

I 1970'erne opdagede forskere, at benzen er kræftfremkaldende. Dette betyder dog ikke, at forbindelser, der indeholder en benzenring som en del af deres struktur, også er kræftfremkaldende..

Det er en almindelig misforståelse, at hvis en forbindelse bruges til at producere et bestemt kemikalie, forbliver de risici, der er forbundet med det, de samme..

Faktisk, når benzen reageres for at producere forskellige derivater, er det ikke længere den sammensatte benzen, og de kemiske egenskaber ved produkterne kan ofte være helt forskellige..

Derfor er tilstedeværelsen af ​​en benzenring i strukturen af ​​en forbindelse ikke en automatisk grund til bekymring, faktisk indeholder et stort antal forbindelser, der findes i vores mad, en benzenring et eller andet sted i deres struktur. (Struktur og nomenklatur for aromatiske forbindelser , SF).

Nomenklatur for benzenderivater

Benzenderivater er blevet isoleret og brugt som industrielle reagenser i over 100 år, og mange af navnene er forankret i de historiske kemitraditioner..

Forbindelserne nævnt nedenfor bærer de almindelige historiske navne og det meste af tiden ikke de IUPAC systemiske navne (Benzen Derivatives, S.F.).

-Phenol er også kendt som benzenol.

-Toluen er også kendt som methylbenzen.

-Anilin er også kendt som benzenamin.

-Anisole er også kendt som methoxybenzen.

-IUPAC-navnet for styren er vinylbenzen.

-Acetophenon er også kendt som methylphenylketon.

-IUPAC-navnet for benzaldehyd er benzencarbaldehyd.

-Benzoesyre har IUPAC-navnet benzencarboxylsyre.

Enkle derivater

Når benzen kun indeholder en substituentgruppe kaldes de simple derivater. Nomenklaturen for dette tilfælde vil være navnet på derivatet + benzen.

Figur 2: chlorbenzen = chlor + benzen.

F.eks. Vil chlor (Cl), der er bundet til en phenylgruppe, kaldes chlorbenzen (chlor + benzen). Da der kun er en substituent på benzenringen, behøver vi ikke angive dens position på benzenringen (Lam, 2015).

Dissubstituerede derivater

Når to af positionerne på ringen er blevet substitueret med et andet atom eller en gruppe af atomer, er forbindelsen en disubstitueret benzen.

Du kan nummerere kulstofatomer og navngive forbindelsen i forhold til dem. Der er dog en separat nomenklatur, der beskriver de relative positioner.

Ved anvendelse af toluen som et eksempel er orthorienteringen 1,2-forholdet; målet er 1,3 og para er 1,4. Det skal bemærkes, at der er to ortho- og metapositioner.

Substituenterne er navngivet i alfabetisk rækkefølge, medmindre der er en vigtig eller en, der giver molekylet et navn, for eksempel phenol.

Figur 3: ortho-, meta- og parapositioner i forhold til toluenmolekylet.

Notationen for ortho, meta og para positioner kan forenkles med bogstaverne eller, m Y s henholdsvis (i kursiv).

Et eksempel på denne type nomenklatur er vist i figur 4 med molekylerne i eller bromoethylbenzen, syren m nitrobenzoic og s bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).

Figur 4: struktur af o bromethylbenzen (venstre), m nitrobenzoesyre (cent.) Og p bromonitrobenzen (højre).

Polysubstituerede derivater

Når der er mere end to substituenter på benzylringen, skal der bruges tal til at skelne mellem dem..

De begynder at blive nummereret på det carbonatom, som en af ​​grupperne er bundet til, og tæller med i det carbonatom, der fører til den anden substituentgruppe ved den korteste vej..

Rækkefølgen af ​​substituenterne er alfabetisk, og substituenterne navngives forud for det carbonnummer, som de alle er i, efterfulgt af ordet benzen. Figur 5 viser eksemplet med 1-brom-molekylet, 2,4 dinitrobenzen.

Figur 5: struktur af 1-brom, 2,3-dinitrobenzen.

Hvis en gruppe tildeler et specielt navn, skal navnet på molekylet som et derivat af den forbindelse, og hvis ingen gruppe giver et særligt navn, skal du opføre det i alfabetisk rækkefølge og give dem det laveste sæt tal..

Figur 6 viser TNT-molekylet, ifølge denne type nomenklatur skal dette molekyle kaldes 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Figur 6: 2, 4, 6 trinitrotoluen-molekyle.

Nogle vigtige derivater af benzen

Et antal af de substituerede benzenderivater er velkendte og kommercielt vigtige forbindelser..

En af de mest åbenlyse er polystyren, fremstillet ved polymerisering af styren. Polymerisering involverer reaktion af mange mindre molekyler til dannelse af lange kæder af molekyler..

Der produceres flere milliarder kilo polystyren om året, og dets anvendelser inkluderer plastbestik, mademballage, skumemballagematerialer, computerkasser og isoleringsmaterialer (Net Industries og dets licensgivere, S.F.).

Andre vigtige derivater er phenoler. Disse defineres som benzenmolekyler med OH (hydroxid) grupper bundet til dem.

De beskrives som farveløse eller hvide faste stoffer i deres reneste form. De bruges til at fremstille epoxy, harpiks og film.

Toluen defineres som et benzenmolekyle med en gruppe på et carbonatom og tre hydrogenatomer bundet til det. Det er "en klar, farveløs væske med en karakteristisk lugt".

Toluen bruges som opløsningsmiddel, selvom denne anvendelse gradvis ender, fordi toluen kan forårsage hovedpine, forvirring og hukommelsestab. Det bruges også til produktion af visse typer skum.

Anilin er et benzenmolekyle med en aminogruppe (-NHto) knyttet til den. Aniline er en farveløs olie, men den kan blive mørkere ved udsættelse for lys. Det bruges til at fremstille farvestoffer og farmaceutiske produkter (Kimmons, S.F.).

Benzoesyre er et fødevarekonserveringsmiddel, er et udgangsmateriale til syntese af farvestoffer og andre organiske forbindelser og bruges til hærdning af tobak.

De mere komplekse benzenbaserede molekyler har anvendelser inden for medicin. Du er måske bekendt med Paracetamol, som har det kemiske navn acetaminophen, der almindeligvis bruges som et smertestillende middel til at lindre smerter og hovedpine..

Faktisk har et stort antal medicinske forbindelser sandsynligvis en benzenring et eller andet sted i deres struktur, skønt disse forbindelser ofte er mere komplicerede end dem, der er vist her..

Referencer

  1. Andy Brunning / sammensat interesse. (2015). Benzenderivater i organisk kemi. Gendannet fra compoundchem.com.
  2. Benzenderivater. (S.F.). Gendannet fra chemistry.tutorvista.com.
  3. Colapret, J. (S.F.). Benzen og dets afledte produkter. Gendannet fra colapret.com.utexas.edu.
  4. Vigtige benzenderivater og -grupper. (S.F.). Gendannet fra colby.edu.
  5. Kimmons, R. (S.F.). Liste over benzenderivater. Gendannet fra hunker.com.
  6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatur for benzenderivater
  7. Net Industries og dets licensgivere. (S.F.). Benzen - Benzenderivater. Gendannet fra science.jrank.org.
  8. Struktur og nomenklatur for aromatiske forbindelser. (S.F.). Gendannet fra saylordotorg.github.io.

Endnu ingen kommentarer