Nitrobenzen (C6H5NO2) struktur, egenskaber, anvendelser, risici

Det nitrobenzen er en aromatisk organisk forbindelse dannet af en benzenring C₆H₅- og en nitro-NO-gruppe_to. Dens kemiske formel er C₆H₅IKKE_to. Det er en farveløs eller lysegul olieagtig væske, der lugter af bitre mandler eller skokrem..

Nitrobenzen er en meget nyttig forbindelse i den kemiske industri, fordi det gør det muligt at opnå en række kemiske stoffer, der har forskellige anvendelser. Dette skyldes, at det kan udsættes for forskellige typer reaktioner.

Vigtige kemiske reaktioner inkluderer nitrering (som gør det muligt at tilføje flere -NO grupper_to til molekylet) og reduktion (det modsatte af oxidation, da de to iltatomer i nitro-NO-gruppen elimineres_to og erstattes af hydrogener).

Med nitrobenzen kan for eksempel anilin og para-acetaminophenol fremstilles. Sidstnævnte er det velkendte acetaminophen, som er antipyretisk (medicin mod feber) og mildt smertestillende middel (medicin mod mindre smerte)..

Nitrobenzen skal håndteres med forsigtighed, da det er irriterende og giftigt, det kan forårsage en type anæmi blandt flere symptomer, og det menes at forårsage kræft. Det er også skadeligt for miljøet.

Artikelindeks

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 egenskaber
  • 3.1 Fysisk tilstand
  • 3.2 Molekylvægt
  • 3.3 Smeltepunkt
  • 3.4 Kogepunkt
  • 3.5 Flammepunkt
  • 3.6 Selvantændelsestemperatur
  • 3.7 Densitet
  • 3.8 Opløselighed
  • 3.9 Kemiske egenskaber
  • 3.10 Dimer dannelse
  • 3.11 Andre egenskaber
• 4 Opnåelse
• 5 anvendelser
  • 5.1 Ved opnåelse af anilin og acetaminophen
  • 5.2 Ved opnåelse af andre kemiske forbindelser
  • 5.3 I forskellige applikationer
• 6 risici
• 7 Behandlinger til eliminering fra miljøet
• 8 Referencer

Struktur

Nitrobenzen C₆H₅-IKKE_to er et fladt molekyle dannet af en benzenring C₆H₅- som en nitro-NO-gruppe er knyttet til_to. Dens molekyle er fladt, fordi der er en elektronisk interaktion mellem nitro-NO-gruppen_to og benzenringen.

Nitro-NO-gruppen_to har tendens til at tiltrække elektroner fra benzenringen C₆H₅-.

Derfor har molekylet en lidt mere negativ side (hvor oxygener af -NO_to) og en lidt mere positiv side (benzenringen).

Nomenklatur

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzin.

- Nitrobenzol.

- Myrban eller myrban olie eller essens (ubrugt betegnelse).

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløs til lysegul olieagtig væske.

Molekylær vægt

123,11 g / mol.

Smeltepunkt

5,7 ºC.

Kogepunkt

211 ºC.

Flashpoint

88 ºC (lukket kopmetode).

Selvantændelsestemperatur

480 ° C.

Massefylde

1,2037 g / cm³ ved 20 ºC.

Opløselighed

Let opløselig i vand: 0,19 g / 100 g vand ved 20 ° C. Fuldt blandbar med alkohol, benzen og diethylether.

Kemiske egenskaber

Nitrobenzen er stabil op til ca. 450 ° C temperatur, ved hvilken det begynder at nedbrydes og danner (i mangel af ilt) NO, NO_to, benzen, biphenyl, anilin, dibenzofuran og naphthalen.

Vigtige nitrobenzenreaktioner inkluderer reduktion, nitrering, halogenering og sulfonering..

Nitrering af nitrobenzen producerer oprindeligt metha-nitrobenzen og med en forlænget reaktionstid opnås 1,3,5-nitrobenzen.

Ved at omsætte brom eller chlor med nitrobenzen i nærvær af en passende katalysator opnås 3-brom-nitrobenzen (meta-bromnitrobenzen) eller 3-chlor-nitrobenzen (meta-chloritrobenzen)..

Et eksempel på reduktion er, at når man behandler med tin (Sn) i saltsyre (HCI), opnås meta-halogenonitrobenzener meta-halogenanilinerne.

Nitrobenzensulfonering udføres med rygende svovlsyre ved 70-80 ° C, og produktet er meta-nitrobenzensulfonsyre. Dette kan reduceres med jern og HCI for at give methanilinsyre..

Dimer dannelse

I en opløsning af benzen C₆H₆ nitrobenzenmolekyler forbinder med hinanden for at danne dimerer eller par af molekyler. I disse par er et af molekylerne i en omvendt position i forhold til det andet..

Dannelsen af ​​nitrobenzendimerer med molekyler i en omvendt position i forhold til den anden skyldes muligvis, at hver af dem har en lidt mere positivt ladet side og en modsat side med en lidt mere negativ ladning..

I dimeren er siden med en lidt mere positiv ladning af et af molekylerne muligvis placeret tæt på den lidt negative ladning af det andet molekyle, da de modsatte ladninger tiltrækker hinanden, og dette er tilfældet med de to andre sider..

Andre egenskaber

Har en lugt svarende til mandler eller skokrem. Når temperaturen sænkes, størkner den i form af grønlige gule krystaller.

Opnåelse

Opnået ved behandling af benzen C₆H₆ med en blanding af salpetersyre HNO₃ og svovlsyre H_toSW₄. Processen kaldes nitrering og involverer dannelsen af ​​nitroniumionen NO_to⁺ takket være tilstedeværelsen af ​​svovlsyre H_toSW₄.

- Nitroniumion NO-dannelse_to⁺:

HNO₃ + 2 timer_toSW₄ ⇔ H₃ELLER⁺ + 2 HSO₄^- + IKKE_to⁺ (nitroniumion)

- Nitroniumion angriber benzen:

C₆H₆ + IKKE_to⁺ → C₆H₆IKKE_to⁺

- Nitrobenzen dannes:

C₆H₆IKKE_to⁺ + HSO₄^- → C₆H₅IKKE_to + H_toSW₄

Sammenfattende:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅IKKE_to + H_toELLER

Nitreringsreaktionen af ​​benzen er meget eksoterm, det vil sige, at der genereres meget varme, så det er meget farligt.

Ansøgninger

Ved opnåelse af anilin og acetaminophen

Nitrobenzen bruges hovedsageligt til at syntetisere anilin C₆H₅NH_to, som er en forbindelse, der er meget brugt til fremstilling af pesticider, tandkød, farvestoffer, sprængstoffer og medicin.

Opnåelse af anilin sker ved reduktion af nitrobenzen i et surt medium i nærvær af jern eller tin, hvilket udføres i henhold til følgende trin:

Nitrobenzen → Nitrosobenzen → Phenylhydroxylamin → Anilin

C₆H₅IKKE_to → C₆H₅NO → C₆H₅NHOH → C₆H₅NH_to

Afhængig af betingelserne kan processen stoppes i et af de mellemliggende trin, f.eks. Phenylhydroxylamin. Med udgangspunkt i phenylhydroxylamin i et stærkt surt medium kan para-aminophenol fremstilles:

Phenylhydroxylamin → s-Aminophenol

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH_to

Sidstnævnte behandles med eddikesyreanhydrid til opnåelse af paracetamol (acetaminophen), et kendt antipyretisk og mildt smertestillende middel, det vil sige et lægemiddel til behandling af feber og smerter..

En anden måde at opnå anilin er ved at reducere nitrobenzen med carbonmonoxid (CO) i et vandigt medium i nærvær af meget små partikler (nanopartikler) af palladium (Pd) som en katalysator..

C₆H₅-IKKE_to + 3 CO + H_toO → C₆H₅-NH_to + 3 CO_to

Ved opnåelse af andre kemiske forbindelser

Nitrobenzen er udgangspunktet for at opnå et stort udvalg af forbindelser, der anvendes som farvestoffer, pesticider, medicin og kosmetik.

For eksempel gør det det muligt at opnå 1,3-dinitrobenzen, som ved chlorering (tilsætning af chlor) og reduktion (eliminering af iltatomer) genererer 3-chloranilin. Dette bruges som mellemprodukt til pesticider, farvestoffer og medicin.

Nitrobenzen blev brugt til at fremstille benzidin, som er et farvestof. Derudover anvendes nitrobenzen til fremstilling af quinolin, azobenzen, methanilsyre, dinitrobenzen, isocyanater eller pyroxylin blandt mange andre forbindelser..

I forskellige applikationer

Nitrobenzen anvendes eller er blevet brugt som:

- Ekstraktionsopløsningsmiddel til oprensning af smøreolier, der anvendes i maskiner

- Opløsningsmiddel til celluloseethere

- Metal polering mix ingrediens

- I sæber

- I blandinger af polering af sko

- Sprøjtemalingskonserveringsmiddel

- Komponent i blandinger af poleringsgulve

- Mandelessens erstatning

- I parfumeindustrien

- I produktionen af ​​syntetisk gummi

- Opløsningsmiddel i forskellige processer

Risici

Nitrobenzen er giftigt ved indånding, indtagelse og absorption gennem huden..

Irriterer huden, øjnene og luftvejene. Det kan forårsage en type anæmi kaldet methemoglobinæmi, hvilket indebærer en reduktion i evnen hos røde blodlegemer til at frigive ilt i vævet og fører til træthed..

Derudover forårsager nitrobenzen dyspnø, svimmelhed, nedsat syn, åndenød, sammenbrud og død. Det beskadiger også leveren, milten, nyrerne og centralnervesystemet.

Det anslås, at det kan være et mutagen og muligvis årsag til kræft hos mennesker, da det har forårsaget det hos dyr.

Derudover skal nitrobenzen ikke bortskaffes i miljøet. Dens toksicitet over for dyr, planter og mikroorganismer gør det meget skadeligt for økosystemer.

Toksicitet over for mikroorganismer reducerer deres biologiske nedbrydelighed.

Behandlinger for dets eliminering fra miljøet

Forurening af miljøet med nitrobenzen kan forekomme gennem affald fra de forskellige industrier, der bruger det, såsom farvestof- eller sprængstofindustrien..

Nitrobenzen er et meget giftigt forurenende stof og vanskeligt at nedbryde under naturlige forhold. Af denne grund kan det forårsage alvorlig forurening af drikkevand og afgrødesystemer..

På grund af sin høje stabilitet og toksicitet over for mikroorganismer vælges det ofte som model i spildevandsbehandlingsundersøgelser..

Forskellige måder at fjerne nitrobenzen fra forurenet vand undersøges på. En af dem er gennem fotokatalytisk nedbrydning, det vil sige ved hjælp af sollys som en accelerator for nedbrydningsreaktionen i nærvær af titandioxid TiO_to.

Mikroelektrolysemetoder med en jern (Fe) og kobber (Cu) katalysator i keramik er også blevet testet med succes. Mikroelektrolyse gør det muligt at nedbryde nitrobenzen af ​​en elektrisk strøm.

Referencer

1. OS. National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzen. Gendannet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, R.T. og Boyd, R.N. (2002). Organisk kemi. 6. udgave. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, S.C. (2019). Pyrolyse af andre kvælstofholdige forbindelser. In Pyrolysis of Organic Molecules (Anden udgave). Gendannet fra sciencedirect.com.
4. Smith, P.W.G. et al. (1969). Aromatiske nitrering-nitroforbindelser. Elektrofile substitutioner. I aromatisk kemi. Gendannet fra sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indekset. En encyklopædi over kemikalier, lægemidler og biologiske stoffer. Tiende udgave. Merck & CO., Inc..
6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Femte udgave. Bind A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV-bestrålet fotokatalytisk nedbrydning af nitrobenzen ved titanbinding på kvartsrør. International Journal of Photoenergy, bind 2012, artikel-ID 681941. Gendannet fra hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Anti-parallel-dimer-dannelse af nitrobenzen i ikke-polære opløsningsmidler. AIP Advances 4, 067130 (2014). Gendannet fra doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reduktion af nitrobenzen til anilin med CO / H_toO i tilstedeværelsen af ​​Palladium-nanopartikler. Katalysatorer 2019, 9, 404. Gendannet fra mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Pilot-skala produktion, egenskaber og anvendelse af Fe / Cu katalytisk-keramisk fyldstof til nitrobenzenforbindelser Spildevandsrensning. Katalysatorer 2019, 9, 11. Gendannet fra mdpi.com.