Det aromatiske kulbrinter eller arener er et sæt organiske forbindelser, der kun er sammensat af carbonatomer og hydrogener, og som er kendetegnet ved at have benzenringenheder i deres molekylære strukturer.
Nogle, som deres navn understreger, afgiver søde og behagelige lugte; Derfor omtalte de første organiske kemikere dem som aromater. Methangas er for eksempel et lugtfrit carbonhydrid; mens toluen, en flygtig væske, har en temmelig ejendommelig og stærk lugt.
På billedet ovenfor har vi en slags netværk eller mesh, der består af benzenringe. Bemærk dens sekskantede geometrier og cirklen indeni. Denne cirkel repræsenterer det, der kaldes aromaticitet, som er en fuldstændig kemisk og ikke-fysisk egenskab uafhængig af lugtene fra disse kulbrinter..
Aromatiske kulbrinter er blandt de vigtigste stoffer, ekstraheret eller produceret, fra råolie og kulstofmineraler. Benzen er hjørnestenen i disse kulbrinter og deres anvendelse, da den stammer fra endeløse forbindelser, der bruges som råmateriale til produktion af gødning, plast, klæbemidler, rengøringsmidler, parfume, medicin osv..
Artikelindeks
For aromatiske kulbrinter har vi det særlige, at deres traditionelle eller almindelige navne har en tendens til at have forrang over dem, der er reguleret af IUPAC-nomenklaturen.
De indeholder alle benzenringen eller en ring, der opfylder egenskaben aromatisk. Den enkleste kan navngives baseret på benzen og de relative positioner af dens substituenter.
Overvej f.eks. Billedet ovenfor. I de tre strukturer ser vi den sekskantede ring af benzen, som har to methylsubstituenter, CH3. Således kaldes denne forbindelse dimethylbenzen, da den består af en benzen med to methyler.
Fra venstre mod højre ser vi, at adskillelsen mellem begge CH3 bliver ældre, hvilket ikke kun påvirker molekylets fysiske egenskaber, men også ændrer deres respektive navne. For at differentiere dem, da de alle kaldes dimethylbenzen, bruges præfikserne ortho (o-), meta (m-) og para (p-).
Derfor og igen, fra venstre mod højre, har vi: ortho-dimethylbenzen, meta-dimethylbenzen og para-dimethylbenzen. Imidlertid er det traditionelle navn for denne forbindelse xylen, så navnene kommer til at være: ortho-xylen, meta-xylen og para-xylen..
Hvis der er mere end to forskellige substituenter, tælles kulstofferne efter de samme nomenklaturregler som for alle kulbrinter.
For aromatiske kulbrinter med mere end en benzenring bliver de traditionelle navne endnu vigtigere. Dette skyldes, at de systematiske navne, der beskriver deres strukturer, er besværlige og vanskelige at huske. Overvej eksemplet med naphthalen:
Naphthalen er også kendt kommercielt som naphthalen eller hvid kamfer. Imidlertid er dens systematiske navn: Bicyclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9 pentaen. Og dette kun for en forbindelse med to kondenserede benzenringe; nomenklaturen bliver meget mere kompliceret for forbindelser med tre eller flere ringe.
Aromatiske kulbrinter indeholder ringe, der overholder Huckels regler. Det vil sige, deres ringe skal have atomer med sp-hybridiseringerto, være så flad som muligt og have et antal delokaliserede π elektroner lig med 4n + 2. For eksempel er benzen aromatisk, fordi den har 6 delokaliserede elektroner til n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).
C / H-forholdene for aromatiske carbonhydrider er høje eller større end 1. For eksempel for benzen, C6H6, dets C / H er lig med 6/6 eller 1. Mens for naphthalen er C10H8, dens C / H er lig med 10/8 eller 1,25. Hvad betyder det? At disse kulbrinter er meget "kulsyreholdige" sammenlignet med andre forbindelser.
Netop på grund af deres høje C / H-forhold afgiver de aromatiske carbonhydrider gullig flammer, et produkt af dannede kulpartikler (sod).
Aromatiske carbonhydrider kan erstatte deres hydrogenatomer med en hvilken som helst anden substituent. Dette opnås ved to typer organiske reaktioner: elektrofil aromatisk substitution (SEAr) eller nukleofil aromatisk substitution (SNAr)..
Aromatiske kulbrinter er, som navnet antyder, karakteriseret ved at have sød eller stærk lugt. Denne egenskab tillod dem i princippet at differentiere sig fra gasformige kulbrinter og nogle voksagtige paraffiner..
Aromatiske kulbrinter vedrører strengt taget kun dem, der er sammensat af kulstof og brint. Der bør ikke være heteroatomer (O, P, N, S osv.). Derfor udelader de følgende eksempler, der skal nævnes, forbindelser, såsom pyridin, furan eller phenol..
Ovenfor har vi ti eksempler på aromatiske kulbrinter. Bemærk, at de alle har mindst en benzenring. Deres navne er:
A: Toluen
B: Styren
C: Mesitylene
D: Dureno
E: Biphenyl
F: 2-phenylhexan
G: 2-methylnaphthalen
H: Anthracen
I: Phenanthrene
J: Pyrene
Af dem alle er toluen den med den højeste industrielle værdi.
De fleste anvendelser af aromatiske kulbrinter består i at tjene som råmateriale til syntese eller produktion af produkter med høj kommerciel værdi. Næsten alle starter fra benzen, som udsættes for forskellige organiske reaktioner for at opnå funktionelle derivater.
Cyclohexan fremstilles af benzen, som senere omdannes til andre forbindelser til syntetisering af nylon 6 eller nylon 66. På den anden side kan styren, der består af monomeren af polystyren, også opnås fra benzen. Således har vi nødvendige polymerer til fremstilling af fibre og plast.
Fra benzen kan bisphenol A ligeledes syntetiseres, hvormed der fremstilles epoxyharpikser, lim, klæbemidler og endog maling efter forskellige syntetiske veje..
Alkylbenzener med lange sidekæder anvendes til produktion af vaskemidler; herunder alkylbenzensulfonater.
TNT kan fremstilles af toluen: trinitrotoluen, et af de bedst kendte sprængstoffer.
Fra toluen opnås benzoesyre som et derivat, en essentiel forbindelse til formuleringer af mange parfume, medicin og fødevarer..
Benzen, toluen og xylen (BTX) er de mest anvendte organiske opløsningsmidler i petroleumsforskning.
Aromatiske carbonhydrider er også en del af sammensætningen af benzin og har hovedrollen til at hæve dets oktantal eller oktantal..
Endnu ingen kommentarer